tert-butyl ((2-(adamantan-1-yl)amino)-2-oxoethyl)carbamate | 89661-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((2-(adamantan-1-yl)amino)-2-oxoethyl)carbamate
• 英文别名: N-adamantyl-2-(N-boc-amino)-acetamide；tert-butyl N-[2-(1-adamantylamino)-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 89661-87-0
• 化学式: C₁₇H₂₈N₂O₃
• mdl: MFCD24391748
• 分子量: 308.421
• InChiKey: ANFQACRRINQRJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.882
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((2-(adamantan-1-yl)amino)-2-oxoethyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99.2 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Stapling Amantadine to Melanostatin Neuropeptide: Discovery of Potent Positive Allosteric Modulators of the D₂ Receptors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.3c00264
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 tert-butyl ((2-(adamantan-1-yl)amino)-2-oxoethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  合成三酰胺折叠模式随温度变化的结构和热力学表征

  摘要：

  三酰胺 1 和相关化合物的变温 1 H NMR 和 IR 研究表明，1 在相对非极性的溶剂（二氯甲烷和氯仿）中会发生显着的温度依赖性构象变化。这些氯烃 (1c) 在低温下的折叠模式在九元环中包含单个 C=O---HN 氢键，而折叠模式仅包含一个六元环 C=O--- NH 相互作用（1a）在较高温度下是有利的。二甲基亚砜是一种非常强的氢键接受溶剂，会破坏 1 中的所有内部氢键。乙腈似乎可以选择性地破坏六元环氢键，并在室温下促进九元环相互作用，相对于氯烃而言溶剂

  DOI：

  10.1021/ja00063a046

文献信息

• Synthesis and Structure–Activity Relationships of Tambjamines and B-Ring Functionalized Prodiginines as Potent Antimalarials
  作者：Papireddy Kancharla、Jane Xu Kelly、Kevin A. Reynolds

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00560

  日期：2015.9.24

  Synthesis and antimalarial activity of 94 novel bipyrrole tambjamines (TAs) and a library of B-ring functionalized tripyrrole prodiginines (PGs) against a panel of Plasmodium falciparum strains are described. The activity and structure–activity relationships demonstrate that the ring-C of PGs can be replaced by an alkylamine, providing for TAs with retained/enhanced potency. Furthermore, ring-B of

  描述了94种新型联吡咯他布明胺（TAs）的合成和抗疟活性以及针对一系列恶性疟原虫菌株的B环功能化三联吡咯酮（PGs）库。活性和结构-活性之间的关系表明，PGs的C环可以被烷基胺取代，从而为TAs提供保留/增强的效力。此外，PG / TA的B环可以在4位（取代OMe）或3位和4位上被短烷基取代而不影响效能。已评估了八个代表性TA和两个PG对耐多药疟原虫的抗疟活性口服给药的小鼠剂量范围为5-100 mg / kg×4天。KAR425 TA的功效比以前任何PG所观察到的都要大，在25天和50 mg / kg×4天的剂量下，直到28天之前，对感染疟疾的小鼠提供100％的保护，并且在该模型中也可以单次口服治疗（80毫克/公斤）。这项研究提出了tambjamines中抗疟活性的第一个解释。
• [EN] TAMBJAMINES AND B-RING FUNCTIONALIZED PRODIGININES<br/>[FR] TAMBJAMINES ET PRODIGININES FONCTIONNALISÉES À CYCLE B
  申请人：UNIV PORTLAND STATE

  公开号：WO2016176450A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  Embodiments of tambjamines and B-ring functionalized prodiginines are disclosed. Methods of synthesizing and using the disclosed compounds are also disclosed. Some embodiments of the disclosed compounds have antimalarial activity. Certain embodiments of the disclosed compounds have been shown to clear parasitemia in mice, and/or are curative in a single dose without toxicity.

  本文披露了tambjamine和B环功能化的prodiginines的实施例。还披露了合成和使用所披露化合物的方法。所披露化合物的一些实施例具有抗疟活性。已经证明所披露化合物的某些实施例能够清除小鼠体内的寄生虫，或者在单剂量下具有治愈作用且无毒性。
• Synthesis and antitumour evaluation of indole-2-carboxamides against paediatric brain cancer cells
  作者：Shahinda S. R. Alsayed、Amreena Suri、Anders W. Bailey、Samuel Lane、Eryn L. Werry、Chiang-Ching Huang、Li-Fang Yu、Michael Kassiou、Simone Treiger Sredni、Hendra Gunosewoyo

  DOI：10.1039/d1md00065a

  日期：——

  Indole-2-carboxamides: antitumour potential and selectivity against paediatric glioma.

  吲哚-2-羧酰胺：抗肿瘤潜力及对儿童神经胶质瘤的选择性。
• Organocatalytic asymmetric Michael addition of aldehydes and ketones to nitroalkenes catalyzed by adamantoyl <scp>l</scp>-prolinamide
  作者：Yongchao Wang、Dong Li、Jun Lin、Kun Wei

  DOI：10.1039/c4ra11214h

  日期：——

  series of adamantoyl L-prolinamides have been synthesized. These compounds have been found to be highly efficient organocatalysts for the Michael addition of aldehydes and ketones to nitroalkenes. Under the optimized reaction conditions, the corresponding Michael adducts were obtained in good yields (up to 95%), excellent enantioselectivities (up to 99% ee) and moderate diastereoselectivities.

  已经合成了一系列的金刚烷基L-脯氨酰胺。已经发现这些化合物是用于将醛和酮迈克尔加成至硝基烯烃的高效有机催化剂。在优化的反应条件下，以高收率（最高95％），优异的对映选择性（最高99％ee）和中等非对映选择性获得了相应的迈克尔加合物。
• Asymmetric Disulfanylbenzamides as Irreversible and Selective Inhibitors of<i>Staphylococcus aureus</i>Sortase A
  作者：Fabian Barthels、Gabriella Marincola、Tessa Marciniak、Matthias Konhäuser、Stefan Hammerschmidt、Jan Bierlmeier、Ute Distler、Peter R. Wich、Stefan Tenzer、Dirk Schwarzer、Wilma Ziebuhr、Tanja Schirmeister

  DOI：10.1002/cmdc.201900687

  日期：2020.5.19

  community-acquired infections, with drug-resistant strains being responsible for tens of thousands of deaths per year. S. aureus sortase A inhibitors are designed to interfere with virulence determinants. We have identified disulfanylbenzamides as a new class of potent inhibitors against sortase A that act by covalent modification of the active-site cysteine. A broad series of derivatives were synthesized to

  金黄色葡萄球菌是医院和社区获得性感染的最常见原因之一，耐药菌株每年导致数万人死亡。金黄色葡萄球菌分选酶 A 抑制剂旨在干扰毒力决定因素。我们已经确定二硫烷基苯甲酰胺是一类新型有效的分选酶 A 抑制剂，通过活性位点半胱氨酸的共价修饰发挥作用。合成了一系列广泛的衍生物来推导构效关系（SAR）。体外和计算机方法使实验观察到的结合亲和力和选择性合理化。研究发现，最活跃的化合物具有个位数的微摩尔 Ki 值，在 10 μM 的有效抑制剂浓度下，金黄色葡萄球菌纤维蛋白原附着量减少高达 66%。这种新分子类别表现出最小的细胞毒性、较低的细菌生长抑制和分选酶介导的金黄色葡萄球菌细胞粘附受损。