1-(3-Hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-ethanone | 145-13-1

• 物质功能分类: 天然产物 - 甾体化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1-(3-Hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-ethanone
• 英文别名: pregnelonone；pregnenolone；5-pregnen-3β-ol-20-one；3β-hydroxy-pregn-5-en-20-one；Pregnenolon - <³H>；5-Pregnen-3beta-ol-20-one；1-(3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)ethanone
• CAS: 145-13-1；566-63-2；19037-28-6；38372-24-6
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂
• mdl: MFCD00066634
• 分子量: 316.484
• InChiKey: ORNBQBCIOKFOEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-190 °C
• 比旋光度：
  28.5 º (c=1, EtOH)
• 沸点：
  395.89°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0382 (rough estimate)
• 闪点：
  9℃
• 溶解度：
  乙醇：可溶10mg/mL，澄清，无色至淡黄色
• LogP：
  4.4 at 20℃
• 稳定性/保质期：
  常温常压下，该物质是稳定的。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2937290090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  TU5560700
• 储存条件：
  密封于干燥阴凉处保存。

SDS

孕烯醇酮 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Pregnenolone
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 孕烯醇酮
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 145-13-1
分子式： C21H32O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
孕烯醇酮 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
190°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 极微溶于
[其他溶剂]
溶于： 氯仿
孕烯醇酮 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-mus LD:>200 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: TU5560700

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
孕烯醇酮 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

Pregnenolone 是一种内源性类固醇激素，能够抑制 M1 受体和 M3 受体介导的电流，其 IC50 分别为 11.4 µM 和 6.0 µM。

靶点

• 目标：孕激素受体

体外研究

Pregnenolone 在剂量相关地诱导 MAP2 促进微管蛋白组装的速率和程度方面表现出作用，而 progesterone 却没有活性并抵消了 Pregnenolone 的刺激作用。Pregnenolone 引起的微管组装增加，形成一个完全正常的结构。此外，它还保持微管丰富，并在外包过程中促进细胞运动。在小鼠海马细胞株（HT-22）中，Pregnenolone 导致孕激素受体核定位显著减少。Pregnenolone 对谷氨酸和 β 淀粉样蛋白具有神经病理学的神经保护作用。

体内研究

在完整雄性 SCID 小鼠和去势动物中，Pregnenolone 维持其体内增殖活性并刺激 LNCaP 肿瘤异种移植物的生长。Pregnenolone 通过激活 LNCaP 雄激素受体（AR），而不是野生型 AR，来转录。在这些动物模型中，Pregrenolone 还导致星形胶质细胞在伤口附近显著减少，并使大鼠活性星形细胞中溴脱氧尿苷掺入的水平显著降低。此外，Pregnenolone 促进了下游神经甾体 allopregnanolone 的增加，后者具有神经保护作用，能增加神经发生、减少细胞凋亡和炎症、调节下丘脑-垂体-肾上腺轴，并显着地提高 GABA（A）受体的反应性。Pregnenolone 还提高了 Pregnenolone 硫酸盐的水平，后者是积极调节 NMDA 受体的神经甾体。

化学性质

Pregnenolone 是一种白色结晶粉末，熔点为 193℃，不溶于水。其溶解度（g/100ml）如下：四氯化碳 0.5、石油醚 0.1、乙酸乙酯 1.1、丙酮 0.6、氯仿 17.0、乙醇 1.9、苯 0.9、异丙醇 1.5、丙二醇 0.1、二氧六环 3.1、苄醇 8.1。

用途

Pregnenolone 主要用于生化研究，并作为激素类药物黄体酮的中间体。此外，它还可用于甾体类药物中间体和甾体类药物的合成，以及用作医药黄体酮的中间体。

生产方法

将乙酸妊娠双烯醇酮、乙醇与雷氏镍一起加热至 50℃左右使其溶解，然后抽真空通入氢气，反复3次后，在搅拌下通氢，在 34-36℃反应 3.5h。静置，通氮气排出氢气，滤出催化剂。将滤液浓缩回收大部分乙醇，析出结晶。将结晶投入水解锅内减压蒸尽乙醇，冷却后加入甲醇加热回流使其溶解，加入 50% 碳酸钾水溶液，回流 1.5h，减压浓缩回收甲醇，出料后冷却至 5℃以下，滤取结晶，用温水洗至中性烘干。再用 10 倍量乙醇溶解，加活性炭脱色，重结晶一次，得妊烯醇酮。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-ethanone 在 吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 136.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种具有α,β-不饱和酮结构片段的孕烯醇酮衍生物及其用途

  摘要：

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及一种具有抗肿瘤活性的含有α，β‑不饱和酮结构片段的孕烯醇酮衍生物(通式I)。初步活性测试证明，本发明化合物对乳腺癌细胞MCF‑7的增值具有显著抑制活性，显示出较强的体外细胞毒性。本发明涉及的化合物制备简单，稳定性好，抑制乳腺癌细胞增值的能力强等特点，为抗乳腺癌药物的研发提供了指导。

  公开号：

  CN107129517A
• 作为产物：
  描述：

  Pregnenolon-acetat 以93.9的产率得到1-(3-Hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  甾体化合物3位羟基构型翻转方法

  摘要：

  本发明公开了一种甾体化合物3位羟基构型翻转方法，具有以下步骤：①含有3位羟基的甾体化合物与酰氯化合物的反应；②步骤①的产物与取代试剂在相转移催化剂的存在下的SN2亲核取代反应；③步骤②的产物的水解反应。本发明的方法相比于Mitsunobu法无需使用价格较高的三苯基膦和偶氮二甲酸酯，从而大大降低了生产成本；而且也无需采用严重影响水体环境的对硝基苯甲酸衍生物，从而对环境更加友好。本发明的方法采用乙酸铯/18‑冠醚‑6体系进行3位羟基构型翻转，能够大大减少副反应的发生，从而获得较高的反应收率，最终适合工业化生产。

  公开号：

  CN108864237A

文献信息

• 3BÉTA-(BENZYLOXY)-17ALPHA-METHYL-PREGN-5-EN-20-ONE FOR USE IN THE TREATMENT OF COGNITIVE DISORDERS
  申请人：Aelis Farma

  公开号：EP3669876A1

  公开（公告）日：2020-06-24

  The present invention generally relates to a specific pregnenolone derivative for its use for the treatment of a cognitive disorders. More particularly, the invention relates to a compound of Formula (I) for its use in the treatment of cognitive disorders. Indeed, the compound of the invention is in vivo very potent in correcting the cognitive impairments observed in cognitive disorders.

  本发明一般涉及一种特定的孕酮衍生物，用于治疗认知障碍。 更具体地，本发明涉及一种式（I）的化合物 用于治疗认知障碍。 事实上，本发明的化合物在体内非常有效地纠正认知障碍中观察到的认知损伤。
• [EN] OXYSTEROLS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] OXYSTÉROLS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017173358A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  Compounds are provided according to Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof; wherein A, R1, and R5 are as defined herein. Compounds of the present invention are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of conditions.

  根据公式（I）提供化合物及其药用可接受的盐和药物组成；其中A、R1和R5如本文所定义。本发明的化合物被认为对预防和治疗各种疾病条件有用。
• Synthesis and spectra of some triazolo and triazinophthalazines of possible hypotensive activity
  作者：Hassan M. Faid Allah、Raafat Soliman

  DOI：10.1002/jhet.5570240324

  日期：1987.5

  with ketoesters or 1,2-dicyclohexanedione it afforded the as-triazino derivatives. Reaction of 1 with ketosteroids yielded hydrazones. Preliminary cardiovascular testing revealed possible hypotensive activity of some of these derivatives.

  肼苯哒嗪的环化1与酰基氯或氰基乙酸乙酯，得到相应的小号-三唑并衍生物，同时用酮酯或1,2- dicyclohexanedione它得到作为-triazino衍生物。1与酮类固醇反应生成。初步的心血管检查显示，其中某些衍生物可能具有降压活性。
• [EN] ANTAGONISTS OF CB1 RECEPTOR.<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR CB1
  申请人：INST NAT SANTE RECH MED

  公开号：WO2012160006A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  The invention relates to an antagonist of CB1 receptor for use in the treatment of a pathologic condition or disorder selected from the group consisting of bladder and gastrointestinal disorders; inflammatory diseases; cardiovascular diseases; nephropathies; glaucoma; spasticity; cancer; osteoporosis; metabolic disorders; obesity; addiction, dependence, abuse and relapse related disorders; psychiatric and neurological disorders; neurodegenerative disorders; autoimmune hepatitis and encephalitis; pain; reproductive disorders and skin inflammatory and fibrotic diseases.

  本发明涉及CB1受体拮抗剂，用于治疗以下病理状况或疾病的成员组：膀胱和胃肠道疾病；炎症性疾病；心血管疾病；肾病；青光眼；痉挛性疾病；癌症；骨质疏松；代谢性疾病；肥胖症；成瘾、依赖、滥用和复发相关疾病；精神和神经疾病；神经退行性疾病；自身免疫性肝炎和脑炎；疼痛；生殖系统疾病和皮肤炎性和纤维化疾病。
• Use of 3-methoxy-pregnenolone for the preparation of a drug for treating depressive disorders and long-term neurological diseases
  申请人：Mapreg

  公开号：US08334278B2

  公开（公告）日：2012-12-18

  The invention relates to the therapeutic use of pregnenolone derivatives for treating depressive disorders and long-term neurological diseases.

  本发明涉及使用孕酮衍生物治疗抑郁症和长期神经疾病的治疗方法。