tetradecyl ferulate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: tetradecyl ferulate
• 英文别名: Tetradecyl 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₂₄H₃₈O₄
• 分子量: 390.563
• InChiKey: ORLGRYVAVYRPCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十二烷醇 、 feruloyl CoA 在 recombinant Marchantia emarginata hydroxycinnamoyl transferase 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 tetradecyl ferulate
  参考文献：
  名称：

  Functional Characterization of a Hydroxyacid/Alcohol Hydroxycinnamoyl Transferase Produced by the Liverwort Marchantia emarginata

  摘要：

  陆生植物的地上器官覆盖着一层疏水的保护性角质层。角质层的主要成分是脂质聚酯——角质，它由脂肪族和芳香族结构域组成。脂肪族部分是一种脂肪酸/醇和羟基肉桂酰酸之间的聚酯。BAHD/HxxxD家族酶是这些聚酯合成过程的核心。迄今为止，这类酶在苔藓植物中的性质尚未被探究。本文从地钱（Marchantium emarginatum）中分离出一个编码脂肪酸ω-羟酸/脂肪酸醇羟基肉桂酰转移酶（HFT）的基因，并进行了功能表征。基于重组蛋白的实验表明，该酶以ω-羟基脂肪酸或初级醇作为其酰基受体，以各种羟基肉桂酰-CoA——优选阿魏酰-CoA和咖啡酰-CoA——作为酰基供体，至少在体外如此。在地钱叶片中短暂表达MeHFT-GFP融合转基因表明，MeHFT被导向细胞质，这表明角质单体的阿魏化作用发生在那里。

  DOI：

  10.3390/molecules22111854

文献信息

• Formation of ω-feruloyloxypalmitic acid by an enzyme from wound-healing potato tuber discs
  作者：Samia Lotfy、Jonathan Negrel、Francine Javelle

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)86867-3

  日期：1994.4.19
• Functional Characterization of a Hydroxyacid/Alcohol Hydroxycinnamoyl Transferase Produced by the Liverwort Marchantia emarginata
  作者：Ping-Ping Wang、Hui Liu、Shuai Gao、Ai-Xia Cheng

  DOI：10.3390/molecules22111854

  日期：——

  The aerial organs of most terrestrial plants are covered by a hydrophobic protective cuticle. The main constituent of the cuticle is the lipid polyester cutin, which is composed of aliphatic and aromatic domains. The aliphatic component is a polyester between fatty acid/alcohol and hydroxycinnamoyl acid. The BAHD/HxxxD family enzymes are central to the synthesis of these polyesters. The nature of this class of enzymes in bryophytes has not been explored to date. Here, a gene encoding a fatty ω-hydroxyacid/fatty alcohol hydroxycinnamoyl transferase (HFT) has been isolated from the liverwort Marchantia emarginata and has been functionally characterized. Experiments based on recombinant protein showed that the enzyme uses ω-hydroxy fatty acids or primary alcohols as its acyl acceptor and various hydroxycinnamoyl-CoAs—preferentially feruloyl-CoA and caffeoyl-CoA—as acyl donors at least in vitro. The transient expression of a MeHFT-GFP fusion transgene in the Nicotiana benthamiana leaf demonstrated that MeHFT is directed to the cytoplasm, suggesting that the feruloylation of cutin monomers takes place there.

  陆生植物的地上器官覆盖着一层疏水的保护性角质层。角质层的主要成分是脂质聚酯——角质，它由脂肪族和芳香族结构域组成。脂肪族部分是一种脂肪酸/醇和羟基肉桂酰酸之间的聚酯。BAHD/HxxxD家族酶是这些聚酯合成过程的核心。迄今为止，这类酶在苔藓植物中的性质尚未被探究。本文从地钱（Marchantium emarginatum）中分离出一个编码脂肪酸ω-羟酸/脂肪酸醇羟基肉桂酰转移酶（HFT）的基因，并进行了功能表征。基于重组蛋白的实验表明，该酶以ω-羟基脂肪酸或初级醇作为其酰基受体，以各种羟基肉桂酰-CoA——优选阿魏酰-CoA和咖啡酰-CoA——作为酰基供体，至少在体外如此。在地钱叶片中短暂表达MeHFT-GFP融合转基因表明，MeHFT被导向细胞质，这表明角质单体的阿魏化作用发生在那里。