1,3,3-triphenyl-[3H]-naphtho[2,1-b]pyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 1,3,3-triphenyl-[3H]-naphtho[2,1-b]pyran
• 英文别名: 1,3,3-Triphenylbenzo[f]chromene
• 化学式: C₃₁H₂₂O
• 分子量: 410.515
• InChiKey: NZPPUUGENDTJAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,3-triphenyl-[3H]-naphtho[2,1-b]pyran 生成 1-(1,1-diphenyl-1H-inden-3-yl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化邻烯基芳醇氧化 C(sp2)–H 环醚化反应制备稠合呋喃

  摘要：

  以 1-(1 H-茚-3-基)萘-2-醇为原料，开发了一种实用有效的铜催化合成功能修饰茚并萘并呋喃的方法。这种分子内环醚化通过 C(sp 2 )–H 氧化（C–H 键断裂和 C–O 键形成）进行，这使得能够在露天以原子经济的方式合成具有高产率和大量底物多样性的多聚稠合呋喃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01251
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 在 potassium tert-butylate 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 calcium(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,3,3-triphenyl-[3H]-naphtho[2,1-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇与环境型烯醇的区域选择性环化：Ca（II）催化的三取代苯并二甲基苯并戊烯的合成

  摘要：

  使用Ca（OTf）2在以下条件下描述了炔丙醇与环境烯醇（例如萘酚，4-羟基香豆素，环己烷-1,3-二酮，5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮）之间的高度区域选择性，6-内环化。无溶剂条件。反应通过级联反应进行，该级联反应涉及醚化，克莱森（Claisen）型重排，丙二烯形成和内环化。此外，我们将该方法扩展到碘衍生物的合成，并证明了交叉偶联反应的反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.10.077

文献信息

• Waste-Free Catalytic Propargylation/Allenylation of Aryl and Heteroaryl Nucleophiles and Synthesis of Naphthopyrans
  作者：J. McCubbin、Costa Nassar、Oleg Krokhin

  DOI：10.1055/s-0030-1260146

  日期：2011.10

  pyrroles, as well as methoxy-substituted benzenes and naphthalenes. Reaction with 2-naphthol affords substituted naphthopyrans as products. Preliminary evidence suggests a Friedel-Crafts-like substitution mechanism, which occurs via an in situ generated carbocation. organocatalysis - boronic acids - propargylic alcohols - Friedel-Crafts reaction

  已经开发了用富电子芳族碳环和杂环取代炔丙醇的通用方法。该反应在简单，温和的条件下进行，并使用廉价的环境友好且可回收的芳基硼酸催化剂全氟苯基硼酸，产生水作为唯一的副产物。对于炔丙基或烯丙基取代的产物，包括呋喃，吲哚和吡咯，以及甲氧基取代的苯和萘，观察到高收率和选择性。与2-萘酚反应得到取代的萘并吡喃类产物。初步证据表明，Friedel-Crafts样取代机制是通过原位生成的碳正离子发生的。 有机催化-硼酸-炔丙醇-Friedel-Crafts反应
• Synthesis and Photochromic Behaviour of Naphthopyrans, Pyranoquinolines, Pyranoquinazolines and Pyranoquinoxalines
  作者：Jean-Luc Pozzo、Andr� Samat、Robert Guglielmetti、Roger Dubest、Jean Aubard

  DOI：10.1002/hlca.19970800310

  日期：1997.5.12

  annulated with different six-membered azaheterocycles were prepared, i.e., the 3H-pyra-no[3,2-f]quinolines 9/10 and 14, the 8H-pyrano[2,3-h]isoquinoline 11, the 8H-pyrano[3,2-f]quinazolme 12, the 8-H-pyrano[3,2-f]quinoxaline 13, and the 2H-pyrano[2,3-f]isoquinoline 15. The synthesis was achieved using conveniently substituted α,β-unsaturated aldehydes and organotitanium intermediates arising from azaheterocyclic

  用不同的六元氮杂杂环稠新色烯制备，即，在3 ħ -pyra-无[3,2- ˚F〕喹啉9/10和14中，8 ħ吡喃并[2,3- ħ ]异喹啉11， 8 ħ吡喃并[3,2- ˚F ] quinazolme 12，8- ħ吡喃并[3,2- ˚F ]喹喔啉13，和2 ħ吡喃并[2,3- ˚F ]异喹啉15。使用便利取代的α，β-不饱和醛和氮杂环杂环酚产生的有机钛中间体可以完成合成。除了相应的萘并吡喃以外，还研究了它们的光致变色行为（光致变色产率，光merocyanines的UV / VIS光谱，热漂白速率常数）。通过研究光致变色性质和溶剂效应，定量研究了吡喃部分中的杂环效应和取代基的作用。二芳基取代的叠氮基稠合色酮，特别是异喹啉衍生物，对光金属花青显示出更高的着色能力和红移谱，为光致变色应用开辟了新的前景。
• An unexpected thermal-ring-rearrangement of benzochromenes to inden-3-yl-naphthols with <i>p</i>TsOH
  作者：Srinivasarao Yaragorla、Tabassum Khan

  DOI：10.1039/c8ob02264j

  日期：——

  Described here is the first report of an unexpected thermal-ring rearrangement (TRR) of benzochromenes to indene derivatives promoted by pTsOH, which proceeds through the protonation of benzochromenes by an acid catalysts followed by ring-opening and ring-closure by an intramolecular Friedel–Crafts cyclization.

  这里描述了苯基色酮发生意外的热环重排（TRR）生成茚衍生物的首次报告，此过程由

  TsOH

  促进，通过酸催化剂对苯基色酮的质子化，随后通过分子内弗里德尔-克拉夫茨环化反应进行环的开启和闭合。
• Convenient synthesis of naphthopyrans using montmorillonite K-10 as heterogeneous catalyst
  作者：RAHMAN HOSSEINZADEH、MARYAM MOHADJERANI、MOHAMMAD JAVAD ARDESTANIAN、MOHAMMAD REZA NAIMI-JAMAL、ZAHRA LASEMI

  DOI：10.1007/s12039-014-0670-4

  日期：2014.7

  mild procedure for the synthesis of different naphthopyrans providing high yields in a short reaction time was reported. The reaction of propargylic alcohols with α- or β-naphthol and dihydroxy naphthalenes in the presence of montmorillonite K-10 was studied. This reaction afforded high yields of the corresponding naphthopyrans. In addition, a number of new phenylene and biphenylen-linked bisnaphthopyrans

  报道了一种简单温和的合成不同萘并吡喃的方法，该方法可在短反应时间内提供高收率。研究了在蒙脱石K-10存在下炔丙醇与α-或β-萘酚和二羟基萘的反应。该反应提供相应的萘并吡喃的高产率。另外，通过双炔丙基醇与β-萘酚的一锅反应，合成了许多新的亚苯基和联亚苯基连接的双萘并吡喃，提供了优异的收率。 报道了一种简单，温和且有效的合成不同萘并吡喃的方法，包括具有芴和二茂铁部分的新型萘并吡喃。研究了在蒙脱石K-10存在下炔丙醇与α-或β-萘酚和二羟基萘的反应，并提供了高产率的相应萘并吡喃。