14-(3-methylbutyraldehyde)14-H-dibenzo[a,j]xanthene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 14-(3-methylbutyraldehyde)14-H-dibenzo[a,j]xanthene
• 英文别名: 14-(iso-butyl)-14H-dibenzo[a,j]xanthene；14-Isobutyl-14H-dibenzo[a,j]xanthen；2-(2-Methylpropyl)-13-oxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1(14),3(12),4,6,8,10,15,17,19,21-decaene
• 化学式: C₂₅H₂₂O
• 分子量: 338.449
• InChiKey: TZSYDEJYDMVXLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 、 异戊醛 在 silica supported sodium hydrogen sulfate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到14-(3-methylbutyraldehyde)14-H-dibenzo[a,j]xanthene
  参考文献：
  名称：

  使用二氧化硅负载的硫酸氢钠或Amberlyst-15催化剂高效合成14-取代的14-H-二苯并[ a，j ]黄嘌呤

  摘要：

  二氧化硅负载的硫酸氢钠（NaHSO 4 ·SiO 2）或amberlyst-15可作为一种高效的非均相催化剂，用于制备14-烷基和芳基-14-H-二苯并[ a，j ]氧杂蒽与各种醛和β-萘酚在二氯乙烷溶剂中的产率很高。据报道使用这种方法合成了三种新化合物。还研究了amberlyst-15催化剂的可回收性质，该催化剂可重复使用。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.151

文献信息

• Alkene-modified Fe3O4 nanoparticle-mediated construction of functionalized mesoporous poly(ionic liquid)s: Synergistic catalysis of mesoporous confinement effect and hydrogen proton for organic transformations
  作者：Zhong-Qiu Liu、Sheng-Nan Li、Qing-Shuai Zeng、Yu-Jing Liu、Jin-Mao You、An-Guo Ying

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111437

  日期：2021.3

  resulting MPILs show excellent catalytic activity for condensation reaction and Knoevenagel condensation. The kinetic study reveals that the excellent catalytic activity of MPILs is attributed to the synergistic catalysis of mesoporous confinement effect and hydrogen proton from MPILs, albeit with mass transfer resistance produced by mesoporous channels. Further, the catalyst can be recovered using an external

  介孔聚（离子液体）（MPIL）的制备对于多相催化剂的设计至关重要，而传统方法很难获得具有明确定义的介孔结构和独特功能的材料。在这里，成功制备了具有明确介孔结构的HClO 4官能化MPIL，其中烯烃改性的Fe 3 O 4纳米颗粒作为结构增强剂在介孔结构形成中起着至关重要的作用。MPIL以N 2为特征吸附/解吸，扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），傅立叶变换红外光谱（FT-IR），X射线衍射（XRD），热重分析（TGA）和振动样品磁强（VSM），结果表明，MPIL具有中等的表面积，明确的介孔率，丰富的活性离子中心以及有效的磁回收率。所得的MPIL对缩合反应和Knoevenagel缩合显示出极好的催化活性。动力学研究表明，尽管具有介孔通道产生的传质阻力，但MPIL的优异催化活性归因于介孔约束作用和MPIL的氢质子的协同催化作用。进一步，可以使用外部磁场回收该催化剂，并重复使用至少
• A facile approach for the synthesis of 14-aryl- or alkyl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes under solvent-free condition
  作者：Ram Kumar、Ganesh Chandra Nandi、Rajiv Kumar Verma、M.S. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.064

  日期：2010.1

  A facile, efficient and environment-friendly protocol for the synthesis of 14-aryl- or alkyl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes has been developed by one-pot condensation of 2-naphthol with aliphatic and aromatic aldehydes in the presence of P2O5 or InCl3 as catalysts under solvent-free conditions. The present approach offers the advantages of clean reaction, simple methodology, short reaction time, high yield

  通过在存在条件下将2-萘酚与脂肪族和芳香族醛进行一锅缩合反应，已开发出一种简便，高效且环境友好的方案，用于合成14-芳基-或烷基-14 H-二苯并[ a，j ]氧杂蒽在无溶剂条件下制备P 2 O 5或InCl 3作为催化剂。本方法具有清洁反应，方法简单，反应时间短，产率高，易于纯化和催化剂经济实用的优点。
• The efficient synthesis of 14-alkyl or aryl 14H-dibenzo[a,j]xanthenes catalyzed by bismuth(III) chloride under solvent-free conditions
  作者：Ebrahim Soleimani、Mohammad Mehdi Khodaei、Afsaneh Taheri Kal Koshvandi

  DOI：10.1016/j.cclet.2011.01.012

  日期：2011.8

  Abstract An efficient method for the synthesis of 14-alkyl or aryl 14 H -dibenzo[a,j]xanthene derivatives by the reaction of β -naphthol, and aldehydes in the presence of a catalytic amount of bismuth(III) chloride (BiCl 3 ) under solvent-free conditions at 110 °C is described. Aliphatic and aromatic aldehydes were used in the reaction and in all cases the desired products were synthesized successfully

  摘要在催化量的氯化铋（BiCl 3）存在下，由β-萘酚与醛反应合成14-烷基或芳基14 H-二苯并[a，j] x吨衍生物的有效方法描述了在无溶剂条件下于110°C的温度。反应中使用脂肪族和芳香族醛，在所有情况下均成功合成了所需的产物。在不同温度下研究了该反应。在110°C的短反应时间内可获得最大收率。与常规合成方法相比，该方法具有高收率，反应时间短，简单且易于后处理的优点。
• Heterogeneous catalyst: Amberlyst-15 catalyzes the synthesis of 14-substituted-14H-dibenzo[a,j]xanthenes under solvent-free conditions
  作者：Shengkai Ko、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.072

  日期：2006.12

  A one-pot condensation of β-naphthol with aldehydes in the presence of Amberlyst-15 to give 14-substituted-14H-dibenzo[a,j]xanthenes under solvent-free condition is described.

  描述了在无溶剂条件下，在Amberlyst-15的存在下，β-萘酚与醛的一锅缩合反应，生成14-取代的14 H-二苯并[ a，j ]氧杂蒽。
• Eco-friendly and efficient one-pot synthesis of alkyl- or aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes in water
  作者：Minoo Dabiri、Mostafa Baghbanzadeh、Maryam Shakouri Nikcheh、Elham Arzroomchilar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.07.008

  日期：2008.1

  Alkyl- or aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthene derivatives are synthesized efficiently by the reaction of beta-naphthol and aliphatic and aromatic aldehydes in the presence of KAl(SO4)2 x 12 H2O (alum) under aqueous condition at 100 degrees C. Different types of aromatic and aliphatic aldehydes are used in the reaction and in all cases the products synthesized successfully. Several solvents were examined

  在KAl（SO4）2 x 12 H2O（alum）存在下于100°C的水溶液条件下，通过β-萘酚与脂肪族和芳香族醛的反应，可以有效地合成烷基或芳基14H-二苯并[a，j]氧杂蒽衍生物反应中使用了不同类型的芳族和脂族醛，并且在所有情况下均成功合成了产物。检查了该反应的几种溶剂。然而，就反应产率和时间而言，发现水是最佳溶剂。