3-氧代-1,2-苯并碘氧戊环-1(3H)-甲腈 | 172876-96-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 3-氧代-1,2-苯并碘氧戊环-1(3H)-甲腈
• 中文别名: 1,2-苯并二氧杂环戊二烯-1(3H)-腈
• 英文名称: 1-cyano-1,2-benziodoxol-3-(1H)-one
• 英文别名: cyanobenziodoxolone；3-oxo-1λ³-benzo[d][1,2]iodaoxole-1(3H)-carbonitrile；CBX；1,2-Benziodoxole-1(3H)-carbonitrile, 3-oxo-；3-oxo-1λ3,2-benziodoxole-1-carbonitrile
• CAS: 172876-96-9
• 化学式: C₈H₄INO₂
• 分子量: 273.03
• InChiKey: AOTJNSUBRSAHHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-175 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  4.1,6.1
• 危险性防范说明：
  P240,P210,P241,P280,P370+P378,P501,P261,P270,P271,P264,P337+P313,P305+P351+P338,P361+P364,P332+P313,P301+P310+P330,P302+P352+P312,P304+P340+P311,P403+P233,P405
• 危险品运输编号：
  2926
• 危险性描述：
  H228,H301+H311+H331,H315,H319
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，请避光、干燥密闭保存。

制备方法与用途

应用中的化合物1,2-苯并二氧杂环戊二烯-1(3H)-腈，可用于有机合成中间体及医药中间体。主要应用于实验室研发和化工生产过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧代-1,2-苯并碘氧戊环-1(3H)-甲腈 在 氢氧化钾 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 生成 2-碘苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  1-Cyano-3-（1H）-1,2-benziodoxols：稳定的氰基碘酮和有效的试剂，用于N，N-二烷基芳基胺的直接N-烷基氰化

  摘要：

  氰基苯并恶恶酚2和4可以由苯并恶多酚1或3和氰基三甲基硅烷以稳定的结晶化合物形式制备。Cyanobenziodoxol 2分发生反应用N，N-温和的条件下-dimethylary lamines得到ñ - （氰基甲基） - ñ -methylarylamines 6以优良产率。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01720-3
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 sodium periodate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 3-氧代-1,2-苯并碘氧戊环-1(3H)-甲腈
  参考文献：
  名称：

  使用氰基苯并多索龙 (CBX) 试剂对伯胺和仲胺进行 N-氰化。

  摘要：

  公开了胺的有效亲电N-氰化与稳定且毒性较低的氰基苯并氧杂环戊烷试剂以合成氰胺。这种综合可行的策略允许在非常温和和简单的条件下构建具有广泛官能团兼容性的各种氰胺，并在复杂分子的后期改性中展现出巨大的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.202102354
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 在 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 3-氧代-1,2-苯并碘氧戊环-1(3H)-甲腈 作用下， 反应 12.0h， 以76%的产率得到2,2,6,6-四甲基哌啶
  参考文献：
  名称：

  无金属的直接C（sp 3）–H与氰基苯并恶恶唑烷的氰化反应†

  摘要：

  开发了一种无金属的直接C（sp 3）-H氰化的方案，其中氰基苯并恶恶唑烷既起着氰化剂的作用，又起氧化剂的作用。未活化的底物，例如烷烃，醚和叔胺，由此以中等至高产率转化为相应的腈。机理研究表明，氰化反应通过两个可能的途径进行，这主要取决于底物：（1）烷烃和醚的自由基情况，以及（2）叔胺的氧化情况。

  DOI：

  10.1039/c8ob00173a

文献信息

• General and Practical Formation of Thiocyanates from Thiols
  作者：Reto Frei、Thibaut Courant、Matthew D. Wodrich、Jerome Waser

  DOI：10.1002/chem.201406171

  日期：2015.2.2

  A new method for the cyanation of thiols and disulfides using cyanobenziodoxol(on)e hypervalent iodine reagents is described. Both aliphatic and aromatic thiocyanates can be accessed in good yields in a few minutes at room temperature starting from a broad range of thiols with high chemioselectivity. The complete conversion of disulfides to thiocyanates was also possible. Preliminary computational

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• Mechanistic Insights into C(sp ² )−C(sp)N Reductive Elimination from Gold(III) Cyanide Complexes
  作者：Alexandre Genoux、Jorge A. González、Estíbaliz Merino、Cristina Nevado

  DOI：10.1002/anie.202005731

  日期：2020.10.5

  elimination for the overall C(sp2)−C(sp)N bond forming reaction is characterized herein, for the first time, complementing previous studies reported for C(sp3)−C(sp3), C(sp2)−C(sp2), and C(sp3)−C(sp2) bond formation processes taking place on gold(III) species.

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• Enantioselective Synthesis of Homoallylic Azides and Nitriles via Palladium-Catalyzed Decarboxylative Allylation
  作者：Maria Victoria Vita、Paola Caramenti、Jerome Waser

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03002

  日期：2015.12.4

  Azides and nitriles are important building blocks for the synthesis of nitrogen-containing bioactive compounds. The first example of enantioselective palladium-catalyzed decarboxylative allylation of α-azido and cyano β-ketoesters is reported. Indanone derivatives were obtained in 50–88% yield/77–97% ee and 46–98% yield/78–93% ee for azide and nitrile substituents, respectively. The required starting

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• The direct electrophilic cyanation of β-keto esters and amides with cyano benziodoxole
  作者：Yao-Feng Wang、Jiashen Qiu、Dejie Kong、Yongtao Gao、Feipeng Lu、Pran Gopal Karmaker、Fu-Xue Chen

  DOI：10.1039/c4ob02032d

  日期：——

  Electrophilic cyanating agent C1 accomplishes the direct cyanation of β-keto esters and amides without any catalyst and base.

  电亲电性氰化试剂C1实现了β-酮酯和酰胺的直接氰化，无需任何催化剂和碱。
• Revisiting the Urech Synthesis of Hydantoins: Direct Access to Enantiopure 1,5-Substituted Hydantoins Using Cyanobenziodoxolone
  作者：Nina Declas、Franck Le Vaillant、Jerome Waser

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03843

  日期：2019.1.18

  synthesis of enantiopure 1,5-substituted hydantoins was developed using a hypervalent iodine cyanation reagent (cyanobenziodoxolone, CBX) as a source of electrophilic carbon. Starting from inexpensive commercially available enantiopure protected amino acids, the method allowed the synthesis of various hydantoins without epimerization. Formation of hydantoins from dipeptides was also possible, but partial

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