(4R,4aS,7aR,12bS)-3-(cyclobutylmethyl)-4a-hydroxy-7-oxo-2,4,5,6,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-9-carbonitrile | 852626-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (4R,4aS,7aR,12bS)-3-(cyclobutylmethyl)-4a-hydroxy-7-oxo-2,4,5,6,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-9-carbonitrile
• CAS: 852626-96-1
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₃
• 分子量: 364.444
• InChiKey: ZHDJQWSNJOYARP-KDXIVRHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,4aS,7aR,12bS)-3-(cyclobutylmethyl)-4a-hydroxy-7-oxo-2,4,5,6,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-9-carbonitrile 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 3.0h， 以71%的产率得到(4bR,8aR,9R)-11-(cyclobutylmethyl)-4,8a-dihydroxy-6-oxo-6,7,8,8a,9,10-hexahydrospiro-5H-9,4b-(epiminoethano)phenanthrene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  纳曲酮的高效4-羟基类似物的合成及其阿片受体结合特性。

  摘要：

  在合理设计的纳曲酮类似物5中，观察到对阿片样物质受体的亲和力非常高（例如，mu的K（i）= 0.052nM）。SAR和物理数据支持以下假设：5的4-OH基团可稳定3-甲酰胺基。假定的生物活性构象中的基团。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.02.032
• 作为产物：
  描述：

  (4R,4aS,7S,7aR,12bS)-3-(cyclobutylmethyl)-4a,7-dihydroxy-1,2,4,5,6,7,7a,13-octahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-9-carbonitrile 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 反应 0.33h， 以92%的产率得到(4R,4aS,7aR,12bS)-3-(cyclobutylmethyl)-4a-hydroxy-7-oxo-2,4,5,6,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-9-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  纳曲酮的高效4-羟基类似物的合成及其阿片受体结合特性。

  摘要：

  在合理设计的纳曲酮类似物5中，观察到对阿片样物质受体的亲和力非常高（例如，mu的K（i）= 0.052nM）。SAR和物理数据支持以下假设：5的4-OH基团可稳定3-甲酰胺基。假定的生物活性构象中的基团。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.02.032

文献信息

• WO2006/52710
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 4-HYDROXYBENZOMORPHANS
  申请人：RENSSELAER POLYTECHNIC INSTITUTE

  公开号：US20130231361A1

  公开（公告）日：2013-09-05

  4-Hydroxybenzomorphans containing carboxamide or thiocarboxamide at the 3-position are useful as analgesics, anti-diarrheal agents, anticonvulsants, antitussives and anti-addiction medications. A compound of formula is disclosed, as are pharmaceutically acceptable acid addition salts, such as acetic, benzenesulfonic (besylate), benzoic, camphorsulfonic, citric, ethenesulfonic, fumaric, gluconic, glutamic, hydrobromic, hydrochloric, isethionic, lactic, maleic, malic, mandelic, methanesulfonic, mucic, nitric, pamoic, pantothenic, phosphoric, succinic, sulfuric, tartaric acid or p-toluenesulfonic acid salts. These compounds are useful for the treatment of pain.
• US7262298B2
  申请人：——

  公开号：US7262298B2

  公开（公告）日：2007-08-28
• US8680112B2
  申请人：——

  公开号：US8680112B2

  公开（公告）日：2014-03-25
• US8802655B2
  申请人：——

  公开号：US8802655B2

  公开（公告）日：2014-08-12