(Z)-1-bromonon-2-ene | 81036-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (Z)-1-bromonon-2-ene
• 英文别名: 1-bromo-2(Z)-nonene；1-bromo-non-2(Z)-ene
• CAS: 81036-17-1
• 化学式: C₉H₁₇Br
• 分子量: 205.138
• InChiKey: LEFZUVORTWHIMT-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-bromonon-2-ene 在 dilithium tetrachlorocuprate 吡啶 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 顺-7-十四碳乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Vig, O. P.; Sharma, M. L.; Sabharwal, Arun, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 1042 - 1044

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-Tetrahydropyranyloxy-2-nonyne 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 三溴化磷 、 乙二胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (Z)-1-bromonon-2-ene
  参考文献：
  名称：

  通过同源混合物的组合合成构建挥发性化合物的化学文库：Alk-4-en-1-ols、Alk-4-enals 和 Methyl Alk-4-enoates

  摘要：

  包含 66 个线性化合物的化合物库，六个分子家族的 11 个代表：( E )- 和 ( Z )-alk-4-en-1-ols、alk-4-enals 和甲基 alk-4-enoates 的异构体, 是通过组合合成制备的, 以允许创建直接可用于在 GC/MS 分析中识别它们的质谱数据库。我们在这里证明化合物库可以通过使用长线性合成序列的组合合成来制备，即。即，在 4-enals 的情况下为八步。由此产生的同系物混合物仍然可以完美地用于提供所需的信息，例如干净的质谱和良好的气相色谱保留指数。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202200817

文献信息

• Simple Synthesis of (<i>Z</i>)-12-Nonadecen-9-one, (<i>Z</i>)-13-Icosen-10-one, the Sex Pheromone of Peach Fruit Moth, and (<i>Z</i>)-5-Undecen-2-one, a Biologically Active Molecule from the Pedal Gland of the Bontebok
  作者：Masakazu Yamashita、Kaoru Matsumiya、Kotomi Murakami、Rikisaku Suemitsu

  DOI：10.1246/bcsj.61.3368

  日期：1988.9

  A simple and convenient synthesis of (Z)-12-nonadecen-9-one, (Z)-13-icosen-10-one, the sex pheromone of the peach fruit moth, and (Z)-5-undecen-2-one, the pheromone from the pedal gland of the bontebok, is described. These pheromones were readily synthesized using successive alkylation of acetone dimethylhydrazone in one-pot.

  一种简便易行的合成方法，能够制备桃果小卷蛾的性信息素(Z)-12-十九碳烯-9-酮和(Z)-13-二十碳烯-10-酮，以及邦特羚足腺信息素(Z)-5-十一碳烯-2-酮。这些信息素通过在单一容器中连续进行丙酮二甲基脲的烷基化反应即可轻松合成。
• Asymmetric Cα-Alkylation of Proline via Chirality Transfers of Conformationally Restricted Proline Derivative: Application to the Total Synthesis of (−)-Amathaspiramide F
  作者：Hyunkyung Cho、Jae Eui Shin、Seokwoo Lee、Hongjun Jeon、Soojun Park、Sanghee Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02568

  日期：2018.10.5

  An efficient strategy for the asymmetric synthesis of Cα-tetrasubstituted proline derivatives from proline has been established. A nitrogen-fused bicyclic system was devised to control the stereodynamics of proline. Through N-quaternizations with allylic electrophiles followed by [2,3]-rearrangements, the bicyclic proline system delivered enantioenriched Cα-tetrasubstituted prolines. This strategy

  已经建立了从脯氨酸不对称合成Cα-四取代脯氨酸衍生物的有效策略。设计了氮稠合双环系统来控制脯氨酸的立体动力学。通过用烯丙基亲电试剂进行N-季铵化反应，然后进行[2,3]重排，双环脯氨酸系统释放了对映体富集的Cα-四取代脯氨酸。将该策略应用于（-）-amathaspiramide F的简明全合成。
• Boosting the efficacy of anti-MRSA β-lactam antibiotics via an easily accessible, non-cytotoxic and orally bioavailable FtsZ inhibitor
  作者：Hok Kiu Lui、Wei Gao、Kwan Choi Cheung、Wen Bin Jin、Ning Sun、Jason W.Y. Kan、Iris L.K. Wong、Jiachi Chiou、Dachuan Lin、Edward W.C. Chan、Yun-Chung Leung、Tak Hang Chan、Sheng Chen、Kin-Fai Chan、Kwok-Yin Wong

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.11.052

  日期：2019.2

  with the S. aureus FtsZ protein at the T7-loop binding pocket and inhibit polymerization of FtsZ protein without interfering with its GTPase activity, resulting in extensive delocalization of Z-ring and morphological changes characterized by significant enlargement of the bacterial cell. Animal studies demonstrated that compound 28 had a favorable pharmacokinetic profile and exhibited potent synergistic

  耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）菌株的迅速出现削弱了现有β-内酰胺类抗生素（BLA）的治疗效果，迫切需要发现能够增强其抗MRSA活性的新型BLA佐剂。在这项研究中，针对重点化合物库的细胞毒性和抗菌筛选使我们能够鉴定出一种化合物，即28种化合物，该化合物对正常细胞表现出低细胞毒性，并且与不同种类的BLA对一组耐多药临床MRSA表现出强大的体外杀菌协同作用隔离株。一系列生化分析和显微镜研究表明，化合物28可能与金黄色葡萄球菌发生相互作用。FtsZ蛋白位于T7环结合口袋处，可抑制FtsZ蛋白的聚合而不干扰其GTPase活性，从而导致Z环广泛脱位和以细菌细胞显着增大为特征的形态变化。动物研究表明，化合物28在MRSA小鼠全身感染模型中具有良好的药代动力学特性，并与头孢呋辛类抗生素表现出强效的协同作用。总体而言，化合物28代表FtsZ抑制剂的有前途，可进一步开发有效的BLAs佐剂来治疗葡萄球菌感染。
• 作为β-内酰胺辅助抗生素的3-氨基苯甲酰胺衍生物、制备方法及应用
  申请人：香港理工大学

  公开号：CN105461585A

  公开（公告）日：2016-04-06

  本发明公开了一种作为β-内酰胺辅助抗生素的3-氨基苯甲酰胺衍生物、制备方法及应用，衍生物为以下化学式(I)的化合物:本发明还公开了衍生物作为β-内酰胺辅助抗生素在治疗耐甲氧西林葡萄球菌感染药物制备中的应用。本发明的衍生物能作为β-内酰胺辅助抗生素，用于治疗耐甲氧西林葡萄球菌感染。
• syn-Selective crotylation of aldehydes using bismuth-crotyl bromide-(1-butyl-3-methylimidazolium bromide) combination: some synthetic applications
  作者：Dibakar Goswami、Mrunesh R. Koli、Sucheta Chatterjee、Subrata Chattopadhyay、Anubha Sharma

  DOI：10.1039/c7ob00626h

  日期：——

  The Bi-[bmim][Br] combination has been found to offer high syn-selectivity in the crotylation of aldehydes with crotyl bromide using practically stoichiometric amounts of the reagents. The room temperature ionic liquid (RTIL), [bmim][Br], activated Bi metal in the presence of oxygen to produce crotylbismuthdibromide, which reacted with the aldehydes at room temperature. The major anti–syn diastereomeric

  所述双环[BMIM] [BR]组合已被发现提供高顺式-选择性使用几乎化学计量的量的试剂与巴豆基溴醛的crotylation。室温离子液体（RTIL）[BMIM] [Br]在氧气存在下活化Bi金属，生成crotylbismuthdibromide，后者在室温下与醛反应。主要的抗-顺式从（的crotylation得到非对映体产物- [R）-cyclohexylideneglyceraldehyde被用于dictyostatin和的cryptophycin段，和（+）的合成-顺-aerangis内酯，使用标准合成方案。