1-cyclopropyl-6-fluoro-8-methoxy-7-(3-methyl-4-(prop-2-yn-1-yl)piperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid | 1357006-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclopropyl-6-fluoro-8-methoxy-7-(3-methyl-4-(prop-2-yn-1-yl)piperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 1357006-59-7
• 化学式: C₂₂H₂₄FN₃O₄
• 分子量: 413.449
• InChiKey: USTVFXRFHFQMCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  75.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropyl-6-fluoro-8-methoxy-7-(3-methyl-4-(prop-2-yn-1-yl)piperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid 在 copper(l) iodide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-cyclopropyl-6-fluoro-7-(4-((1-(2-(5-fluoro-3-(methoxyimino)-2-oxoindolin-1-yl)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-3-methylpiperazin-1-yl)-8-methoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  叠氮炔炔与1H-1,2,3-三唑系加替沙星和伊斯汀共轭物的环加成反应：设计，合成和体外抗分枝杆菌评估

  摘要：

  设计，合成和评估了十二种新颖的1H-1,2,3-三唑系有加替沙星（GTFX）的类脂缀合物5a-1，与GTFX相比具有更高的亲脂性，并评估了其对结核分枝杆菌（MTB）H的体外分枝杆菌活性37 Rv和MDR-TB以及细胞毒性。初步结果表明，所有的目标（MIC：0.10-8  μ克/毫升）表现出优异的抑制活性对MTBħ 37 v和MDR-TB，但它们中的八（CC 50：7.8-62.5  μ克/毫升）是比母体GTFX毒性更大（CC 50：125 μg / mL）。其中，5克（MIC：0.10  μ克/毫升）中的4-8倍更有效的体外比引用GTFX：（0.78 MIC  μ和g / mL）的RIF（MIC：0.39  μ克/毫升）对MTBħ 37 RV，但小于活性INH（MIC：0.05  μ克/毫升）。最有效的5克和5H（MIC：0.25  μ克/毫升）是4-> 512倍，比三个引用多种活性（MIC：1

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.05.057
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 加替沙星 在 potassium carbonate 作用下， 以39%的产率得到1-cyclopropyl-6-fluoro-8-methoxy-7-(3-methyl-4-(prop-2-yn-1-yl)piperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  叠氮炔炔与1H-1,2,3-三唑系加替沙星和伊斯汀共轭物的环加成反应：设计，合成和体外抗分枝杆菌评估

  摘要：

  设计，合成和评估了十二种新颖的1H-1,2,3-三唑系有加替沙星（GTFX）的类脂缀合物5a-1，与GTFX相比具有更高的亲脂性，并评估了其对结核分枝杆菌（MTB）H的体外分枝杆菌活性37 Rv和MDR-TB以及细胞毒性。初步结果表明，所有的目标（MIC：0.10-8  μ克/毫升）表现出优异的抑制活性对MTBħ 37 v和MDR-TB，但它们中的八（CC 50：7.8-62.5  μ克/毫升）是比母体GTFX毒性更大（CC 50：125 μg / mL）。其中，5克（MIC：0.10  μ克/毫升）中的4-8倍更有效的体外比引用GTFX：（0.78 MIC  μ和g / mL）的RIF（MIC：0.39  μ克/毫升）对MTBħ 37 RV，但小于活性INH（MIC：0.05  μ克/毫升）。最有效的5克和5H（MIC：0.25  μ克/毫升）是4-> 512倍，比三个引用多种活性（MIC：1

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.05.057

文献信息

• Design, synthesis and in vitro anti-mycobacterial evaluation of gatifloxacin-1H-1,2,3-triazole-isatin hybrids
  作者：Zhi Xu、Shu Zhang、Xufeng Song、Min Qiang、Zaosheng Lv

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.07.023

  日期：2017.8

  A set of novel gatifloxacin-1H-1,2,3-triazole-isatin hybrids 6a-l was designed, synthesized and evaluated for their in vitro anti-mycobacterial activities against M. tuberculosis (MTB) H37Rv and MDR-TB as well as cytotoxicity. The results showed that all the targets (MIC: 0.025–3.12 μg/mL) exhibited excellent inhibitory activity against MTB H37Rv and MDR-TB, but were much more toxic (CC50: 7.8–62.5 μg/mL)

  设计，合成和评估了一组新型加替沙星-1H-1,1,2,3-三唑-伊萨汀杂合体6a-1，它们对结核分枝杆菌（MTB）H 37 Rv和MDR-TB的体外抗分枝杆菌活性为：以及细胞毒性。结果表明，所有靶标（MIC：0.025–3.12μg/ mL）均对MTB H 37 Rv和MDR-TB表现出优异的抑制活性，但毒性比母体高（CC 50：7.8–62.5μg/ mL）。加替沙星（GTFX）（CC 50：125μg/ mL）。其中61种（MIC：0.025μg/ mL）在体外的效力是参考INH的2–32倍（MIC：0.05μg/ mL），GTFX（MIC：0.78μg / mL）和RIF（MIC：0.39μg / mL）对MTB H 37 Rv。活性最高的结合物6  k（MIC：0.06μg/ mL）对MDR-TB的效力是三个参考文献（MIC：1.0–> 128μg/ mL）的16-> 2048倍。两种混合动力汽车都需要进一步调查。
• Synthesis of osteotropic hydroxybisphosphonate derivatives of fluoroquinolone antibacterials
  作者：James C. McPherson、Royce Runner、Thomas B. Buxton、John F. Hartmann、Dan Farcasiu、Ilona Bereczki、Erzsébet Rőth、Szilvia Tollas、Eszter Ostorházi、Ferenc Rozgonyi、Pál Herczegh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.10.049

  日期：2012.1

  1-Hydroxybisphosphonate derivatives of ciprofloxacin, gatifloxacin and moxifloxacin have been synthesized using Cu(I) catalyzed azide-alkyne 1,3-dipolar cycloaddition reaction. The 1,2,3-triazol linked hydroxybisphosphonate derivative of ciprofloxacin exhibited antibacterial activity comparable to the parent antibiotic and all fluoroquinolone-bisphosphonates displayed osteotropic properties in a bone model. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.