1-肉桂哌嗪 | 84935-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 1-肉桂哌嗪
• 英文名称: (E)-3-phenyl-1-(piperazin-1-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-Cinnamoylpiperazine；(E)-3-phenyl-1-piperazin-1-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 84935-37-5；55486-27-6
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• mdl: MFCD02093523
• 分子量: 216.283
• InChiKey: DLCYXQODDJUHQL-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(4-氯苯基)丙烯酰氯 、 1-肉桂哌嗪 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到(E)-3-(4-chlorophenyl)-1-4-[(E)-3-phenyl-2-propenoyl]piperazino-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  肉桂酰胺二聚体的合成作为潜在的抗菌和抗真菌剂

  摘要：

  合成了一系列新的肉桂酰胺二聚体（5a-6a），并评估了它们的抗微生物和抗真菌活性。所有研究的化合物均显示出对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株以及极少数真菌菌株的显着抗菌活性。具有吸气基团的化合物比其前体具有显着的生物学活性。而且，所有含有吸电子取代基的化合物均与标准品相比具有良好的抗菌活性。

  DOI：

  10.2174/157018011797655205
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-cinnamoylpiperazine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-肉桂哌嗪
  参考文献：
  名称：

  取代的肉桂酰基哌嗪衍生物作为潜在的抗伤害药和抗惊厥药的合成，评价和分子性质预测

  摘要：

  合成了一系列新颖的肉桂酰基哌嗪衍生物（5a - 5l），作为潜在的抗伤害药和抗惊厥药。将各种杂环系统（例如哌啶，吗啉，哌嗪和N-芳基哌嗪）与肉桂酰基或亚甲基二氧基肉桂酰基部分结合，以获得一系列约束的肉桂酸酯类似物。其中，在哌嗪环上具有4-氟苯基取代的化合物5e在辣椒素和福尔马林诱导的伤害感受方法中表现出良好的抗伤害感受活性，在戊四氮和最大电击诱发癫痫发作方法中表现出显着的抗惊厥活性。此外，研究了所有衍生物的分子和前卫性质。化合物5e的活性 其分子内口服生物利用度和药物相似性受到分子和前导物性质的支持。

  DOI：

  10.1007/s00044-018-2175-z

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of celastrol derivatives as anti-ovarian cancer stem cell agents
  作者：Xiaojing Li、Jie Ding、Ning Li、Wenxia Liu、Fuhao Ding、Huijuan Zheng、Yanyan Ning、Hongmin Wang、Renmin Liu、Shaoda Ren

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.06.086

  日期：2019.10

  of celastrol derivatives with cinnamamide chains were synthesized and evaluated for their anti-ovarian cancer activities. Most of the compounds exhibited stronger antiproliferative activity than celastrol, and celastrol derivative 7g with a 3,4,5-trimethoxycinnamamide side chain was found to be the most potent antiproliferative agent against ovarian cancer cells with an IC50 value of 0.6 μM. Additionally

  卵巢癌与高百分比的肿瘤复发和对化学疗法的抗性有关。癌症干细胞（CSC）负责癌症的进展，肿瘤的复发，转移和化学耐药性。因此，在癌症研究和临床应用中迫切需要开发靶向CSC的疗法。为了获得有效和选择性的抗-CSC药物，合成了一系列具有肉桂酰胺链的Celastrol衍生物，并评估了它们的抗卵巢癌活性。大多数化合物显示出比celastrol更强的抗增殖活性，并且发现具有3,4,5-三甲氧基肉桂酰胺侧链的celastrol衍生物7g是针对卵巢癌细胞的最有效的抗增殖剂，IC 50为50值为0.6μM。另外，化合物7g显着抑制集落形成能力并减少了肿瘤球的数量。此外，化合物7g降低了CD44 +，CD133 +和ALDH +细胞的百分比。因此，化合物7g是一种有前途的抗CSC药物，可以作为开发新的抗卵巢癌药物的候选药物。
• Synthesis, preliminarily biological evaluation and molecular docking study of new Olaparib analogues as multifunctional PARP-1 and cholinesterase inhibitors
  作者：Cheng-Zhi Gao、Wei Dong、Zhi-Wen Cui、Qiong Yuan、Xia-Min Hu、Qing-Ming Wu、Xianlin Han、Yao Xu、Zhen-Li Min

  DOI：10.1080/14756366.2018.1530224

  日期：2019.1.1

  stronger than neostigmine (12.01 ± 0.45 μM) and exhibited selectivity for BChE over AChE to some degree. Molecular docking studies indicated that 5l could bind simultaneously to the catalytic active of PARP-1, but it could not interact well with huBChE. For pursuit of PARP-1 and BChE dual-targeted inhibitors against AD, small and flexible non-polar groups introduced to the compound seemed to be conducive

  抽象的 设计并合成了一系列新的Olaparib衍生物，并评估了它们在体外对聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）酶和癌细胞系MDA-MB-436的抑制活性。结果表明，化合物5l对PARP-1酶（16.10±1.25 nM）和MDA-MB-436癌细胞（11.62±2.15μM）表现出最强的抑制作用，接近于Olapaparib。由于据报导PARP-1抑制剂对神经保护具有可行性，为了寻找新的多靶标定向配体（MTDL）来治疗阿尔茨海默氏病（AD），因此合成化合物对AChE酶的抑制活性（还检测了电鳗和马血清中的BChE。化合物5l表现出适度的BChE抑制活性（9.16±0.91μM），比新斯的明（12.01±0.45μM）强，并且在一定程度上对BChE的选择性超过AChE。分子对接研究表明5l可以同时结合PARP-1的催化活性，但不能与huBChE很好地相互作用。为了追求针对AD的PARP-
• 一种酞嗪酮衍生物及其制备方法和医药用途
  申请人：武汉科技大学

  公开号：CN110272412A

  公开（公告）日：2019-09-24

  本发明提供一种酞嗪酮衍生物及其制备方法和医药用途。以邻醛基苯甲酸为原料，通过与亚磷酸二甲酯反应得到(3‑氧代‑1，3‑二氢异苯并呋喃‑1‑基)膦酸二甲酯，该化合物与3‑氰基‑4‑氟苯甲醛在三乙胺存在的条件下生成(Z，E)‑2‑氟‑5‑[(3‑氧代异苯并呋喃‑1(3H)‑亚基)甲基]苯甲腈，其被水合肼的还原为2‑氟‑5‑[(4‑氧代‑3，4‑二氢酞嗪‑1‑基)甲基]苯甲酸；以苯甲醛或取代芳甲醛或糠醛为原料，与丙二酸发生Knoevenagel反应，得到本丙烯酸或取代本丙烯酸或呋喃‑2‑丙烯酸，与1‑叔丁氧羰基哌嗪发生酰胺反应，产物在三氟乙酸存在条件下脱去叔丁氧羰基，得到的产物与2‑氟‑5‑[(4‑氧代‑3，4‑二氢酞嗪‑1‑基)甲基]苯甲酸发生酰胺反应，得到一系列(E)‑4‑3‑[4‑[(3‑取代芳香基)丙烯酰基]哌嗪‑1‑羰基]‑4‑氟苄基}‑2H‑酞嗪‑1‑酮衍生物。初步药理活性筛选的结果表明，本发明通式所述化合物均具有一定的体外PARP‑1抑制能力和体外抗肿瘤细胞增殖活性。所述的化合物结构通式如下：通式中：Ar选自或R1、R2、R3、R3、R4、R5可为氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、甲基、甲氧基、三氟甲基、硝基。
• Pyrido[2,3-d]pyrimidines as Wnt antagonists for treatment of cancer and arthritis
  申请人：Deutsches Krebsforschungszentrum Stiftung des öffentlichen Rechts

  公开号：EP2266984A1

  公开（公告）日：2010-12-29

  Compounds according to the general formula (I) their solvates, hydrates, esters and pharmaceutically acceptable salts, their use for modulating the Wnt signalling pathway activity and their use as a medicament, preferably for the treatment of cancer.

  化合物按照一般公式（I）及其溶剂化物、水合物、酯和药学上可接受的盐，用于调节Wnt信号通路活性以及用作药物，优选用于治疗癌症。
• Synthesis and positive inotropic evaluation of [1,2,4]triazolo[3,4-a]phthalazine and tetrazolo[5,1-a]phthalazine derivatives bearing substituted piperazine moieties
  作者：Long-Xu Ma、Bai-Ri Cui、Yan Wu、Jia-Chun Liu、Xun Cui、Li-Ping Liu、Hu-Ri Piao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.02.040

  日期：2014.4

  Four series of [1,2,4]triazolo[3,4-]phthalazine and tetrazolo[5,1-]phthalazine derivatives bearing substituted piperazine moieties were synthesized and evaluated for their positive inotropic activity by measuring the left atrium stroke volume in isolated rabbit-heart preparations. Several compounds were developed and showed favorable activities compared to the standard drug milrinone, with (4-([1,2

  合成了四个系列的带有取代哌嗪部分的[1,2,4]三唑并[3,4-]酞嗪和四唑并[5,1-]酞嗪衍生物，并通过测量分离的左心房搏出量来评估其正性肌力活性。兔心制剂。与标准药物米力农相比，开发了几种化合物，并显示出良好的活性，其中（4-（[1,2,4]三唑并[3,4-]酞嗪-6-基）哌嗪-1-基）（-甲苯基）甲酮 () 被认为是最有效的，浓度为 3×10M 时每搏输出量增加 19.15±0.22%（米力农：2.46±0.07%）。作用机制初步研究表明其正性肌力作用可能与PDE-cAMP-PKA信号通路有关。还根据变时作用评价表现出正性肌力作用的化合物。