(2-methyl-5-nitro-1Himidazolyl)ethyl bromoacetate | 89218-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2-methyl-5-nitro-1Himidazolyl)ethyl bromoacetate
• 英文别名: 2-(2-Methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl bromoacetate；2-(2-methyl-5-nitroimidazol-1-yl)ethyl 2-bromoacetate
• CAS: 89218-53-1
• 化学式: C₈H₁₀BrN₃O₄
• 分子量: 292.089
• InChiKey: BNDSTXQAVFMHLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methyl-5-nitro-1Himidazolyl)ethyl bromoacetate 在 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2-methyl-5-nitro-1H-imidazolyl)ethyl S-acetyl-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  net 99m标记的氨基酸和肽结合的生物还原药基的合成和评估，用于肿瘤成像

  摘要：

  靶向肿瘤的分子显像剂的开发已成为核医学的主要趋势。为了开发新的潜在99m Tc放射性药物靶向肿瘤，我们合成了5-硝基咪唑基氨基酸和RGD偶联的2-硝基咪唑。所有化合物均实现了具有高放射化学纯度（> 90％）的99m放射性标记。放射性标记的复合物在盐水，血清和组氨酸溶液（10 -2 m）中表现出显着的体外稳定性。EAC和B16F10细胞系中的细胞结合研究也显示出快速且相对较高的细胞内在化。在所有研究的化合物，的结合99米TC（CO）3 - 5 到B16F10细胞通过适度的竞争肽C [RGDfV]抑制，表明所述放射性配体的特异性朝向α v β 3受体。但是，当99m Tc标记的复合物与上述细胞的结合受到过量竞争肽的挑战时，未观察到结合放射性配体的显着位移。荧光显微镜研究提供的5（6）细胞内定位-羧基标记的2-硝基咪唑-RGD肽在的直接证据α v β 3阳性B16F10小鼠黑色素瘤细胞系。的配位

  DOI：

  10.1111/cbdd.12437
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰溴 、 甲硝唑 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到(2-methyl-5-nitro-1Himidazolyl)ethyl bromoacetate
  参考文献：
  名称：

  net 99m标记的氨基酸和肽结合的生物还原药基的合成和评估，用于肿瘤成像

  摘要：

  靶向肿瘤的分子显像剂的开发已成为核医学的主要趋势。为了开发新的潜在99m Tc放射性药物靶向肿瘤，我们合成了5-硝基咪唑基氨基酸和RGD偶联的2-硝基咪唑。所有化合物均实现了具有高放射化学纯度（> 90％）的99m放射性标记。放射性标记的复合物在盐水，血清和组氨酸溶液（10 -2 m）中表现出显着的体外稳定性。EAC和B16F10细胞系中的细胞结合研究也显示出快速且相对较高的细胞内在化。在所有研究的化合物，的结合99米TC（CO）3 - 5 到B16F10细胞通过适度的竞争肽C [RGDfV]抑制，表明所述放射性配体的特异性朝向α v β 3受体。但是，当99m Tc标记的复合物与上述细胞的结合受到过量竞争肽的挑战时，未观察到结合放射性配体的显着位移。荧光显微镜研究提供的5（6）细胞内定位-羧基标记的2-硝基咪唑-RGD肽在的直接证据α v β 3阳性B16F10小鼠黑色素瘤细胞系。的配位

  DOI：

  10.1111/cbdd.12437

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Technetium-99m-Labeled Bioreductive Pharmacophores Conjugated with Amino Acids and Peptides for Tumor Imaging
  作者：Rinku Baishya、Dipak K. Nayak、Sanmoy Karmakar、Sankha Chattopadhyay、Satbir S. Sachdeva、Bharat R. Sarkar、Shantanu Ganguly、Mita C. Debnath

  DOI：10.1111/cbdd.12437

  日期：2015.4

  imaging agents to target tumor has become a major trend in nuclear medicine. With the aim to develop new potential 99mTc‐radiopharmaceuticals for targeting tumor, we have synthesized 5‐nitroimidazolyl amino acids and RGD‐coupled 2‐nitroimidazoles. Technetium‐99m radiolabeling with high radiochemical purity (>90%) was achieved for all the compounds. The radiolabeled complexes exhibited substantial in vitro

  靶向肿瘤的分子显像剂的开发已成为核医学的主要趋势。为了开发新的潜在99m Tc放射性药物靶向肿瘤，我们合成了5-硝基咪唑基氨基酸和RGD偶联的2-硝基咪唑。所有化合物均实现了具有高放射化学纯度（> 90％）的99m放射性标记。放射性标记的复合物在盐水，血清和组氨酸溶液（10 -2 m）中表现出显着的体外稳定性。EAC和B16F10细胞系中的细胞结合研究也显示出快速且相对较高的细胞内在化。在所有研究的化合物，的结合99米TC（CO）3 - 5 到B16F10细胞通过适度的竞争肽C [RGDfV]抑制，表明所述放射性配体的特异性朝向α v β 3受体。但是，当99m Tc标记的复合物与上述细胞的结合受到过量竞争肽的挑战时，未观察到结合放射性配体的显着位移。荧光显微镜研究提供的5（6）细胞内定位-羧基标记的2-硝基咪唑-RGD肽在的直接证据α v β 3阳性B16F10小鼠黑色素瘤细胞系。的配位