(2-methyl-5-nitro-1Himidazolyl)ethyl bromoacetate | 89218-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2-methyl-5-nitro-1Himidazolyl)ethyl bromoacetate
• 英文别名: 2-(2-Methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl bromoacetate；2-(2-methyl-5-nitroimidazol-1-yl)ethyl 2-bromoacetate
• CAS: 89218-53-1
• 化学式: C₈H₁₀BrN₃O₄
• 分子量: 292.089
• InChiKey: BNDSTXQAVFMHLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methyl-5-nitro-1Himidazolyl)ethyl bromoacetate 在 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2-methyl-5-nitro-1H-imidazolyl)ethyl S-acetyl-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  net 99m标记的氨基酸和肽结合的生物还原药基的合成和评估，用于肿瘤成像

  摘要：

  靶向肿瘤的分子显像剂的开发已成为核医学的主要趋势。为了开发新的潜在99m Tc放射性药物靶向肿瘤，我们合成了5-硝基咪唑基氨基酸和RGD偶联的2-硝基咪唑。所有化合物均实现了具有高放射化学纯度（> 90％）的99m放射性标记。放射性标记的复合物在盐水，血清和组氨酸溶液（10 -2 m）中表现出显着的体外稳定性。EAC和B16F10细胞系中的细胞结合研究也显示出快速且相对较高的细胞内在化。在所有研究的化合物，的结合99米TC（CO）3 - 5 到B16F10细胞通过适度的竞争肽C [RGDfV]抑制，表明所述放射性配体的特异性朝向α v β 3受体。但是，当99m Tc标记的复合物与上述细胞的结合受到过量竞争肽的挑战时，未观察到结合放射性配体的显着位移。荧光显微镜研究提供的5（6）细胞内定位-羧基标记的2-硝基咪唑-RGD肽在的直接证据α v β 3阳性B16F10小鼠黑色素瘤细胞系。的配位

  DOI：

  10.1111/cbdd.12437
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰溴 、 甲硝唑 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到(2-methyl-5-nitro-1Himidazolyl)ethyl bromoacetate
  参考文献：
  名称：

  net 99m标记的氨基酸和肽结合的生物还原药基的合成和评估，用于肿瘤成像

  摘要：

  靶向肿瘤的分子显像剂的开发已成为核医学的主要趋势。为了开发新的潜在99m Tc放射性药物靶向肿瘤，我们合成了5-硝基咪唑基氨基酸和RGD偶联的2-硝基咪唑。所有化合物均实现了具有高放射化学纯度（> 90％）的99m放射性标记。放射性标记的复合物在盐水，血清和组氨酸溶液（10 -2 m）中表现出显着的体外稳定性。EAC和B16F10细胞系中的细胞结合研究也显示出快速且相对较高的细胞内在化。在所有研究的化合物，的结合99米TC（CO）3 - 5 到B16F10细胞通过适度的竞争肽C [RGDfV]抑制，表明所述放射性配体的特异性朝向α v β 3受体。但是，当99m Tc标记的复合物与上述细胞的结合受到过量竞争肽的挑战时，未观察到结合放射性配体的显着位移。荧光显微镜研究提供的5（6）细胞内定位-羧基标记的2-硝基咪唑-RGD肽在的直接证据α v β 3阳性B16F10小鼠黑色素瘤细胞系。的配位

  DOI：

  10.1111/cbdd.12437