1,2-dicyano-4-(2, 2, 2-trifluoroethoxy)benzene | 116965-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2-dicyano-4-(2, 2, 2-trifluoroethoxy)benzene
• 英文别名: 1,2-dicyano-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)benzene；4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1,2-dicyanobenzene；4-(2,2,2-Trifluoroethoxy)phthalonitrile；4-(2,2,2-trifluoroethoxy)benzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 116965-14-1
• 化学式: C₁₀H₅F₃N₂O
• 分子量: 226.158
• InChiKey: QXLRNOGEQQQTSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dicyano-4-(2, 2, 2-trifluoroethoxy)benzene 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 辛醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以22%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  四(三氟乙氧基)自由酞菁及钴配合物以及其 制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了四(三氟乙氧基)自由酞菁和四(三氟乙氧基)酞菁钴两种目标化合物，制备方法如下：先将4‑硝基‑1,2‑二氰基苯、无水碳酸钾和2,2,2‑三氟乙醇作为初始原料，制备成前置配体4‑(2,2,2‑三氟乙氧基)‑1,2‑二氰基苯；然后将前置配体4‑(2,2,2‑三氟乙氧基)‑1,2‑二氰基苯在无水无氧的环境中以1,8‑二氮杂二环十一碳‑7‑烯为模板四聚形成四(三氟乙氧基)自由酞菁；或再以四(三氟乙氧基)自由酞菁H2Pc(OCH2CF3)4与乙酸钴(CoAC)为原料在无水无氧的条件下配位形成四(三氟乙氧基)酞菁钴。四(三氟乙氧基)自由酞菁和四(三氟乙氧基)酞菁钴均具有较好的热稳定性和气敏性能，可在气敏传感器方面应用。

  公开号：

  CN105367579B
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇 、 4-硝基邻苯二甲腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以76%的产率得到1,2-dicyano-4-(2, 2, 2-trifluoroethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  三氟乙氧基取代的不对称无金属和酞菁铜（II）的光化学和DFT / TD-DFT研究

  摘要：

  合成了2,2,2-三氟乙氧基取代的不对称无金属（3）和铜（II）（4）酞菁（Pc）衍生物，并通过元素分析，IR光谱，1H，13C NMR和19F NMR光谱进行了表征，电子光谱和质谱。所有的Pcs 3和4在各种有机溶剂中均显示出更高的溶解度。对于不同溶剂中的Pcs，吸收光谱显示出单体行为，这是由单个（窄带在680和750 nm之间）Q波段所证明的。在不同浓度的氯仿中研究了Pcs的聚集行为，发现Pcs以非聚集形式存在。在氯仿中研究了Pcs 3和4的荧光行为。酞菁化合物的荧光性更高，表明该化合物在需要单线态氧的PDT应用中作为光敏剂的潜力。这些化合物的一个有趣特征是高质子敏感性，这是由于溶剂中存在微量的酸而引起的。在光降解研究过程中，取代的Pc 3和4在THF中显示出相似的稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2017.08.011

文献信息

• 四(三氟乙氧基)酞菁铕配合物及其制备方法 和应用
  申请人：中国石油大学（华东）

  公开号：CN105384744B

  公开（公告）日：2018-03-20

  本发明公开了二‑[四(三氟乙氧基)酞菁]铕双层配合物和三‑[四(三氟乙氧基)酞菁]铕三层配合物两种目标化合物，制备方法如下：先将4‑硝基‑1,2‑二氰基苯、无水碳酸钾和2,2,2‑三氟乙醇作为初始原料，制备成前置配体4‑(2,2,2‑三氟乙氧基)‑1,2‑二氰基苯；然后将前置配体4‑(2,2,2‑三氟乙氧基)‑1,2‑二氰基苯在无水无氧的环境中以1,8‑二氮杂二环十一碳‑7‑烯为模板四聚形成四(三氟乙氧基)自由酞菁；再以四(三氟乙氧基)自由酞菁与乙酰丙酮铕为原料在无水无氧的条件下配位形成二‑[四(三氟乙氧基)酞菁]铕双层配合物、三‑[四(三氟乙氧基)酞菁]铕三层配合物。本发明合成出的两种目标化合物均具有较好的热稳定性和气敏性能，可在气敏传感器方面应用。
• Study of Substituent Effects on the Photoconductivity of Soluble 2,(3)- and 1,(4)-Substituted Phthalocyaninato- and Naphthalocyaninatotitanium(IV) Oxides
  作者：Götz Winter、Heino Heckmann、Peter Haisch、Wolfgang Eberhardt、Michael Hanack、Larry Lüer、Hans-Joachim Egelhaaf、Dieter Oelkrug

  DOI：10.1021/ja981644y

  日期：1998.11.1

  Soluble alkyl (II, 8a,b), fluoroalkyl,(4a), and fluoroalkoxy (4b,c, 8c) 1,(4)- or 2,(3)-substituted phthalocyaninato- and linear 2,(3)- and-angular 1,(2)-annulated naphthalocyaninatotitanium(IV) oxides 10, 12, and 14 were synthesized and characterized with regard to their spectroscopic, photophysical, and photochemical properties. While alkyl- and fluoroalkoxy-substituted compounds are highly soluble in nonpolar solvents, e.g., hexane, fluoroalkyl-substituted compounds are better soluble in polar aprotic solvents such as acetone. The stability against photooxidation in solution is' enhanced on going-from alkylated phthalocyanines 1,(4)-(C(5)H(11))(8)PcTiO (8a), 1,(4)-(C(6)H(13))(8)PcTiO (4b), and 2,(3)-(C(4)H(9))(8)PcTiO (II) to fluorinated phthalocyanines 2,(3)-(CF(3))(4)PcTiO (4a), 2,(3)-(CF(3)CH(2)O)(4)PcTiO (4b), and 2,(3)-(CF(3)CH(2)O)(8)PcTiO (4c), from phthalocyanines to naphthalocyanines (tert-butyl)(4)-2,(3)-NcTiO (10), 1,(2)-NcTiO (12), and (tert-butyl)(4)-1,(2)-NdTiO (14), and on going from 2,(3)-substituted 4a-c to 1,(4)-substituted phthalocyanines 8a-c. Thin films of these compounds, prepared by either vacuum deposition or spin casting, are classified into three types according to increasing intermolecular pi-pi interactions. Type alpha films, characterized:by absence of exciton splitting, are formed from 1,(4)-substituted phthalocyanines 8a-c. These films show low dark conductivities and photoconductivities and are considerably sensitive to photooxidation. Type beta films, characterized by weak exciton splitting, are formed from fluorinated phthalocyanines 4a-c as well as from rapidly deposited 2,(3)-substituted phthalocyanines II and the unsubstituted PcTiO (I). These films show enhanced photoconductivity and are generally more stable against photooxidation than type alpha films. Type gamma films, formed by slow deposition of II, 10 and unsubstituted phthalocyanine I, are classified by a largely red-shifted B-band absorbing in the near-IR. These films are highly photosensitive as well as stabilized against photooxidation. Steady-state photoconductivities and dark conductivities in thin films are strongly dependent on oxygen partial pressure. Alkylated PcTiO's such as 8a, 8b, and II are found to be p-type conductors (positive oxygen influence on conductivities) like unsubstituted PcTiO (I), whereas angularly annulated naphthalocyanines such as 12 and 14 as well as fluorinated PcTiO's 4a-c are n-type conductors (negative oxygen influence on conductivity). These findings are rationalized by comparison with experimental and theoretical literature data.
• 四(三氟乙氧基)自由酞菁及钴配合物以及其 制备方法和应用
  申请人：中国石油大学（华东）

  公开号：CN105367579B

  公开（公告）日：2018-03-20

  本发明公开了四(三氟乙氧基)自由酞菁和四(三氟乙氧基)酞菁钴两种目标化合物，制备方法如下：先将4‑硝基‑1,2‑二氰基苯、无水碳酸钾和2,2,2‑三氟乙醇作为初始原料，制备成前置配体4‑(2,2,2‑三氟乙氧基)‑1,2‑二氰基苯；然后将前置配体4‑(2,2,2‑三氟乙氧基)‑1,2‑二氰基苯在无水无氧的环境中以1,8‑二氮杂二环十一碳‑7‑烯为模板四聚形成四(三氟乙氧基)自由酞菁；或再以四(三氟乙氧基)自由酞菁H2Pc(OCH2CF3)4与乙酸钴(CoAC)为原料在无水无氧的条件下配位形成四(三氟乙氧基)酞菁钴。四(三氟乙氧基)自由酞菁和四(三氟乙氧基)酞菁钴均具有较好的热稳定性和气敏性能，可在气敏传感器方面应用。
• Photochemical and DFT/TD-DFT study of trifluoroethoxy substituted asymmetric metal-free and copper(II) phthalocyanines
  作者：Krishnan M. Murali、Baskaran S.、Arumugham M.N.

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.08.011

  日期：2017.10

  Peripherally 2,2,2-trifluoroethoxy substituted asymmetric metal-free(3), and copper(II) (4) phthalocyanine (Pc) derivatives were synthesized and characterized by elemental analyses, IR spectra, 1H, 13C NMR and 19F NMR spectra, electronic spectra and mass spectra. All the Pcs 3 & 4 showed enhanced solubility in various organic solvents. The absorption spectra showed monomeric behavior evidenced by a

  合成了2,2,2-三氟乙氧基取代的不对称无金属（3）和铜（II）（4）酞菁（Pc）衍生物，并通过元素分析，IR光谱，1H，13C NMR和19F NMR光谱进行了表征，电子光谱和质谱。所有的Pcs 3和4在各种有机溶剂中均显示出更高的溶解度。对于不同溶剂中的Pcs，吸收光谱显示出单体行为，这是由单个（窄带在680和750 nm之间）Q波段所证明的。在不同浓度的氯仿中研究了Pcs的聚集行为，发现Pcs以非聚集形式存在。在氯仿中研究了Pcs 3和4的荧光行为。酞菁化合物的荧光性更高，表明该化合物在需要单线态氧的PDT应用中作为光敏剂的潜力。这些化合物的一个有趣特征是高质子敏感性，这是由于溶剂中存在微量的酸而引起的。在光降解研究过程中，取代的Pc 3和4在THF中显示出相似的稳定性。