1,6-didehydro-17α-hydroxyprogesterone | 66212-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1,6-didehydro-17α-hydroxyprogesterone
• 英文别名: 1,6-didehydro-17a-hydroxyprogesterone；17-Hydroxy-1,4,6-pregnatriene-3,20-dione；(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-acetyl-17-hydroxy-10,13-dimethyl-9,11,12,14,15,16-hexahydro-8H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 66212-25-7
• 化学式: C₂₁H₂₆O₃
• 分子量: 326.436
• InChiKey: PJERKBARHKFJRD-CEGNMAFCSA-N

物化性质

• LogP：
  2.23 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-didehydro-17α-hydroxyprogesterone 在 盐酸 、 苯酐 、 硫酸 、 双氧水 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 环丙氯地孕酮
  参考文献：
  名称：

  醋酸环丙孕酮的制备工艺

  摘要：

  本发明涉及醋酸环丙孕酮的制备工艺，具体包括以下制备步骤：缩酮反应；环丙水解反应；乙酰反应；环氧反应；氯化反应；环合反应；本发明可以克服原工艺产品中难以解决的苯残留问题，并且起始原料简单，反应稳定，总收率高。

  公开号：

  CN108409824A
• 作为产物：
  描述：

  17Alpha-羟基黄体酮 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 原甲酸三乙酯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以82.7%的产率得到1,6-didehydro-17α-hydroxyprogesterone
  参考文献：
  名称：

  一种醋酸环丙孕酮脱氢物的合成方法

  摘要：

  一种醋酸环丙孕酮脱氢物的合成方法，属于甾体药物合成技术领域。其包括以下工艺步骤：1）以17α-羟黄体酮、无水乙醇和原甲酸三乙酯为原料进行醚化反应，反应结束后进行酸碱中和至酸性；2）步骤1）得到的反应物中加入甲苯作为反应溶剂，并通入N2保护，再加入二氯二氰基苯醌进行脱氢反应，反应结束后依次进行过滤、浓缩和干燥，得到醋酸环丙孕酮脱氢物。本发明应用了高效一锅煮合成法，使原本的2次出料合并成一次完成，原料中6-位氢离子经醚化过程被激活，使双脱氢反应一步完成，产品收率达80～83%，缩短了反应周期，提高了劳动生产率，减少设备投资及使用溶剂的种类和使用数量，减少了环境污染，降低了工厂的生产成本。

  公开号：

  CN103145785B

文献信息

• 一种地马孕酮醋酸酯产品的制备方法
  申请人：湖南科瑞生物制药股份有限公司

  公开号：CN109369763A

  公开（公告）日：2019-02-22

  本发明提供一种地马孕酮醋酸酯产品的制备方法，包括采用IDD为原料，首先使IDD分子中的17位酮在第一有机溶剂中与丙酮氰醇在碱催化下发生反应，在17位引入β‑羟基与α‑氰基，得到羟氰物；然后将羟氰物在甲基卤化镁、第二有机溶剂和酸存在下，制备得到1,6‑双脱氢‑17a‑羟基黄体酮；再合成6位环氧物，其后合成6位氯化物得到地马孕酮，最后17位酯化得到所述地马孕酮醋酸酯；再将得到的地马孕酮醋酸酯在C4以下低碳醇中以活性炭加热回流脱色并重结晶，得地马孕酮醋酸酯产品。本发明方法相对于地马孕酮醋酸酯的传统合成方法，具有工艺操作简便，生产经济环保，合成总收率高，产品质量好，生产成本低等诸多优点。
• 一种1,6-双脱氢-17a-羟基黄体酮产品制备方法
  申请人：湖南科瑞生物制药股份有限公司

  公开号：CN109627275A

  公开（公告）日：2019-04-16

  本发明提供一种1,6‑双脱氢‑17a‑羟基黄体酮产品制备方法，包括采用1，4‑雄二烯二酮即IDD为原料，首先使IDD分子在第一有机溶剂中与丙酮氰醇在碱催化下发生反应，得到羟氰物；然后将羟氰物在甲基卤化镁、第二有机溶剂和酸存在下，制备得到1,6‑双脱氢‑17a‑羟基黄体酮；再将其在甲苯、丙酮或C4以下低碳醇中以活性炭加热回流脱色并重结晶，得产品。本发明以IDD为原料，相对以薯蓣皂素作原料的传统生产方法，具有原料来源广泛，工艺经济环保，生产成本大幅下降等诸多优点。本发明中不再需要使用比较昂贵且有毒的DDQ和四氯苯醌脱氢剂；工艺中使用的溶剂，可回收循环套用，既经济，又环保，十分利于工业化生产。
• 一种地马孕酮醋酸酯的制备方法
  申请人：湖南科瑞生物制药股份有限公司

  公开号：CN109369764A

  公开（公告）日：2019-02-22

  本发明提供一种地马孕酮醋酸酯的制备方法，所述方法包括采用1，4‑雄二烯二酮即IDD为原料，首先使IDD分子中的17位酮在第一有机溶剂中与丙酮氰醇在碱催化下发生反应，在17位引入β‑羟基与α‑氰基，得到羟氰物；然后将羟氰物在甲基卤化镁、第二有机溶剂和酸存在下，制备得到1,6‑双脱氢‑17a‑羟基黄体酮；再合成6位环氧物，其后合成6位氯化物得到地马孕酮，最后17位酯化得到所述地马孕酮醋酸酯。本发明方法相对于地马孕酮醋酸酯的传统合成方法，具有工艺操作简便，生产经济环保，合成总收率高，产品质量好，生产成本低等诸多优点。
• 一种制备1,6-双脱氢-17a-羟基黄体酮的方法
  申请人：湖南科瑞生物制药股份有限公司

  公开号：CN109535214A

  公开（公告）日：2019-03-29

  本发明提供一种制备1,6‑双脱氢‑17a‑羟基黄体酮的方法，包括先采用营养培养基和一种或多种微生物菌种使得植物甾醇经微生物发酵后制备得到1，4‑雄二烯二酮即IDD，再以所述IDD为原料，在第一有机溶剂中与丙酮氰醇在碱催化下发生反应，得到羟氰物；然后将羟氰物在甲基卤化镁、第二有机溶剂和酸存在下，制备得到所述1,6‑双脱氢‑17a‑羟基黄体酮。本发明以IDD为原料，相对以薯蓣皂素作原料的传统生产方法，具有原料来源广泛，工艺经济环保，生产成本大幅下降等诸多优点。本发明中不再需要使用比较昂贵且有毒的DDQ和四氯苯醌脱氢剂；工艺中使用的溶剂，可回收循环套用，既经济，又环保，十分利于工业化生产。
• 一种制备1,6-双脱氢-17a-羟基黄体酮产品方法
  申请人：湖南科瑞生物制药股份有限公司

  公开号：CN109627276A

  公开（公告）日：2019-04-16

  本发明提供一种制备1,6‑双脱氢‑17a‑羟基黄体酮产品方法，包括先采用大豆油加工副产物得到植物甾醇，再经发酵后使植物甾醇制备得到IDD，再以所述IDD为原料，在第一有机溶剂中与丙酮氰醇在碱催化下发生反应，得到羟氰物；然后将羟氰物在甲基卤化镁、第二有机溶剂和酸存在下，制备得到1,6‑双脱氢‑17a‑羟基黄体酮；最后将其在甲苯、丙酮或C4以下低碳醇中以活性炭加热回流脱色并重结晶，得1,6‑双脱氢‑17a‑羟基黄体酮产品。本发明以IDD为原料，相对以薯蓣皂素作原料的传统生产方法，具有原料来源广泛，工艺经济环保，生产成本大幅下降等诸多优点。本发明中不再需要使用比较昂贵且有毒的DDQ和四氯苯醌脱氢剂。