N-(2-methylbenzoyl)imidazole | 3991-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methylbenzoyl)imidazole
• 英文别名: 1-(2-methylbenzoyl)imidazole；N-o-Toluyl-imidazol；1-(2-methyl-benzoyl)-1H-imidazole；1H-Imidazol-1-yl(2-methylphenyl)methanone；imidazol-1-yl-(2-methylphenyl)methanone
• CAS: 3991-75-1
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: IWZWQYWYFAOUOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118-119 °C(Press: 0.0001 Torr)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methylbenzoyl)imidazole 在 一水合肼 作用下， 反应 0.02h， 生成 2-甲苯甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  Khan, Khalid Mohammed; Salar, Uzma; Fakhri, Muhammad Imran, Letters in Organic Chemistry, 2015, vol. 12, # 9, p. 637 - 644

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲酸 、 N,N'-羰基二咪唑 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(2-methylbenzoyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  面向生物的药物合成（BIODS）：对2-（2-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-1-基）乙基芳基羧酸酯衍生物的体外β-葡萄糖醛酸苷酶抑制和计算机模拟研究

  摘要：

  当前的研究基于2-（2-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-1-基）乙基芳基羧酸酯衍生物1-26的生物导向药物合成（BIODS），方法是用不同的芳基和甲腈处理甲硝唑。 1,1'-羰基二咪唑（CDI）作为偶联剂存在下的杂芳基羧酸。借助于各种光谱技术，例如EI-MS，1 H - NMR和13 C NMR ，确认了所有合成衍生物的结构。还发现CHN元素分析与计算值一致。评价了合成衍生物以检查其对β-葡萄糖醛酸苷酶的抑制活性，这表明除极少数衍生物外，所有衍生物均在IC范围内表现出良好的抑制作用。50  = 1.20±0.01-60.30±1.40  μ相比于标准的M d -saccharic酸-1,4-内酯（IC 50  = 48.38±1.05  μ M）。化合物1，3，4，6，9 - 19，和21 - 24被发现是有效的类似物和显示出优良的活性比标准。有限的结构-活性关系表明，具有吸电子基团（如NO

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.11.031

文献信息

• Practical Chemoselective Acylation: Organocatalytic Chemodivergent Esterification and Amidation of Amino Alcohols with <i>N</i> ‐Carbonylimidazoles
  作者：Hope Nelson、William Richard、Hailee Brown、Abigail Medlin、Christina Light、Stephen T. Heller

  DOI：10.1002/anie.202107438

  日期：2021.10.11

  DBU-catalyzed esterification: A single esterification product was obtained from a molecule containing primary aniline, alcohol, phenol, secondary amide, and N−H indole groups. These acylation reactions are highly practical as they involve only readily available, inexpensive, and relatively safe reagents; can be performed on a multigram scale; and can be used on carboxylic acids directly by in situ formation

  化学选择性转化是高效有机合成的基石；然而，即使是简单的转化，如酰化反应，要实现这一目标也常常是一个挑战。我们报告说，N-羰基咪唑分别在吡啶鎓离子或 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene (DBU) 存在下能够催化化学发散的苯胺或醇酰化。两种酰化反应都显示出对目标基团的高而广泛的化学选择性。在 DBU 催化的酯化中观察到了前所未有的化学选择性水平：从含有伯苯胺、醇、苯酚、仲酰胺和N的分子中获得单一酯化产物-H吲哚基团。这些酰化反应非常实用，因为它们只涉及容易获得、便宜且相对安全的试剂；可以在多克规模上进行；并且可以通过原位形成酰基咪唑亲电试剂直接用于羧酸。
• A convenient synthesis of 2-acyl benzothiazoles/thiazoles from benzothiazole/thiazole and N,N'-carbonyldiimidazole activated carboxylic acids
  作者：Tonghui Huang、Xin Wu、Yongbo Yu、Lin An、Xiaoxing Yin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.05.043

  日期：2019.6

  A convenient and efficient strategy for the synthesis of 2-acyl benzothiazoles/thiazoles has been developed. The treatment of benzothiazole/thiazole with allylic Grignard reagents readily generates the corresponding 2-Grignard reagents, which is followed by a reaction with N,N'-carbonyldiimidazole activated carboxylic acids to afford various 2-acyl benzothiazoles/thiazoles products. The synthetic method

  已经开发了一种方便有效的合成2-酰基苯并噻唑/噻唑的策略。用烯丙基格利雅试剂处理苯并噻唑/噻唑容易产生相应的2-格利雅试剂，然后与N，N′-羰基二咪唑活化的羧酸反应，得到各种2-酰基苯并噻唑/噻唑产物。该合成方法适用于多种羧酸，并且在温和的反应条件下，可以很容易地获得2-酰基苯并噻唑/噻唑。
• Ketoreductase catalyzed stereoselective bioreduction of α-nitro ketones
  作者：Zexu Wang、Xiaofan Wu、Zhining Li、Zedu Huang、Fener Chen

  DOI：10.1039/c9ob00051h

  日期：——

  the best of our knowledge, KRED-mediated reduction of class II α-nitro ketones (1-aryloxy-3-nitro-2-propanone (4)) is unprecedented. Select β-nitro alcohols, including the synthetic intermediates of bioactive molecules (R)-tembamide, (S)-tembamide, (S)-moprolol, (S)-toliprolol and (S)-propanolol, were stereoselectively synthesized in preparative scale with 42% to 90% isolated yields, showcasing the

  我们在这里报告由酮还原酶（KREDs）催化的α-硝基酮的立体选择性生物还原，该序列具有众所周知的序列。YGL039w和RasADH / SyADH能够还原23种I类底物（1-芳基-2-硝基-1-乙酮（1））和十种II类底物（1-芳氧基-3-硝基-2-丙酮（4））提供相应的β-硝基醇的两种对映异构体，在大多数情况下可实现良好至优异的转化率（最高> 99％）和对映选择性（最高> 99％ee）。据我们所知，KRED介导的II类α-硝基酮（1-芳氧基-3-硝基-2-丙酮（4））的还原是前所未有的。选择β-硝基醇，包括生物活性分子的合成中间体（R）-氨甲酰胺，（S）-氨甲酰胺，（S）-异丙醇，（S）-甲苯酚和（S）-丙醇 以制备规模进行立体选择性合成，分离产率为42％至90％，这表明了我们开发的系统在有机合成中的实际应用潜力。最后，通过全细胞催化展示了使用具有已知序列的KRED的优势，其中在空间中生
• Silver‐Catalyzed Acyl Nitrene Transfer Reactions Involving Dioxazolones: Direct Assembly of <i>N</i> ‐Acylureas
  作者：Zheng‐Lin Yang、Xin‐Liang Xu、Xue‐Rong Chen、Zhi‐Feng Mao、Yi‐Feng Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.202001460

  日期：2021.1.26

  The synthesis of N‐acylurea derivatives through the silver‐catalyzed coupling of readily available dioxazolones with isocyanides and water has been reported. The desired products were obtained in moderate to good yields. The reaction can be performed on gram scale. The 18O‐labelling experiment shows that water participates in this reaction. A possible reaction mechanism is proposed in which carbodiimide

  据报道，已有的二恶唑酮与异氰酸酯和水通过银催化偶合，合成了N-酰基脲衍生物。以中等至良好的产率获得所需产物。该反应可以以克为单位进行。的18 O型标记实验表明，在该反应中水参与。提出了一种可能的反应机理，其中以碳二亚胺为主要中间体。
• <i>N</i>-Acylimidazoles–Trifluoroacetic Acid System as the Acylating Agent for Aromatic Hydrocarbons
  作者：Takashi Keumi、Hiroshi Saga、Hidehiko Kitajima

  DOI：10.1246/bcsj.53.1638

  日期：1980.6

  aliphatic carboxylic acids or substituted benzoic acids with an electron-donating group gave ketones in high yields. The above-mentioned aromatic compounds were also acylated with N-trifluoroacetylimidazole and free carboxylic acids in trifluoroacetic acid. The mechanism for these reactions was assumed to proceed via a mixed anhydride between trifluoroacetic acid and carboxylic acid.

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