2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl 4-methoxybenzoate | 13182-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl 4-methoxybenzoate
• 英文别名: Benzoic acid, 4-methoxy-, 2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl ester；2-(2-methyl-5-nitroimidazol-1-yl)ethyl 4-methoxybenzoate
• CAS: 13182-92-8
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₅
• 分子量: 305.29
• InChiKey: COYLABHWUJCQIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102 °C
• 沸点：
  529.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  大茴香酸 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  面向生物的药物合成（BIODS）：对2-（2-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-1-基）乙基芳基羧酸酯衍生物的体外β-葡萄糖醛酸苷酶抑制和计算机模拟研究

  摘要：

  当前的研究基于2-（2-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-1-基）乙基芳基羧酸酯衍生物1-26的生物导向药物合成（BIODS），方法是用不同的芳基和甲腈处理甲硝唑。 1,1'-羰基二咪唑（CDI）作为偶联剂存在下的杂芳基羧酸。借助于各种光谱技术，例如EI-MS，1 H - NMR和13 C NMR ，确认了所有合成衍生物的结构。还发现CHN元素分析与计算值一致。评价了合成衍生物以检查其对β-葡萄糖醛酸苷酶的抑制活性，这表明除极少数衍生物外，所有衍生物均在IC范围内表现出良好的抑制作用。50  = 1.20±0.01-60.30±1.40  μ相比于标准的M d -saccharic酸-1,4-内酯（IC 50  = 48.38±1.05  μ M）。化合物1，3，4，6，9 - 19，和21 - 24被发现是有效的类似物和显示出优良的活性比标准。有限的结构-活性关系表明，具有吸电子基团（如NO

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.11.031

文献信息

• OLIGOMER-NITROIMIDAZOLE ANTI-INFECTIVE CONJUGATES
  申请人：NEKTAR THERAPEUTICS

  公开号：US20140378520A1

  公开（公告）日：2014-12-25

  The invention provides (among other things) small molecule drugs that are chemically modified by covalent attachment of a water-soluble oligomer.

  本发明提供（除其他外）通过共价连接水溶性寡聚体进行化学修饰的小分子药物。
• Oligomer-Nitroimidazole Anti-Infective Conjugates
  申请人：Ren Zhongxu

  公开号：US20100317707A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The invention provides (among other things) small molecule drugs that are chemically modified by covalent attachment of a water soluble oligomer.

  本发明提供了（除其他外）通过共价连接水溶性寡聚体对化学修饰的小分子药物。
• Palladium Catalyzed Conversion of Aryl Triflates to Acyl-DMAP Salts: A Mild and Versatile Approach to Carbonylations
  作者：Pierre-Louis Lagueux-Tremblay、Célestin Augereau、Pranav Nair、Kwan Ming Tam、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/acscatal.2c04493

  日期：2022.11.4

  these reactions: the counterion. In this, the weakly coordinating triflate anion is found to strongly destabilize Pd(II) toward irreversible reductive elimination of the reactive products, while ligand design can allow the rapid activation of aryl or vinyl triflates. Together, this provides a route to carry out palladium catalyzed carbonylations under exceptionally mild conditions, with low catalyst

  使用金属催化形成有效的酰化剂为拓宽羰基化反应的适用性提供了重要途径。然而，这些反应性产物的通常不受欢迎的还原消除提出了挑战，并且使得这些通常高温、高压的反应在它们的范围内受到限制。在这里，我们描述了一种温和且通用的钯催化羰基化方法，通过利用这些反应的另一个特征：反离子来生成亲电酰基-DMAP（4-二甲氨基吡啶）盐。在这方面，发现弱配位三氟甲磺酸盐阴离子会强烈地使 Pd(II) 不稳定，从而导致反应产物的不可逆还原消除，而配体设计可以允许芳基或乙烯基三氟甲磺酸盐的快速活化。一起，2 )-三氟甲磺酸盐试剂。将它们的形成与添加亲核试剂偶联可用于通过羰基化反应组装各种产物，包括具有钯反应性官能团的产物。
• US8853247B2
  申请人：——

  公开号：US8853247B2

  公开（公告）日：2014-10-07
• US9233932B2
  申请人：——

  公开号：US9233932B2

  公开（公告）日：2016-01-12