1-(4-甲基苯甲酰基)-1H-咪唑 | 10347-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-甲基苯甲酰基)-1H-咪唑
• 英文名称: 4-(methylbenzoyl)imidazoline
• 英文别名: N-(4-methylbenzoyl)imidazole；N-(p-methylbenzoyl)imidazole；(1H-imidazol-1-yl) (p-tolyl)methanone；1-(4-methylbenzoyl)imidazole；1-(4-methylbenzoyl)-1H-imidazole；p-Methyl-N-benzoylimidazol；N-p-Methylbenzoylimidazol；p-Methyl-benzoyl-imidazol；N-p-Toluoyl-imidazol；1-p-Toluyl-imidazol；N-<4-Methyl-benzoyl>-imidazol；1-p-toluoyl-1H-imidazole；1-p-Toluoyl-1H-imidazol；N-p-Toluyl-imidazol；imidazol-1-yl-(4-methylphenyl)methanone
• CAS: 10347-11-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• mdl: MFCD03085941
• 分子量: 186.213
• InChiKey: BAGYLPGIFASWHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲基苯甲酰基)-1H-咪唑 在 羟胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对硝基苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 对甲苯异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  N-甲基咪唑催化异羟肟酸通过洛森重排合成氨基甲酸酯

  摘要：

  报道了一种有效的、一锅法、N-甲基咪唑 (NMI) 通过 Lossen 重排加速合成芳香族和脂肪族氨基甲酸酯的方法。NMI 是将异氰酸酯中间体转化为氨基甲酸酯的催化剂。此外，芳基磺酰氯与 NMI 组合的效用最大限度地减少了在序列过程中经常观察到的异羟肟酸酯-异氰酸酯二聚体的形成。在目前的条件下，降低温度也是可能的，从而实现温和的协议。

  DOI：

  10.1021/ol303424b
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸 、 草酰基二咪唑 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(4-甲基苯甲酰基)-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  Kitagawa, Tokujiro; Kuroda, Hiroko; Sasaki, Hideaki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 10, p. 4294 - 4301

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 4-溴-N,N-二甲基苯胺 在 1-(4-甲基苯甲酰基)-1H-咪唑 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 4-甲氧基-3-硝基三氟甲苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以57%的产率得到4-bromo-N-(3,3-diphenylpropyl)-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原和卡宾联合催化从羧酸合成 α-氨基酮

  摘要：

  α-氨基酮部分存在于许多药理活性分子中，但它们的合成具有挑战性。在此，我们报告了一种温和、操作简单的方法，通过卡宾和光氧化还原催化的结合，将羧酸中的 α-氨基 C(sp 3 )-H 键直接酰化。具体来说，广泛的羧酸、一类原料化学品和容易获得的N之间的交叉偶联反应-烷基苯胺通过单电子N-杂环卡宾催化结合光催化提供了获得结构多样的α-氨基酮的途径。该方法具有广泛的底物范围，并与广泛的官能团兼容。为了证明该方法的潜在应用，我们对一种 α-氨基酮产品进行了进一步的转化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c05815

文献信息

• Practical Chemoselective Acylation: Organocatalytic Chemodivergent Esterification and Amidation of Amino Alcohols with <i>N</i> ‐Carbonylimidazoles
  作者：Hope Nelson、William Richard、Hailee Brown、Abigail Medlin、Christina Light、Stephen T. Heller

  DOI：10.1002/anie.202107438

  日期：2021.10.11

  DBU-catalyzed esterification: A single esterification product was obtained from a molecule containing primary aniline, alcohol, phenol, secondary amide, and N−H indole groups. These acylation reactions are highly practical as they involve only readily available, inexpensive, and relatively safe reagents; can be performed on a multigram scale; and can be used on carboxylic acids directly by in situ formation

  化学选择性转化是高效有机合成的基石；然而，即使是简单的转化，如酰化反应，要实现这一目标也常常是一个挑战。我们报告说，N-羰基咪唑分别在吡啶鎓离子或 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene (DBU) 存在下能够催化化学发散的苯胺或醇酰化。两种酰化反应都显示出对目标基团的高而广泛的化学选择性。在 DBU 催化的酯化中观察到了前所未有的化学选择性水平：从含有伯苯胺、醇、苯酚、仲酰胺和N的分子中获得单一酯化产物-H吲哚基团。这些酰化反应非常实用，因为它们只涉及容易获得、便宜且相对安全的试剂；可以在多克规模上进行；并且可以通过原位形成酰基咪唑亲电试剂直接用于羧酸。
• Discovery of Benzamide Analogues as a Novel Class of 5-HT3 Receptor Agonists
  作者：Charlotte G. Jørgensen、Bente Frølund、Jan Kehler、Anders A. Jensen

  DOI：10.1002/cmdc.201000444

  日期：2011.4.4

  the initial hit. The benzamide scaffold constitutes a novel type of 5‐HT3 receptor agonist, as it does not possess a positively charged functionality, which is essential for the binding of all orthosteric ligands to the receptor. Preliminary investigations suggest that the compounds may exert their effects on 5‐HT3 receptors by binding to an allosteric site in the receptor complex.

  在一个小型商业化合物库中筛选了一种基于苯甲酰胺支架的5‐HT 3受体激动剂，并进行了详细的SAR研究。苯甲酰胺类似物在5-HT 3 A受体处的设计，合成和功能表征，提供了有关该类似物作为5-HT 3受体激动剂的大量信息。但是，衍生的类似物的效力没有比最初的命中明显改善。苯甲酰胺支架构成了一种新型5‐HT 3受体激动剂，因为它不具有带正电的功能，这对于所有正构配体与受体的结合都是必不可少的。初步研究表明，这些化合物可通过与受体复合物中的变构位点结合来发挥其对5-HT 3受体的作用。
• Kinetics and mechanism of the imidazole-catalysed hydrolysis of substitutedN-benzoylimidazoles
  作者：Omar A. El Seoud、Paulo Menegheli、Paulo A. R. Pires、Nilo Z. Kiyan

  DOI：10.1002/poc.610070807

  日期：1994.8

  Imidazole (Imz)-catalysed hydrolysis of benzoate esters proceeds via the intermediate formation of N-benzoylimidazoles. This paper considers the second step of this reaction, viz., Imz-catalysed hydrolysis of N-(4-X-benzoyl)imidazoles, X = CH3, H, Cl, CN and NO2, and N-(disubstituted benzoyl)imidazoles, 2-chloro-4-nitro, 2, 4-dinitro and 3,5-dinitro, in water–acetonitrile mixtures (10% or 14%, v/v

  咪唑（Imz）催化的苯甲酸酯水解是通过中间形成N-苯并咪唑进行的。本文考虑了该反应的第二步，即，Imz催化的X = CH 3，H，Cl，CN和NO 2的N-（4-X-苯甲酰基）咪唑和N-（二取代的苯甲酰基）的水解水-乙腈混合物中的咪唑，2-氯-4-硝基，2,4-二硝基和3,5-二硝基（在有机溶剂中为10％或14％，v / v）。基于催化速率常数和动力学溶剂的同位素效应，表明Imz的催化是一般碱型的。出乎意料的是，水解ñ - （2,4-二硝基苯甲酰基）咪唑被发现是比的慢Ñ-（4-硝基苯甲酰基）咪唑。结果表明，这种反应顺序是由于空间效应和Imz部分与2,4-二硝基苯环之间的供体-受体相互作用所致的反应物状态稳定化的结合。
• Chemoselective N-Acylation of Indoles and Oxazolidinones with Carbonylazoles
  作者：Stephen T. Heller、Erica E. Schultz、Richmond Sarpong

  DOI：10.1002/anie.201203976

  日期：2012.8.13

  Unique reactivity: In the presence of more reactive amine and alcohol functional groups and of carboxylic acids, the chemoselective N‐acylation of indoles (see scheme) and oxazolidinones is achieved by taking advantage of the unique reactivity of carbonylazole acylating agents with catalytic amounts of 1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene (DBU).

  独特的反应性：在存在更多的反应性胺和醇官能团以及羧酸的情况下，吲哚和恶唑烷酮的化学选择性N-酰化是通过利用催化量为1的羰基唑酰化剂的独特反应性来实现的，8-二氮杂双环[5.4.0]十一月-7-烯（DBU）。
• Combined Photoredox and Carbene Catalysis for the Synthesis of γ‐Aryloxy Ketones
  作者：Pengzhi Wang、Keegan P. Fitzpatrick、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/adsc.202101354

  日期：2022.2

  N-heterocyclic carbenes (NHCs) have emerged as catalysts for the construction of C−C bonds in the synthesis of substituted ketones under single-electron processes. Despite these recent reports, there still remains a need to increase the utility and practicality of these reactions by exploring new radical coupling partners. Herein, we report the synthesis of γ-aryloxyketones via combined NHC/photoredox

  N-杂环卡宾（NHC）已成为单电子过程中取代酮合成中 C−C 键构建的催化剂。尽管最近有这些报道，但仍然需要通过探索新的自由基偶联伙伴来提高这些反应的效用和实用性。在此，我们报道了通过 NHC/光氧化还原联合催化合成 γ-芳氧基酮。在此反应中，通过芳氧基甲基三氟硼酸钾盐的氧化生成α-芳氧基甲基自由基，然后将其添加到苯乙烯衍生物中以提供稳定的苄基自由基。随后与唑鎓自由基发生自由基-自由基偶联反应，得到γ-芳氧基酮产物。