1-(4-甲基苯甲酰基)吡咯烷 | 59746-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-甲基苯甲酰基)吡咯烷
• 英文名称: pyrrolidin-1-yl(p-tolyl)methanone
• 英文别名: N-(p-toluoyl)pyrrolidine；1-(4-Methylbenzoyl)pyrrolidine；(4-methylphenyl)-pyrrolidin-1-ylmethanone
• CAS: 59746-40-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• mdl: MFCD00996306
• 分子量: 189.257
• InChiKey: QXMOFZGGGOFRPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲基苯甲酰基)吡咯烷 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(pyrrolidin-1-yl)(p-tolyl)methanethione
  参考文献：
  名称：

  衍生自7-氮杂双环[2.2.1]庚烷的硫酰胺的非平面结构。硫酰胺的电子可调平面度。

  摘要：

  X射线晶体学分析表明，与相应的单环吡咯烷硫代酰胺（1a，α= 167.1度和| tau | = 11.2度）相比，N-硫代苯甲酰基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷显示出明显的非平面度（1a，α= 167.1度和| tau | = 11.2度）。在图2a中，alpha = 174.7度，| tau | = 3.9度。在一系列对位取代或未取代的硫代芳酰基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷（1a-1h）中，硫代酰胺的平面度显着取决于取代基的电子性质。例如，在对硝基取代的化合物中，基本上恢复了平面度（1h，α＝ 175.2度，|τ| ＝ 0.1度）。在溶液中，芳族取代基的吸电子特性增加与双环硫代酰胺的更大的旋转势垒有关，通过变温（1）H NMR光谱法和线形分析法测定。硝基苯-d5中1a的旋转势垒降低，即硫酰胺旋转的活化焓（DeltaH（双匕首））降低，与2a在硝基苯-d5中的降低相比，这与1a假定溶

  DOI：

  10.1021/jo801996b
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(4-甲基苯甲酰基)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  环保的酰基磷酸酯的生产和应用

  摘要：

  报道了一种用于形成酰基磷酸酯的通用且环境友好的合成方法。通过采用电化学氧化脱氢偶联，这种转变具有广泛的底物，以及无金属，无氧化剂和温和的条件。在室温下2小时之内，无需使用任何额外的催化剂和添加剂即可从酰基磷酸酯与胺进行一锅合成，实现了高效率和区域选择性。根据控制实验提出了该机理。

  DOI：

  10.1039/d0gc02370a

文献信息

• INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACETIC ACIDS
  申请人：ECKHARDT Matthias

  公开号：US20140163025A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The present invention relates to compounds of general formula I, wherein the groups (Het)Ar and R 1 are defined as in claim 1 , which have valuable pharmacological properties, in particular bind to the GPR40 receptor and modulate its activity. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及一般式I的化合物， 其中基团(Het)Ar和R1如权利要求1所定义， 具有有价值的药理特性，特别是结合GPR40受体并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防可以受到该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。
• [EN] TANK-BINDING KINASE INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE KINASES SE LIANT À TANK
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2015187684A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  Compounds having the following formula (I) and methods of their use and preparation are disclosed:

  揭示了具有以下化学式（I）的化合物及其使用和制备方法。
• Phenazinium Salt-Catalyzed Aerobic Oxidative Amidation of Aromatic Aldehydes
  作者：Dasheng Leow

  DOI：10.1021/ol5029354

  日期：2014.11.7

  Amides are prevalent in organic synthesis. Developing an efficient synthesis that avoids expensive oxidants and heating is highly desirable. Here the oxidative amidation of aromatic aldehydes is reported using an inexpensive metal-free visible light photocatalyst, phenazine ethosulfate, at low catalytic loading (1–2 mol %). The reaction proceeds at ambient temperature and uses air as the sole oxidant

  酰胺在有机合成中很普遍。非常需要开发一种避免昂贵的氧化剂和加热的有效合成方法。在此报道了使用廉价的无金属可见光光催化剂吩嗪乙硫酸盐在低催化负荷（1-2摩尔％）下芳族醛的氧化酰胺化反应。反应在环境温度下进行，并使用空气作为唯一的氧化剂。操作简便的程序为形成酰胺键提供了一种经济，绿色和温和的替代方法。
• Development of a Rhodium(II)-Catalyzed Chemoselective C(sp³)H Oxygenation
  作者：Yun Lin、Lei Zhu、Yu Lan、Yu Rao

  DOI：10.1002/chem.201502140

  日期：2015.10.12

  We report the first example of RhII‐catalyzed chemoselective double C(sp3)H oxygenation, which can directly transform various toluene derivatives into highly valuable aromatic aldehydes with great chemoselectivity and practicality. The critical combination of catalyst Rh(OAc)2, oxidant Selectfluor, and solvents of TFA/TFAA promises the successful delivery of the oxidation with satisfactory yields

  我们报告的Rh的第一例II催化的化学选择性双C（SP 3） ħ氧合作用，它可以直接变换各种甲苯衍生物为高度有价值芳香醛以极大的化学选择性和实用性。催化剂Rh（OAc）2，氧化剂Selectfluor和TFA / TFAA溶剂的关键组合保证了氧化的成功传递，并获得令人满意的收率。提出了一种可能的机制，其中涉及一种独特的卡宾-Rh配合物，并已得到实验和理论计算的支持。
• INHIBITORS OF HIV REPLICATION
  申请人：STURINO Claudio

  公开号：US20100261714A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  Compounds of formula (I): wherein R 1 , R 2 , A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , X and Y are as defined herein, are useful as inhibitors of HIV replication.

  式(I)的化合物： 其中R1、R2、A1、A2、A3、A4、X和Y如本文所定义，可用作HIV复制抑制剂。