4-[2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethoxy]benzaldehyde | 1175005-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethoxy]benzaldehyde
• 英文别名: 4-(2-(2-Methyl-5-nitro-1h-imidazol-1-yl)ethoxy)benzaldehyde；4-[2-(2-methyl-5-nitroimidazol-1-yl)ethoxy]benzaldehyde
• CAS: 1175005-61-4
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₄
• 分子量: 275.264
• InChiKey: VLHYYGNFYAEQLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethoxy]benzaldehyde 、 2-氨基苯酚 以 硝基苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到2-{4-[2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethoxy]phenyl}-1,3-benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  Metronidazole derivatives as antiparasitic agents

  摘要：

  公开号：

  EP2085394B1
• 作为产物：
  描述：

  甲硝唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-[2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethoxy]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Novel metronidazole-sulfonamide derivatives as potent and selective carbonic anhydrase inhibitors: design, synthesis and biology analysis

  摘要：

  甲硝唑-磺胺衍生物是一类新的人类碳酸酐酶抑制剂(hCA)，它们被设计、合成、分离并评估其抑制同工酶hCA II和hCA IX的酶活性的能力。

  DOI：

  10.1039/c4ra03819c

文献信息

• Synthesis of metronidazole based thiazolidinone analogs as promising antiamoebic agents
  作者：Mohammad Fawad Ansari、Afreen Inam、Kamal Ahmad、Shehnaz Fatima、Subhash M. Agarwal、Amir Azam

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127549

  日期：2020.12

  many side effects. The present study describes the synthesis of a series of metronidazole based thiazolidinone analogs via Knoevenagel condensation of 4-[2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazole-1-yl)ethoxy]benzaldehyde 1 with various thiazolidinone derivatives 2-14 to get the new scaffold (15-27) having better activity and lesser toxicity. Six compounds have shown better efficacy and lesser cytotoxicity than

  甲硝唑及其衍生物被广泛用于阿米巴病的治疗。但是，甲硝唑被认为是标准药物，但有许多副作用。本研究描述的基于噻唑烷酮类似物的一系列甲硝唑的合成通过4- Knoevenagel缩合[2-（2-甲基-5-硝基-1- ħ咪唑-1-基）乙氧基]苯甲醛1与各种噻唑烷酮衍生物2 -14得到新的支架（15-27），具有更好的活性和更低的毒性。与标准甲硝唑相比，六种化合物对HM1具有更好的疗效，并具有较小的细胞毒性，这是对溶组织变形杆菌的IMSS菌株。这些化合物可能会解决耐药性问题，并可能有效地确定将来针对Eh OASS的药物发现的潜在替代品。
• 一种甲硝唑-靛红型化合物及其制法和用途
  申请人：吉首大学

  公开号：CN105541808A

  公开（公告）日：2016-05-04

  本发明公开了一种甲硝唑-靛红型化合物及其制法和用途。该化合物具有如式（I）所示结构，制备方法是以甲硝唑和对甲苯磺酰氯为原料得到2-(2-甲基-5-硝基-1H-咪唑-1-基)乙基4-甲基苯磺酸酯，再以碳酸铯作碱和N,N-二甲基甲酰胺作溶剂与对羟基苯甲醛反应得到4-(2-(2-甲基-5-硝基-1H-咪唑-1-基)乙氧基)苯甲醛；靛红及其衍生物和水合肼脱水缩合得到中间体，在催化剂冰乙酸作用下与4-(2-(2-甲基-5-硝基-1H-咪唑-1-基)乙氧基)苯甲醛脱水缩合得到目标产物。该化合物可以作为抗菌药物的原料，且制备方法原料简单易得，操作方便。（I）。
• 一类甲硝唑-磺胺衍生物的合成方法
  申请人：南京大学

  公开号：CN103450092B

  公开（公告）日：2017-04-26

  一类甲硝唑‑磺胺衍生物的合成，其特征是它有如下通式：本发明公开了其制法。
• Metronidazole hydrazone conjugates: Design, synthesis, antiamoebic and molecular docking studies
  作者：Mohammad Fawad Ansari、Shadab Miyan Siddiqui、Subhash M. Agarwal、Kunwar Somesh Vikramdeo、Neelima Mondal、Amir Azam

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.06.091

  日期：2015.9

  Metronidazole hydrazone conjugates (2-13) were synthesized and screened in vitro for antiamoebic activity against HM1: IMSS strain of Entamoeba histolytica. Six compounds were found to be better inhibitors of E. histolytica than the reference drug metronidazole. These compounds showed greater than 50-60% viability against HeLa cervical cancer cell line after 72 h treatment. Also, molecular docking study was undertaken on E. histolytica thioredoxin reductase (EhTHRase) protein which showed significant binding affinity in the active site. Out of the six actives, some of the compounds showed lipophilic characteristics. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.