N,N'-bis(1-heptyloctyl)-2,5,8,11-tetrakis[4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-y]perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid diimide | 1309378-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(1-heptyloctyl)-2,5,8,11-tetrakis[4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-y]perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid diimide
• 英文别名: N,N'-bis(1-heptyloctyl)-2,5,8,11-tetrakis[4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-y]perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide；N,N'-bis(1-ethylpropyl)-2,5,8,11-tetrakis[4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl]perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide；7,18-Di(pentadecan-8-yl)-10,15,21,25-tetrakis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 1309378-12-8
• 化学式: C₇₈H₁₁₄B₄N₂O₁₂
• 分子量: 1315.01
• InChiKey: SECBFSPDKGNFGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.31
• 重原子数：
  96
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(1-heptyloctyl)-2,5,8,11-tetrakis[4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-y]perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid diimide 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到N,N'-bis(1-heptyloctyl)-2,5,8,11-tetrabromoperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide
  参考文献：
  名称：

  HALOGENATED PERYLENE-BASED SEMICONDUCTING MATERIALS

  摘要：

  本发明提供了一个公式为的化合物，其中X为—Cl、—Br或—I。公式（1）的化合物适用于半导体材料的使用，特别是在电子设备中。

  公开号：

  US20120289703A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-di(1-heptyloctyl)perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximid) 、 联硼酸频那醇酯 在 频哪酮 、 RuH₂(CO)(PPh₃)₃ 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以70%的产率得到N,N'-bis(1-heptyloctyl)-2,5,8,11-tetrakis[4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-y]perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid diimide
  参考文献：
  名称：

  2,5,8,11-四硼酸酯二萘嵌二酰亚胺：新一代染料合成原料

  摘要：

  通过空前报道的钌催化反应，开发了一种有效而直接的方法来合成2,5,8,11-四硼酸酯per二酰亚胺衍生物。提出了一种可能的反应机理。还报道了2,5,8,11-四碘和四氨基per二酰亚胺衍生物的合成。

  DOI：

  10.1021/ol2008457

文献信息

• [EN] PERYLENE-BASED SEMICONDUCTING MATERIALS<br/>[FR] MATÉRIAUX SEMI-CONDUCTEURS À BASE DE PÉRYLÈNE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2012117089A1

  公开（公告）日：2012-09-07

  The present invention provides a compound of formula The compound of formula (1) is suitable for use as semiconducting material, in particular in electronic devices.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为（1）。该化合物适用于作为半导体材料，特别是在电子设备中的使用。
• Perylene-based Semiconducting Materials
  申请人：Reichelt Helmut

  公开号：US20120226042A1

  公开（公告）日：2012-09-06

  The present invention provides a compound of formula The compound of formula (1) is suitable for use as semiconducting material, in particular in electronic devices.

  本发明提供了一种化合物的公式。公式（1）的化合物适用于作为半导体材料，特别是在电子设备中。
• Efficient Tuning of LUMO Levels of 2,5,8,11-Substituted Perylenediimides via Copper Catalyzed Reactions
  作者：Glauco Battagliarin、Yanfei Zhao、Chen Li、Klaus Müllen

  DOI：10.1021/ol201144w

  日期：2011.7.1

  Via one-step copper catalyzed procedures it was possible to synthesize 2,5,8,11-tetrabromo, tetrachloro, and tetracyano derivatives of perylenediimides. Characterization of optical and electrochemical properties of these materials proves substantial enhancement of the electron affinity, with a LUMO level as low as -4.4 eV in the case of the tetracyano perylenediimide.
• HALOGENATED PERYLENE-BASED SEMICONDUCTING MATERIALS
  申请人：Reichelt Helmut

  公开号：US20120289703A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  The present invention provides a compound of formula wherein X is —Cl, —Br or —I. The compound of formula (1) is suitable for use as semiconducting material, in particular in electronic devices.

  本发明提供了一个公式为的化合物，其中X为—Cl、—Br或—I。公式（1）的化合物适用于半导体材料的使用，特别是在电子设备中。
• 2,5,8,11-Tetraboronic Ester Perylenediimides: A Next Generation Building Block for Dye-Stuff Synthesis
  作者：Glauco Battagliarin、Chen Li、Volker Enkelmann、Klaus Müllen

  DOI：10.1021/ol2008457

  日期：2011.6.17

  Via an unprecedentedly reported ruthenium catalyzed reaction, an efficient and straightforward method was developed for the synthesis of 2,5,8,11-tetraboronate perylenediimide derivatives. A possible reaction mechanism is proposed. The synthesis of 2,5,8,11-tetra-iodo and tetra-amino perylenediimides derivatives is also reported.

  通过空前报道的钌催化反应，开发了一种有效而直接的方法来合成2,5,8,11-四硼酸酯per二酰亚胺衍生物。提出了一种可能的反应机理。还报道了2,5,8,11-四碘和四氨基per二酰亚胺衍生物的合成。