1-(1H-inden-3-yl)pyrrolidine | 31554-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 1-(1H-inden-3-yl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-(3H-inden-1-yl)pyrrolidine
• CAS: 31554-37-7
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: ZPJURDXVHOYDGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-inden-3-yl)pyrrolidine 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  THOMPSON H. W.; HUEGI B. S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 , 1976, NO 15, 1603-1607

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 1-茚酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以54%的产率得到1-(1H-inden-3-yl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过二元路易斯酸催化的电子逆Diels-Alder反应和光诱导开环反应，合成中等大小的碳环

  摘要：

  在多米诺骨牌工艺中，路易斯酸催化的逆电子需求Diels-Alder反应（IEDDA）与光致开环（PIRO）反应的结合已被确立为一种访问中型碳环化合物的有效合成方法。从容易获得的富电子和贫电子的酞嗪和烯胺分别作为起始原料，制备了各种9元和11元碳环。这种多功能的无过渡金属工具对于拓宽生物活性化合物和功能材料的结构空间将具有宝贵的价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00249

文献信息

• Synthesis of 6<i>H</i>-Dibenzo[<i>b</i>,<i>d</i>]pyran-6-ones Using the Inverse Electron Demand Diels–Alder Reaction
  作者：Ian R. Pottie、Penchal Reddy Nandaluru、Wendy L. Benoit、David O. Miller、Louise N. Dawe、Graham J. Bodwell

  DOI：10.1021/jo201775e

  日期：2011.11.4

  These dienes reacted with the enamine derived from cyclopentanone and pyrrolidine to afford the corresponding cyclopenteno-fused 6H-dibenzo[b,d]pyran-6-ones, most likely via a domino inverse electron demand Diels–Alder (IEDDA)/elimination/transfer hydrogenation sequence. The parent diene (EWG = CO2Me, no substituents) was reacted with a range of electron-rich dienophiles (mostly enamines) to afford

  合成了一组香豆素稠合的缺电子的1,3-二烯，它们在二烯单元末端的吸电子基团（EWG）的性质不同（当EWG = CO 2 Me时），其性质和取代基的位置。这些二烯与衍生自环戊酮和吡咯烷的烯胺反应，生成相应的环戊烯稠合的6 H-二苯并[ b，d ]吡喃-6-酮，很可能是通过多米诺逆电子需求Diels-Alder（IEDDA）/消除/转移加氢顺序。使母体二烯（EWG = CO 2 Me，无取代基）与一系列富电子的亲二烯体（主要是烯胺）反应，得到相应的6 H-二苯并[ b]，d ] pyran-6-ones或它们的未脱氢前体，用合适的氧化剂处理后会被芳香化。烯胺可以在反应之前合成或就地产生。报道了30种二苯并吡喃酮的合成。
• Rhodium catalysts derived from a fluorinated phanephos ligand are highly active catalysts for direct asymmetric reductive amination of secondary amines
  作者：Sophie H. Gilbert、Sergey Tin、José A. Fuentes、Tamara Fanjul、Matthew L. Clarke

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131863

  日期：2021.1

  An asymmetric hydrogenation of enamines is efficiently catalysed by rhodium complexed with a fluorinated version of the planar chiral paracyclophane-diphosphine ligand, Phanephos. This catalyst was shown to be very active, with examples operating at just 0.1 mol% of catalyst. This catalyst was then successfully adapted to Direct Asymmetric Reductive Amination, leading to the formation of several tertiary

  铑与平面手性对环烷二膦配体Phanephos的氟化形式络合，有效地催化了烯胺的不对称氢化。该催化剂显示出非常高的活性，实施例仅在催化剂的0.1mol％下操作。然后，如果使用活化的酮/胺配偶体，则该催化剂成功地适应于直接不对称还原胺化反应，导致形成几种具有中等ee的叔胺。
• Enamines: efficient nucleophiles for the palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation
  作者：Xiaohu Zhao、Delong Liu、Fang Xie、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.003

  日期：2009.1

  Enamines were tested to be efficient nucleophiles for palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation, avoiding the use of unstablilized ketone enolates formed by strong bases. The influence of the chiral metallocene-based ligands upon this reaction was studied in detail. It was shown that planar chirality played an important role in enantioselectivities. Meanwhile, different kinds of enamines and

  测试烯胺是钯催化的不对称烯丙基烷基化的有效亲核试剂，避免使用由强碱形成的不稳定的烯醇烯酸酯。详细研究了基于手性茂金属的配体对该反应的影响。结果表明，平面手性在对映选择性中起重要作用。同时，还研究了不同种类的烯胺和乙酸烯丙酯的反应。用脂肪族和芳香族酮的吡咯烷烯胺获得高催化活性和优异的对映选择性（高达99％ee）。
• Isoxazole pyrazoloindane derivatives as cognition enhancing GABA-A alpha 5 subtype ligands
  申请人：——

  公开号：US20040006226A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The present invention provides compounds of formula I: 1 in which: one of X and Y is a nitrogen atom substituted by a group R 6 ′ and the other is a carbon atom substituted by an isoxazole group substituted on its carbon atoms by groups R 3 and R 4 ; one of R 6 and R 6 ′ is hydrogen; either all of W 1 , W 2 , W 3 and W 4 are carbon or one of W 1 , W 2 , W 3 and W 4 is nitrogen and the rest are carbon; and R 1 and R 2 are, independently, a small group, heteroaromatic ring or a 4-7 membered cyclic amine ring; processes for making them; pharmaceutical composition containing them; their use in therapy, particularly for enhancing cognition in conditions such as Alzheimer's Disease; and methods of treatment using them.

  本发明提供了化合物的公式I：其中：X和Y中的一个是由基团R6′取代的氮原子，另一个是由异唑啉基团取代的碳原子，其碳原子上取代有基团R3和R4；R6和R6′中的一个是氢；W1、W2、W3和W4中的所有或其中一个是氮，其余为碳；R1和R2分别是小基团、杂环芳香环或4-7成员环胺基；制备它们的方法；含有它们的药物组合物；它们在治疗中的应用，特别是在增强认知方面，如阿尔茨海默病等情况；以及使用它们的治疗方法。
• Diels-Alder Reaction of 1,2,3-Benzotriazine with Enamine: Application to the Synthesis of Alkaloids, 2-Propylquinoline and 2-Pentylquinoline.
  作者：Junko KOYAMA、Izumi TOYOKUNI、Kiyoshi TAGAHARA

  DOI：10.1248/cpb.46.332

  日期：——

  The Diels-Alder reaction of 1, 2, 3-benzotriazine with several pyrrolidine enamines of carbonyl compounds was carried out in chloroform in the presence of zinc bromide to afford 2- or 3-mono-, or 2, 3-disubstituted quinolines. This method was applied to the synthesis of the alkaloids, 2-propylquinoline and 2-pentylquinoline.

  1, 2, 3-苯并三嗪与几种羰基化合物的哌啶亚胺在氯仿中与溴化锌反应，进行了Diels-Alder反应，得到了2或3-单取代或2, 3-双取代的喹啉。该方法被用于合成生物碱2-丙基喹啉和2-戊基喹啉。