2,3-二溴丙酸乙酯 | 3674-13-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,3-二溴丙酸乙酯
• 中文别名: 乙基-二溴丙酯；2,3-二溴丙二酸乙酯
• 英文名称: 2,3-dibromopropionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2,3-dibromopropionate；ethyl 2,3-dibromopropanoate
• CAS: 3674-13-3
• 化学式: C₅H₈Br₂O₂
• mdl: MFCD00000212
• 分子量: 259.925
• InChiKey: OENICUBCLXKLJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  211-214 °C/746 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.788 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  197 °F
• 保留指数：
  1140
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，不溶于水。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R22,R24,R34
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29159080
• 危险品运输编号：
  UN 2922 8/PG 2
• 危险类别：
  8
• RTECS号：
  UA2458382
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P501,P270,P210,P264,P280,P370+P378,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P362,P301+P310+P330,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P403+P235,P405
• 危险性描述：
  H301+H311,H314,H227
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、通风干燥的地方，并密封保存。

SDS

2,3-二溴丙酸乙酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Ethyl 2,3-Dibromopropionate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第4级
健康危害
急性毒性（经口） 第3级
急性毒性（经皮） 第3级
皮肤腐蚀/刺激 1B类
严重损伤/刺激眼睛 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 可燃液体
皮肤接触或吞咽会中毒。
造成严重的皮肤灼伤和眼损伤
防范说明
[预防] 远离明火/热表面。
切勿吸入。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
2,3-二溴丙酸乙酯 修改号码：5

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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。
食入：立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
立即去除/脱掉所有被污染的衣物。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,3-二溴丙酸乙酯
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 3674-13-3
俗名： 2,3-Dibromopropionic Acid Ethyl Ester
分子式： C5H8Br2O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保
紧急措施： 足够通风。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
2,3-二溴丙酸乙酯 修改号码：5

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模块 7. 操作处置与储存
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。
采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 使用封闭系统，通风。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
规，使用通过政府标准的呼吸器。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 82 °C/0.8kPa
闪点： 91°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.79
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 明火
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-rat LD50:240 mg/kg
skn-rbt LD50:230 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： skn-rbt 500 uL/24H SEV
对眼睛严重损害或刺激： eye-rbt 100 uL SEV
生殖细胞变异原性： 无资料
2,3-二溴丙酸乙酯 修改号码：5

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模块 11. 毒理学信息
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: UA2458382

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第8类 腐蚀品
副危险性： 第6.1类：毒害品
UN编号： 2922
正式运输名称： 腐蚀性液体, 有毒的, 不另作详细说明
包装等级： II

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

2,3-二溴丙酸乙酯在常温常压下为浅黄色透明液体，不溶于水。它属于卤代酯类衍生物，广泛应用于有机合成和医药化工领域。

化学性质

2,3-二溴丙酸乙酯具有丰富的化学转化性质，其结构中的溴原子可以在亲核试剂的进攻下发生脱溴官能团化反应。二级溴原子的反应活性受位阻影响较低，相对于末端的一级溴原子。因此，在适当的条件下可以实现对末端溴原子的选择性官能团化和脱溴反应，而保留另一个溴原子的完整性。这种选择性反应是有机合成中常用的策略，有助于控制反应的位置和产物的选择性。

合成方法

在回流条件下，将液溴（0.51 mL, 10.0 mmol）缓慢滴加到丙烯酸乙酯（1.0 g, 10.0 mmol）的丙酮溶液（10 mL）中。所得反应混合物在回流状态下搅拌30分钟后，冷却至室温，并用10%硫代硫酸钠水溶液淬灭。使用Na2SO4干燥混合物，过滤除去干燥剂，对滤液进行减压浓缩即可得到目标产物乙基2,3-二溴丙酸乙酯。

用途

由于其多样化的反应性和官能团转化能力，2,3-二溴丙酸乙酯在有机合成和医药化学领域中具有重要的应用价值。它可以作为起始物质用于合成多种有机化合物，从简单的官能团化转化到复杂的多步反应序列，为合成药物和其他有机化合物提供了丰富的化学构建方式和多样性。

2,3-二溴丙酸乙酯的化学性质主要源自其中的两个溴原子和酯基单元。溴原子具有较高的离去性，容易通过亲核取代反应被其他原子或基团替代，从而实现官能团转化；而酯基单元则具有亲电性，使得该物质易于与亲核试剂发生反应形成新的化学键。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二溴丙酸乙酯 在 邻甲氧基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 丙烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  1,2-二溴化物与茴香胺的还原脱溴作用。

  摘要：

  含有α-溴羰基或α-溴芳香族基团的vic-二溴化物被还原脱溴，从而以高收率提供烯烃。发现邻-和间-茴香胺而不是对-茴香胺是有效的脱溴剂。发现还原脱溴是反立体的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.11.106
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸乙酯 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3-二溴丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Anionic [4+3] heteroannulation of 2-azidoacrylates: a modular synthesis of 2-benzazepin-1-ones

  摘要：

  2-叠氮丙烯酸酯在低温的阴离子条件下与邻苯二甲酸酯发生[4+3]环化反应，生成5-羟基-2-苯并氮杂四环酮，其形成代表了叠氮氮杂环的构建新概念以及2-叠氮丙烯酸酯的新反应性。

  DOI：

  10.1039/c2cc30279a

文献信息

• [EN] NEW 6-AMINO-QUINOLINONE COMPOUNDS AND DERIVATIVES AS BCL6 INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS 6-AMINO-QUINOLINONE ET DÉRIVÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE BCL6
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2018108704A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  The present invention encompasses compounds of formula (I), wherein the groups R1 to R5, X, Y and W have the meanings given in the claims and specification, their use as inhibitors of BCL6, pharmaceutical compositions which contain compounds of this kind and their use as medicaments, especially as agents for treatment and/or prevention of oncological diseases.

  本发明涵盖了式(I)的化合物，其中基团R1至R5、X、Y和W具有权利要求和说明中给定的含义，它们作为BCL6的抑制剂的用途，含有这种化合物的药物组合物以及它们作为药物的用途，特别是作为治疗和/或预防肿瘤疾病的药剂。
• A Fast Procedure for the Preparation of Amides/Peptides from Carboxylic Acids and Azides via Two Redox Reactions: Application to the Synthesis of Methionine Enkephalin
  作者：Sunil K. Ghosh、Rekha Verma、Usha Ghosh、Vasant R. Mamdapur

  DOI：10.1246/bcsj.69.1705

  日期：1996.6

  A one-pot self regulated approach for the synthesis of amides/peptides based on two reduction–oxidation (redox) reactions has been described. The primary and secondary amides/peptides are made by using azidotrimethylsilane and alkyl azides/α-azido acid derivatives respectively as the direct source of amine components. Benzeneselenol, generated in the reaction medium during carboxyl activation, has

  已经描述了基于两个还原-氧化（氧化还原）反应的用于合成酰胺/肽的一锅自调节方法。一级和二级酰胺/肽分别使用叠氮三甲基硅烷和烷基叠氮化物/α-叠氮酸衍生物作为胺组分的直接来源制备。已发现在羧基活化过程中在反应介质中产生的苯甲酚是用于将叠氮化物转化为伯胺的有效还原剂。该方法已应用于甲硫氨酸脑啡肽的合成。
• Diacylhydrazine ligands for modulating the expression of exogenous genes in mammalian systems via an ecdysone receptor complex
  申请人：Hormann Eugene Robert

  公开号：US20050209283A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The present invention relates to non-steroidal ligands for use in nuclear receptor-based inducible gene expression system, and a method to modulate exogenous gene expression in which an ecdysone receptor complex comprising: a DNA binding domain; a ligand binding domain; a transactivation domain; and a ligand is contacted with a DNA construct comprising: the exogenous gene and a response element; wherein the exogenous gene is under the control of the response element and binding of the DNA binding domain to the response element in the presence of the ligand results in activation or suppression of the gene.

  本发明涉及用于核受体基础诱导基因表达系统的非甾体配体，以及一种调节外源基因表达的方法，其中包括一个包含：DNA结合结构域；配体结合结构域；转活化结构域；和一个配体的ecdysone受体复合物与包含外源基因和响应元件的DNA构建物接触；其中外源基因受响应元件控制，并且在配体存在的情况下DNA结合结构域与响应元件结合导致基因的激活或抑制。
• A Straightforward Synthesis of Oxazino[2,3,4-<i>ij</i>]quinoline Derivatives from 8-Hydroxyquinolines
  作者：Jean-Yves Mérour、Axelle Arrault、Gérald Guillaumet、Jean-Michel Léger、Christian Jarry

  DOI：10.1055/s-2002-33910

  日期：——

  A one-step synthesis of tricyclic dihydrofuro[3,2-f]quinoline or tetracyclic oxazinoquinoline derivatives from hydroxyquinolines and ethyl 2,3-dibromopropanoate is described. 3,4-Dibromobutan-2-one afforded 2-acetylfuro[3,2-h]quinoline derivatives and 2,3-dibromopropanenitrile gave only non-cyclized compounds when reacted with 8-hydroxyquinoline.

  描述了由羟基喹啉和 2,3-二溴丙酸乙酯一步合成三环二氢呋喃 [3,2-f] 喹啉或四环恶嗪喹啉衍生物。3,4-Dibromobutan-2-one 提供 2-乙酰基呋喃并[3,2-h] 喹啉衍生物，而 2,3-二溴丙腈与 8-羟基喹啉反应时仅产生非环化化合物。
• New Synthetic Approach to Naphtho[1,2-b]furan and 4′-Oxo-Substituted Spiro[cyclopropane-1,1′(4′H)-naphthalene] Derivatives
  作者：Axelle Arrault、Jean-Yves Mérour、Jean-Michel Léger、Christian Jarry、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1002/1522-2675(20010815)84:8<2198::aid-hlca2198>3.0.co;2-j

  日期：2001.8.15

  A one-step synthesis of ethyl 2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-2-carboxylate and/or ethyl 4′-oxospiro[cyclopropane-1,1′(4′H)-naphthalene]-2′-carboxylate derivatives 2 and 3, respectively, from substituted naphthalen-1-ols and ethyl 2,3-dibromopropanoate is described (Scheme  1). Compounds 2 were easily aromatized (Scheme 2). In the same way, 3,4-dibromobutan-2-one afforded the corresponding 1-(2,3-dihydronaphtho[1

  2,3-二氢萘并[1,2-b]呋喃-2-甲酸乙酯和/或4'-氧螺[环丙烷-1,1'(4'H)-萘]-2'乙酯的一步合成描述了分别来自取代的萘-1-醇和2,3-二溴丙酸乙酯的α-羧酸酯衍生物2和3（方案1）。化合物 2 很容易芳构化（方案 2）。同样，3,4-dibromobutan-2-one 分别得到相应的 1-(2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-2-yl)ethanone 和/或螺衍生物 8 和 9 (方案6）。提出了形成二氢萘并[1,2-b]呋喃环和螺环化合物3的机制（方案3和4）。螺环化合物3a和3f的结构通过X射线结构分析确定。还简要检查了化合物 3a 的反应性（方案 9）。

表征谱图