去乙酰氧基头孢菌素 C | 26924-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 去乙酰氧基头孢菌素 C
• 中文别名: 去乙酰氧基头孢菌素C；(6R,7R)-7-{[(5R)-5-氨基-5-羧基戊酰基]氨基}-3-甲基-8-羰基-5-硫杂-1-氮杂二环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸；头孢菌素-头孢硫脒杂质
• 英文名称: deacethoxycephalosporin C
• 英文别名: deacetoxycephalosporin C；(6R)-7t-((R)-5-amino-5-carboxy-pentanoylamino)-3-methyl-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid；desacetoxycephalosphorin G；Neacetoxycephalosporin C；deacetoxycephalosporin-C；(6R,7R)-7-[[(5R)-5-amino-5-carboxypentanoyl]amino]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 26924-74-3
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₆S
• 分子量: 357.387
• InChiKey: NNQIJOYQWYKBOW-JWKOBGCHSA-N

物化性质

• 沸点：
  786.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  去乙酰氧基头孢菌素 C 在 ⁽¹⁸⁾O₂ 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲酸 、 水 为溶剂， 反应 4.03h， 生成
  参考文献：
  名称：

  外亚甲基头孢菌素c的酶促转化为脱乙酰头孢菌素c以及分子氧在头孢菌素c生物合成中的作用

  摘要：

  已显示，含有脱氧乙氧基/-去乙酰头孢菌素C合成酶活性的无细胞提取物可将Exomethyl头孢菌素C直接转化为脱乙酰头孢菌素C。在13 O 2存在下的标记实验表明后者的3-亚甲基氧的来源是双氧。1个

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85852-x
• 作为产物：
  描述：

  阿地西林 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 去乙酰氧基头孢菌素 C
  参考文献：
  名称：

  青霉素到头孢菌素的酶促环扩展：侧链特异性

  摘要：

  已经测试了青霉素的酰基氨基侧链的结构变异体作为来自CO 728的脱乙酰氧基/脱乙酰基头孢菌素C合成酶的底物。发现一个终止于羧基的6个碳链可以使环有效地扩环到头孢烯，但δ- （-α-氨基己二酰基）。1个

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86840-x

文献信息

• Evidence for epoxidase activity in deacetoxy/deacetylcephalosporin C synthase
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Nicholas P. Crouch、Inês A.C. Pereira

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80408-7

  日期：1993.5

  substrate exomethylene cephalosporin C by deacetoxy/deacetylcephalosporin C synthase (DAOC/DACS) has been studied by the use of competitive kinetic isotope experiments. These suggest that the first irreversible event in this conversion does not involve C4-hydrogen abstraction. A novel epoxide cepham metabolite has been isolated from the enzymic conversion of [4-2H]exomethylene cephalosporin C. It is believed

  通过使用竞争动力学同位素实验研究了脱乙酰氧基/脱乙酰头孢菌素C合酶（DAOC / DACS）对非天然底物exomethyl头孢菌素C的转化。这些表明该转化中的第一个不可逆事件不涉及C4-氢的提取。从[4- 2 H] exomethyl cephalosporin C的酶促转化中已分离出一种新型的环氧化物cepham代谢产物。据信，这种分流代谢产物的形成增加是由于氘对酶结合中间体的动力学同位素作用而引起的。 。环氧庚烷也被DAOC / DACS接受为底物，被氧化为醛产物。
• High performance liquid chromatography (HPLC) of natural products part VI. Sulfoxides of penicillin N and cephalosporin c and their role in biosynthesis of ?-lactam antibiotics
  作者：S. Kukolja、R. D. Miller、D. C. Duckworth、D. E. Dorman、L. L. Huckstep、Norbert Neuss、S. W. Quenner

  DOI：10.1002/hlca.19840670329

  日期：1984.5.2

  pencillin N α-sulfoxide (1) and penicillin N β-sulfoxide (2) were obtained by HPLC and tested as substrates for deacetoxycephalosporin C synthetase (DXCS). Neither one of the sulfoxides was utilized under conditions of conversion of penicillin N (8) to deacetoxycephalosporin C (9). The cephalosporin C α and β-sulfoxides (3 and 4, resp.) were also prepared. Relative stabilities of the sulfoxides 3 and 4 are

  通过HPLC获得纯的铅笔素Nα亚砜（1）和青霉素Nβ亚砜（2），并作为脱乙酰氧基头孢菌素C合成酶（DXCS）的底物进行测试。在青霉素N（8）转化为脱乙酰氧基头孢菌素C（9）的条件下均未使用任何亚砜。还制备了头孢菌素Cα和β-亚砜（分别为3和4）。亚砜3和4的相对稳定性通过13 C-NMR光谱的解释进行了讨论。
• Cephalosporin biosynthesis: A branched pathway sensitive to an isotope effect
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Nicholas P. Crouch、Christopher J. Schofield、Nicholas J. Turner、Robin T. Aplin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80725-0

  日期：1991.12

  orin C synthase (DAOC/DAC synthase) from Cephalosporium acremonium CO 728 gave in addition to the expected products, deacetoxycephalosporin C and deacetylcephalosporin C, a third β-lactam metabolite as a 3β-hydroxy-3α-methylcepham (9a). Production of the 3β-hydroxycepham was promoted from [3-2H]penicillin N (3b) which was rationalised by the operation of a kinetic isotope effect on a branched pathway

  青霉素N（3a）与顶头孢霉CO 728的部分纯化的脱乙酰氧基/脱乙酰头孢菌素C合酶（DAOC / DAC合酶）一起温育后，除了预期的产品，脱乙酰氧基头孢菌素C和脱乙酰头孢菌素C也作为第3种β-内酰胺代谢产物β-内酰胺。羟基-3α-甲基cepham（9a）。[3- 2 H]青霉素N（3b），这是通过在酶促过程中对分支途径的动力学同位素效应进行操作来合理化的。已显示3β-羟基的氧部分衍生自分子氧。另外，显示出青霉素N的2β-甲基被结合到3β-羟基-3α-甲基cepham的C2中，结果在立体化学上与青霉素N的2β-甲基等效地转化为脱乙酰氧基头孢菌素的C2相同。 C 1。提供了与这些观察结果一致的机械解释。
• Enzymatic ring expansion of penicillins to cephalosporins: side chain specificity
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Janice B. Coates、M. James C. Crabbe、John W. Keeping、Graham C. Knight、Takashi Nomoto、Christopher J. Schofield、Hong-Hoi Ting

  DOI：10.1039/c39870000374

  日期：——

  Structural variants on the acylamino-side chains of penicillins as substrates for the ring expansion enzyme from Cephalosporium acremonium CO728 show that a six carbon chain terminating in a carboxy group permits efficient conversion into cephems with the exception of δ-(L-α-aminoadipoly)[5-(5S)-amino-5-carboxypentanoyl].

  青霉素的酰基氨基侧链上的结构变体，作为顶头孢霉CO728扩环酶的底物，表明除羧基端的δ-（L -α-氨基二聚体）外，六个羧基端的碳链可以有效地转化为phe烯[5-（5S）-氨基-5-羧基戊酰基]。
• Stepwise hydrogen removal in the enzymic ring expansion of penicillin N to deacetoxycephalosporin C
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Robin T. Aplin、Nicholas P. Crouch、Christopher J. Schofield、Hong-Hoi Ting

  DOI：10.1039/c39870001654

  日期：——

  Reaction of a 1:1 mixture of penicillin N and 2,2-bis(trideuteriomethyl)penicillin N with partially purified deacetoxy-cephalosporin C/deacetylcephalosporin C synthetase from Cephalosporium acremonium CO 728 resulted in preferential conversion of the protiated substrate, whereas in similar experiments with a 1:1 mixture of penicillin N and 3-deuteriopenicillin N both substrates were converted at the

  青霉素N和2,2-双（三氟甲基）青霉素N的1：1混合物与部分纯化的顶头孢霉CO 728的脱乙酰氧基-头孢菌素C /脱乙酰头孢菌素C合成酶的反应导致了被纯化底物的优先转化，而在类似的实验中用青霉素N和3-氘代青霉素N的1：1混合物将两种底物以相同的速率转化; 这些结果与在环膨胀过程中逐步除去氢的过程相符，在该过程中首先除去了甲基氢。