4-溴乙基苯乙酸甲酯 | 7398-42-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴乙基苯乙酸甲酯
• 中文别名: 4-(溴甲基)苯乙酸甲酯；4-溴甲基苯乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(4-(bromomethyl)phenyl)acetate
• 英文别名: methyl 4-(bromomethyl)phenylacetate；4-bromomethylphenylacetic acid methyl ester；methyl 2-[4-(bromomethyl)phenyl]acetate
• CAS: 7398-42-7
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₂
• 分子量: 243.1
• InChiKey: APXOMRFLJBRHNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.415±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P501,P260,P234,P264,P280,P390,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P363,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P406,P405
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H314,H290
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴乙基苯乙酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 lithium hydroxide monohydrate 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-[[2-(3-氯苯基)-6-(三氟甲基)-4-吡啶基]甲基]-苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  用于治疗脆性 X 综合征和其他脑部疾病的选择性磷酸二酯酶 4D (PDE4D) 变构抑制剂的设计和合成。

  摘要：

  据报道，新的基于吡啶和嘧啶的变构抑制剂通过识别关键调控域（称为 UCR2）上的单个氨基酸差异来实现 PDE4D 亚型选择性，该域在 cAMP 水解的催化位点上打开和关闭。先导化合物的设计和优化基于 X 射线晶体结构的迭代分析和代谢物鉴定。对 PDE4D 的活化二聚体形式的选择性在新物体识别的小鼠模型中提供了有效的记忆增强效果，与缺乏亚型选择性的早期 PDE4 抑制剂相比，具有更高的耐受性和更低的血管毒性。先导化合物 28 (BPN14770) 已进入治疗脆性 X 综合征的中期人类 2 期临床试验。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00193
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酸 在 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 5,5-dibromohydantoin 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-溴乙基苯乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种4-溴甲基苯甲酸甲酯及其衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种4‑溴甲基苯甲酸甲酯及其衍生物的制备方法，所述方法包含将甲基苯酸转化为甲基苯酸酯的酯化反应以及将所述甲基苯酸酯转化为4‑溴甲基苯甲酸甲酯及其衍生物的溴化反应，其中，所述溴化反应用溴化剂为二溴海因，所述4‑溴甲基苯甲酸甲酯及其衍生物的结构式为：其中n1＝0，1，2；n2＝1，2，本发明所述制备方法可大大缩短反应时间，反应收率高，提高了生产效率。

  公开号：

  CN112745216A

文献信息

• Structure-Based Design of Highly Potent Toll-like Receptor 7/8 Dual Agonists for Cancer Immunotherapy
  作者：Zhisong Wang、Yan Gao、Lei He、Shuhao Sun、Tingting Xia、Lu Hu、Licheng Yao、Liangliang Wang、Dan Li、Hui Shi、Xuebin Liao

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00179

  日期：2021.6.10

  Activation of the toll-like receptors 7 and 8 has emerged as a promising strategy for cancer immunotherapy. Herein, we report the design and synthesis of a series of pyrido[3,2-d]pyrimidine-based toll-like receptor 7/8 dual agonists that exhibited potent and near-equivalent agonistic activities toward TLR7 and TLR8. In vitro, compounds 24e and 25a significantly induced the secretion of IFN-α, IFN-γ

  Toll 样受体 7 和 8 的激活已成为癌症免疫治疗的一种有前途的策略。在此，我们报告了一系列基于吡啶并 [3,2 - d ] 嘧啶的 Toll 样受体 7/8 双激动剂的设计和合成，这些激动剂对 TLR7 和 TLR8 表现出强效且接近等效的激动活性。在体外，化合物24e和25a在人外周血单核细胞测定中显着诱导 IFN-α、IFN-γ、TNF-α、IL-1β、IL-12p40 和 IP-10 的分泌。在体内，化合物24e、24m和25a通过重塑肿瘤微环境显着抑制 CT26 荷瘤小鼠的肿瘤生长。此外，化合物24e，24m和25a显着提高了 PD-1/PD-L1 阻断的抗肿瘤活性。特别是，化合物24e与抗 PD-L1 抗体结合导致肿瘤完全消退。这些结果表明，TLR7/8 激动剂（24e、24m和25a）作为单药或与 PD-1/PD-L1 阻断剂联合用于癌症免疫治疗具有巨大潜力。
• [EN] OXADIAZOLONES AS TRANSIENT RECEPTOR POTENTIAL CHANNEL INHIBITORS<br/>[FR] OXADIAZOLONES EN TANT QU'INHIBITEURS DE CANAL POTENTIEL RÉCEPTEUR TRANSITOIRE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2018096159A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  The invention relates to compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. In addition, the present invention relates to methods of manufacturing and methods of using the compounds of formula (I) as well as pharmaceutical compositions containing such compounds. The compounds may be useful in treating diseases and conditions mediated by TRPA1, such as pain.

  该发明涉及式(I)的化合物及其药用可接受的盐。此外，本发明涉及制备方法和使用式(I)的化合物的方法，以及含有这种化合物的药物组合物。这些化合物可能在治疗由TRPA1介导的疾病和症状，如疼痛方面有用。
• Quinolines useful in treating cardiovascular disease
  申请人：Collini D. Michael

  公开号：US20050131014A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  This invention provides compounds of formula I that are useful in the treatment or inhibition of LXR mediated diseases.

  本发明提供了式I化合物的用途，它们在治疗或抑制LXR介导的疾病中是有用的。
• [EN] LACTAM COMPOUNDS AS EP4 RECEPTOR-SELECTIVE AGONISTS FOR USE IN THE TREATMENT OF EP4-MEDIATED DISEASES AND CONDITIONS<br/>[FR] COMPOSÉS LACTAMES EN TANT QU'AGONISTES SÉLECTIFS DU RÉCEPTEUR EP4 POUR L'UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES ET D'ÉTATS À MÉDIATION PAR EP4
  申请人：CAYMAN CHEMICAL CO INC

  公开号：WO2014144610A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  Disclosed herein are compounds of formula (I) wherein L1, L2, L3, R1, R4, R5, and R6 are as defined in the specification. Compounds of formula (I) are EP4 agonists useful in the treatment of glaucoma, osteoporosis, bone fracture, periodontal bone loss, orthopedic implant, alopecia, neuropathic pain, and related disorders. Pharmaceutical compositions and methods of treating conditions or disorders are also described.

  披露了公式(I)的化合物，其中L1、L2、L3、R1、R4、R5和R6如说明书定义。公式(I)的化合物是EP4激动剂，可用于治疗青光眼、骨质疏松症、骨折、牙周骨丢失、骨科植入物、脱发、神经性疼痛及相关疾病。还描述了药物组合物和治疗条件或疾病的方法。
• LACTAM COMPOUNDS AS EP4 RECEPTOR-SELECTIVE AGONISTS FOR USE IN THE TREATMENT OF EP4-MEDIATED DISEASES AND CONDITIONS
  申请人：CAYMAN CHEMICAL COMPANY, INC.

  公开号：US20160060216A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  Disclosed herein are compounds of formula (I) wherein L 1 , L 2 , L 3 , L 4 , R 1 , R 4 , R 5 , R 6 , and s are as defined in the specification. Compounds of formula (I) are EP 4 agonists useful in the treatment of glaucoma, osteoporosis, bone fracture, periodontal bone loss, orthopedic implant, alopecia, neuropathic pain, and related disorders. Pharmaceutical compositions and methods of treating conditions or disorders are also described.

  披露了公式(I)的化合物 其中L 1 , L 2 , L 3 , L 4 , R 1 , R 4 , R 5 , R 6 ，和s如说明书所定义。 公式(I)的化合物是EP 4 激动剂，用于治疗青光眼、骨质疏松症、骨折、牙周骨丢失、矫形植入物、脱发、神经性疼痛和相关的疾病。 还描述了药物组合物和治疗条件或疾病的方法。