4’,5’-二甲基-2’-硝基乙酰苯胺 | 6970-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4’,5’-二甲基-2’-硝基乙酰苯胺
• 中文别名: N-(4,5-二甲基-2-硝基苯基)-乙酰胺；4',5'-二甲基-2'-硝基乙酰苯胺
• 英文名称: N-(4,5-dimethyl-2-nitrophenyl)acetamide
• 英文别名: 4-acetamido-5-nitroxylene；acetic acid-(4,5-dimethyl-2-nitro-anilide)；Essigsaeure-(4,5-dimethyl-2-nitro-anilid)；5-Nitro-4-acetamino-o-xylol
• CAS: 6970-77-0
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD00024536
• 分子量: 208.217
• InChiKey: DNUIVCQNUPJXIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  407.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4’,5’-二甲基-2’-硝基乙酰苯胺 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 甲烷磺酸 、 水 、 氢气 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 、 异丙醇 为溶剂， 40.0~70.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 12.5h， 生成 sodium (E)-11-<2-(5,6-dimethyl-1-benzimidazolyl)ethylidene>-6,11-dihydrodibenzoxepin-2-carboxylate monohydrate
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of Thromboxane A2 Receptor Antagonists with a Dibenzoxepin Ring System

  摘要：

  两种钠盐衍生物（E）-11-[2-(1-苯并咪唑基)乙烯基]-11-氧代-6,11-二氢二苯并[b,e]苯并噁嗪-2-羧酸酯，是新型非前列腺素的血栓素A2（TXA2）受体拮抗剂，由甲基11-氧代-6,11-二氢二苯并[b,e]苯并噁嗪-2-羧酸酯合成。C11的羰基被转化为甲酰亚甲基，然后通过与一个2-氨基芳基甲酰胺衍生物反应转化为1-氮杂烯烃基团。通过将E,Z-1-氮杂烯中间体在酸性条件下转化为E异构体，然后环化为咪唑的序列，实现了不对称咪唑的立体选择性和区域选择性扩展。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4088
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯甲酸 在 盐酸 、 PPA 、 羟胺 、 copper(II) nitrate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4’,5’-二甲基-2’-硝基乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  Takatori et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1955, vol. 75, p. 881

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  4’,5’-二甲基-2’-硝基乙酰苯胺 在 potassium permanganate 、 硫酸 、 4’,5’-二甲基-2’-硝基乙酰苯胺 、 palladium on activated charcoal 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 76.0h， 生成 dimethyl 4,5-diaminophthalate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES

  摘要：

  本发明涉及能够选择性结合目标糖类（例如葡萄糖）的大环化合物，使其特别适用于糖类传感应用。本发明还涉及制备所述化合物的方法，包括含有它们的组合物和装置，以及它们在检测目标糖类中的使用。

  公开号：

  WO2018167503A1

文献信息

• Regioselective nitration of anilines with Fe(NO₃)₃·9H₂O as a promoter and a nitro source
  作者：Yang Gao、Yuanyou Mao、Biwei Zhang、Yingying Zhan、Yanping Huo

  DOI：10.1039/c8ob00841h

  日期：——

  An efficient Fe(NO3)3·9H2O promoted ortho-nitration reaction of aniline derivatives has been developed. This reaction may go through a nitrogen dioxide radical (NO2˙) intermediate, which is generated by the thermal decomposition of iron(III) nitrate. The practicality of the present method using nontoxic and inexpensive iron reagents has been shown by the broad substrate scope and applications.

  已经开发出一种有效的Fe（NO 3）3 ·9H 2 O促进苯胺衍生物的邻位硝化反应。该反应可能通过二氧化氮自由基（NO 2）中间体，该中间体是由硝酸铁（III）的热分解产生的。广泛的底物范围和应用已经证明了使用无毒且廉价的铁试剂的本方法的实用性。
• Recognition Properties of Flavin Analogues with Bile Acid-Based Receptors: Role of Steric Effects in Hydrogen Bond Based Molecular Recognition
  作者：Prosenjit Chattopadhyay、Rekha Nagpal、Pramod S. Pandey

  DOI：10.1071/ch07342

  日期：——

  The recognition properties of 7,8-dimethyl flavin analogues by bile acid-based receptors that contain 2,6-diaminopyridine and the dioctylamide of 2,6-diaminopyridine in CHCl3 were determined. The results show that the bile acid-based receptors bind 7,8-dimethyl flavin analogues less effectively as compared to 7,8-unsubstituted flavins reported earlier, which is contrary to the known fact that the association

  测定了含有 2,6-二氨基吡啶的胆汁酸受体和 2,6-二氨基吡啶在 CHCl3 中的二辛酰胺对 7,8-二甲基黄素类似物的识别特性。结果表明，与早先报道的 7,8-未取代的黄素相比，基于胆汁酸的受体结合 7,8-二甲基黄素类似物的效率较低，这与已知的事实相反，即缔合常数随着供电子能力的增加而增加黄素类似物 7 位和 8 位的取代基。
• Thiourea-Enhanced Flavin Photooxidation of Benzyl Alcohol
  作者：Jiří Svoboda、Harald Schmaderer、Burkhard König

  DOI：10.1002/chem.200701319

  日期：2008.2.18

  irradiation, flavin oxidises 4-methoxybenzyl alcohol to the corresponding aldehyde using aerial O(2) as the terminal oxidant. We have observed that this reaction is significantly accelerated by the presence of thiourea. A series of thiourea-functionalised flavins has been prepared from flavin isothiocyanates and their photocatalytic efficiencies have been monitored by NMR. The alcohol photooxidation proceeds

  照射后，黄素使用航空O（2）作为末端氧化剂将4-甲氧基苄醇氧化为相应的醛。我们已经观察到，硫脲的存在大大促进了该反应。从异硫氰酸黄素制备了一系列硫脲官能化的黄素，并通过NMR监测了它们的光催化效率。酒精的光氧化反应迅速，清洁地进行，高达580个的高周转率，超过了先前报道的性能。从光谱学，电化学和动力学研究中得出了硫脲使光-氧化还原反应加速30倍以上的可能的机械原理。因此，硫脲充当了被激发的黄素对4-甲氧基苄醇进行初始光氧化的电子转移介体。该机制与黄素酶中的电子中继机制相似，为此提出了半胱氨酸亚磺酸中间体。硫脲介导的黄素光氧化还原过程的观察对于基于自然界最佳的氧化还原发色团设计更复杂的光催化剂具有重要价值。
• Detection and Imaging of Nitric Oxide with Novel Fluorescent Indicators:  Diaminofluoresceins
  作者：Hirotatsu Kojima、Naoki Nakatsubo、Kazuya Kikuchi、Shigenori Kawahara、Yutaka Kirino、Hiroshi Nagoshi、Yasunobu Hirata、Tetsuo Nagano

  DOI：10.1021/ac9801723

  日期：1998.7.1

  Nitric oxide is a gaseous, free radical which plays a role as an intracellular second messenger and a diffusable intercellular messenger. To obtain direct evidence for NO functions in vivo, we have designed and synthesized diaminofluoresceins (DAFs) as novel fluorescent indicators for NO. The fluorescent chemical transformation of DAFs is based on the reactivity of the aromatic vicinal diamines with NO in the presence of dioxygen. The N-nitrosation of DAFs, yielding the highly green-fluorescent triazole form, offers the advantages of specificity, sensitivity, and a simple protocol for the direct detection of NO (detection limit 5 nM). The fluorescence quantum efficiencies are increased more than 100 times after the transformation of DAFs by NO. Fluorescence detection with visible light excitation and high sensitivity enabled the practical assay of NO production in living cells. Membrane-permeable DAF-2 diacetate (DAF-2 DA) can be used for real-time bioimaging of NO with fine temporal and spatial resolution. The dye was loaded into activated rat aortic smooth muscle cells, where the ester bonds are hydrolyzed by intracellular esterase, generating DAF-2. The fluorescence in the cells increased in a NO concentration-dependent manner.

  一氧化氮是一种气态自由基，它既是细胞内的第二信使，也是可扩散的细胞间信使。为了直接证明一氧化氮在体内的功能，我们设计并合成了二氨基荧光素（DAFs），作为一氧化氮的新型荧光指示剂。DAFs 的荧光化学变化是基于芳香族环状二胺在二氧存在下与 NO 的反应性。DAFs 的 N-亚硝基化反应生成了高绿色荧光的三唑形式，具有特异性、灵敏度高、操作简单等优点，可直接检测 NO（检测限为 5 nM）。DAF 被 NO 转化后，荧光量子效率提高了 100 多倍。利用可见光激发的荧光检测和高灵敏度，可以对活细胞中的 NO 生成进行实际检测。膜渗透性 DAF-2 diacetate（DAF-2 DA）可用于对 NO 进行实时生物成像，并具有较高的时间和空间分辨率。将染料装入活化的大鼠主动脉平滑肌细胞，细胞内酯酶水解酯键，生成 DAF-2。细胞内的荧光增加与 NO 浓度有关。
• Concise Total Synthesis of (±)-<i>cis</i>-Trikentrin A and (±)-Herbindole A via Intermolecular Indole Aryne Cycloaddition
  作者：Keith R. Buszek、Neil Brown、Diheng Luo

  DOI：10.1021/ol802425m

  日期：2009.1.1

  An efficient nine-step total synthesis of the annulated indole natural products (±)-cis-trikentrin A and (±)-herbindole A was accomplished via an intermolecular Diels−Alder cycloaddition using our recently developed indole aryne (indolyne) methodology as the key step. This strategy provides rapid access into the trikentrins and the related herbindoles and represents the first application of this methodology

  使用我们最近开发的吲哚芳烃（吲哚炔）方法作为关键，通过分子间 Diels-Alder 环加成反应完成了环状吲哚天然产物（±）-顺式-trikentrin A和（±）-herbindole A的高效九步全合成步。该策略提供了对 trikentrins 和相关草药的快速访问，并代表了该方法在天然产物全合成中的首次应用。所需的 6,7-吲哚炔前体很容易通过 Bartoli 吲哚合成与取代的硝基苯和乙烯基溴化镁合成。