sodium (E)-11-<2-(5,6-dimethyl-1-benzimidazolyl)ethylidene>-6,11-dihydrodibenzoxepin-2-carboxylate monohydrate | 127166-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: sodium (E)-11-<2-(5,6-dimethyl-1-benzimidazolyl)ethylidene>-6,11-dihydrodibenzoxepin-2-carboxylate monohydrate
• 英文别名: sodium (E)-11-<2-(5,6-dimethyl-1-benzimidazolyl)-ethylidene>-6,11-dihydrodibenzoxepine-2-carboxylate；sodium (E)-11-<2-(5,6-dimethyl-1-benzimidazoyl)ethylidene>-6,11-dihydrodibenzoxepin-2-carboxylate；sodium (E)-11-[2-(5,6-dimethyl-1-benzimidazoyl)ethylidene]-6,11-dihydrodibenz[b,e]oxepin-2-carboxylate；Dibenz(b,e)oxepin-2-carboxylic acid, 11-(2-(5,6-dimethyl-1H-benzimidazol-1-yl)ethylidene)-6,11-dihydro-, sodium salt (E)-；sodium;(11E)-11-[2-(5,6-dimethylbenzimidazol-1-yl)ethylidene]-6H-benzo[c][1]benzoxepine-2-carboxylate
• CAS: 127166-41-0
• 化学式: C₂₆H₂₁N₂O₃*Na
• 分子量: 432.454
• InChiKey: KWELWDMCBFWKQN-CSFJJMQLSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium (E)-11-<2-(5,6-dimethyl-1-benzimidazolyl)ethylidene>-6,11-dihydrodibenzoxepin-2-carboxylate monohydrate 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-[[(11E)-11-[2-(5,6-dimethylbenzimidazol-1-yl)ethylidene]-6H-benzo[c][1]benzoxepine-2-carbonyl]amino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有二苯并二环系统的非前列腺素血栓烷A2受体拮抗剂。2。

  摘要：

  合成了一系列11- [2-（1-苯并咪唑基）亚乙基] -6,11-二氢二苯并[b，e] oxep in-2-羧酸衍生物及相关化合物，发现它们是有效的TXA2 / PGH2受体拮抗剂。测试了每种合成的化合物从豚鼠血小板TXA2 / PGH2受体置换[3H] U-46619结合的能力。构效关系研究表明，增强活性需要以下关键元素：（1）在二苯并二甲苯环系统的11位上的（E）-2-（1-苯并咪唑基）亚乙基侧链和（2）a在二苯并二氧杂戊环体系的2-位上的羧基。研究还表明，该系列化合物在豚鼠血小板中与TXA2 / PGH2受体的结合亲和力与人血小板中的相关性较弱。将取代基引入苯并咪唑部分是有效的，并且（E）-11- [2-（5,6-二甲基-1-苯并咪唑基）亚乙基]钠-6,11-二氢二苯并[b，e] oxepin-2 -羧酸一水合物（57）对人血小板TXA2 / PGH2受体的亲和力最高，K（i）值为1

  DOI：

  10.1021/jm00096a017
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基乙酰苯胺 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 甲烷磺酸 、 水 、 氢气 、 硝酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 、 异丙醇 为溶剂， 15.0~70.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 13.5h， 生成 sodium (E)-11-<2-(5,6-dimethyl-1-benzimidazolyl)ethylidene>-6,11-dihydrodibenzoxepin-2-carboxylate monohydrate
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of Thromboxane A2 Receptor Antagonists with a Dibenzoxepin Ring System

  摘要：

  两种钠盐衍生物（E）-11-[2-(1-苯并咪唑基)乙烯基]-11-氧代-6,11-二氢二苯并[b,e]苯并噁嗪-2-羧酸酯，是新型非前列腺素的血栓素A2（TXA2）受体拮抗剂，由甲基11-氧代-6,11-二氢二苯并[b,e]苯并噁嗪-2-羧酸酯合成。C11的羰基被转化为甲酰亚甲基，然后通过与一个2-氨基芳基甲酰胺衍生物反应转化为1-氮杂烯烃基团。通过将E,Z-1-氮杂烯中间体在酸性条件下转化为E异构体，然后环化为咪唑的序列，实现了不对称咪唑的立体选择性和区域选择性扩展。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4088

文献信息

• Sugaya, Toru; Kato, Nobuyuki; Tomioka, Shinjii, Chemistry Letters, 1990, # 12, p. 2181 - 2182
  作者：Sugaya, Toru、Kato, Nobuyuki、Tomioka, Shinjii、Tamaki, Kentaro

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis 1995, 10, 1257-1262
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• SUGAYA, TORU;KATO, NOBUYUKI;TOMIOKA, SHINJI;TAMAKI, KENTARO, CHEM. LETT.,(1990) N2, C. 2181-2182
  作者：SUGAYA, TORU、KATO, NOBUYUKI、TOMIOKA, SHINJI、TAMAKI, KENTARO

  DOI：——

  日期：——