4-acetamido-5-nitrophthalic anhydride | 209324-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4-acetamido-5-nitrophthalic anhydride
• 英文别名: 4-acetylamino-5-nitro-phthalic acid-anhydride；4-Acetylamino-5-nitro-phthalsaeure-anhydrid；5-(Acetylamino)-6-nitro-1,3-dihydroisobenzofuran-1,3-dione；N-(6-nitro-1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)acetamide
• CAS: 209324-72-1
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₆
• 分子量: 250.167
• InChiKey: VEJJHTUTLMCTLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetamido-5-nitrophthalic anhydride 在 sodium sulfide 、 sodium hydrogensulfide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5,6-Diamino-2',7'-dichloro-3',6'-dihydroxyspiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one
  参考文献：
  名称：

  Detection and Imaging of Nitric Oxide with Novel Fluorescent Indicators:  Diaminofluoresceins

  摘要：

  一氧化氮是一种气态自由基，它既是细胞内的第二信使，也是可扩散的细胞间信使。为了直接证明一氧化氮在体内的功能，我们设计并合成了二氨基荧光素（DAFs），作为一氧化氮的新型荧光指示剂。DAFs 的荧光化学变化是基于芳香族环状二胺在二氧存在下与 NO 的反应性。DAFs 的 N-亚硝基化反应生成了高绿色荧光的三唑形式，具有特异性、灵敏度高、操作简单等优点，可直接检测 NO（检测限为 5 nM）。DAF 被 NO 转化后，荧光量子效率提高了 100 多倍。利用可见光激发的荧光检测和高灵敏度，可以对活细胞中的 NO 生成进行实际检测。膜渗透性 DAF-2 diacetate（DAF-2 DA）可用于对 NO 进行实时生物成像，并具有较高的时间和空间分辨率。将染料装入活化的大鼠主动脉平滑肌细胞，细胞内酯酶水解酯键，生成 DAF-2。细胞内的荧光增加与 NO 浓度有关。

  DOI：

  10.1021/ac9801723
• 作为产物：
  描述：

  4-acetamido-5-nitrophthalic acid 在 乙酰氯 作用下， 以90%的产率得到4-acetamido-5-nitrophthalic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Detection and Imaging of Nitric Oxide with Novel Fluorescent Indicators:  Diaminofluoresceins

  摘要：

  一氧化氮是一种气态自由基，它既是细胞内的第二信使，也是可扩散的细胞间信使。为了直接证明一氧化氮在体内的功能，我们设计并合成了二氨基荧光素（DAFs），作为一氧化氮的新型荧光指示剂。DAFs 的荧光化学变化是基于芳香族环状二胺在二氧存在下与 NO 的反应性。DAFs 的 N-亚硝基化反应生成了高绿色荧光的三唑形式，具有特异性、灵敏度高、操作简单等优点，可直接检测 NO（检测限为 5 nM）。DAF 被 NO 转化后，荧光量子效率提高了 100 多倍。利用可见光激发的荧光检测和高灵敏度，可以对活细胞中的 NO 生成进行实际检测。膜渗透性 DAF-2 diacetate（DAF-2 DA）可用于对 NO 进行实时生物成像，并具有较高的时间和空间分辨率。将染料装入活化的大鼠主动脉平滑肌细胞，细胞内酯酶水解酯键，生成 DAF-2。细胞内的荧光增加与 NO 浓度有关。

  DOI：

  10.1021/ac9801723

文献信息

• Bioimaging of Nitric Oxide with Fluorescent Indicators Based on the Rhodamine Chromophore
  作者：Hirotatsu Kojima、Miki Hirotani、Naoki Nakatsubo、Kazuya Kikuchi、Yasuteru Urano、Tsunehiko Higuchi、Yasunobu Hirata、Tetsuo Nagano

  DOI：10.1021/ac001136i

  日期：2001.5.1

  Diaminofluoresceins are widely used for detection and imaging of nitric oxide (NO), but for biological applications, they have the disadvantages that the fluorescence of the fluorescein chromophore is pH-sensitive and overlaps the autofluorescence of cells. We have developed a membrane-permeable fluorescent indicator for NO based on the rhodamine chromophore, DAR-4M AM, which can be excited with 550-nm light

  二氨基荧光素被广泛用于一氧化氮（NO）的检测和成像，但对于生物学应用，它们的缺点是荧光素发色团的荧光对pH敏感，并且与细胞的自发荧光重叠。我们开发了基于若丹明生色团DAR-4M AM的NO的可透过膜的荧光指示剂，可以用550 nm光激发。与NO反应后，产物的荧光量子产率比DAR-4M高840倍。NO的检出限为7 nM，荧光显示在pH 4以上没有pH依赖性。DAR-4MAM已成功应用于牛主动脉内皮细胞中NO的实际生物成像。
• Sur l'acide dinitro-4,5-phtalique
  作者：Henri Goldstein、Jean-Pierre Merminod

  DOI：10.1002/hlca.19520350506

  日期：1952.8.1

  L'oxydation de l'acide dinitro-4,5-méthyl-2-benzoïque et celle du dinitro-4,5-xylène-1,2 conduisent à l'acide dinitro-4,5-phtalique; ce composé possède un groupe nitro mobile, qui se laisse remplacer facilement par d'autres substituants sous l'action de réactifs nucléophiles.

  酰化二硝基-4,​​5-二甲基-2-苯并呋喃二氧基化的二硝基-4,​​5-二甲苯-1,2-亚胺二硝基-4,​​5-邻苯二酚; 硝基流动性组合物，快速替代品，亲核性亲和力替代品。
• Development of a Fluorescent Indicator for Nitric Oxide Based on the Fluorescein Chromophore.
  作者：Hirotatsu KOJIMA、Kuniko SAKURAI、Kazuya KIKUCHI、Shigenori KAWAHARA、Yutaka KIRINO、Hiroshi NAGOSHI、Yasunobu HIRATA、Tetsuo NAGANO

  DOI：10.1248/cpb.46.373

  日期：——

  Endogenous nitric oxide (NO) appears to modulate many physiological and pathophysiolgoical processes. In order to obtain direct evidence for NO functions in vivo, we have developed 4, 5-diaminofluorescein (DAF-2) as a novel fluorescent indicator for NO. Green-fluorescent triazolofluorescein formed by the reaction of NO and DAF-2 affords high sensitivity for NO (detection limit : 5 nM). Membrane-permeable DAF-2 diacetate (DAF-2DA) was loaded into activated rat aortic smooth muscle cells, where the ester bonds are hydrolyzed by intracellular esterase, generating DAF-2. The fluorescence in the cells increased in a NO concentration-dependent manner. This imaging method should be useful for studies of the dynamic biological actions of NO at the molecular level with fine temporal and spatial resolution.

  内源性一氧化氮（NO）似乎可以调节许多生理和病理生理过程。为了获得一氧化氮在体内功能的直接证据，我们开发了 4，5-二氨基荧光素（DAF-2）作为一氧化氮的新型荧光指示剂。由 NO 和 DAF-2 反应生成的绿色荧光三唑荧光素对 NO 具有高灵敏度（检测限：5 nM）。将膜渗透性 DAF-2 二乙酸酯（DAF-2DA）装入活化的大鼠主动脉平滑肌细胞中，细胞内的酯键被酯酶水解，生成 DAF-2。细胞内的荧光增加与 NO 浓度有关。这种成像方法可用于在分子水平上研究 NO 的动态生物作用，并具有较高的时间和空间分辨率。
• Fluorescent indicators for nitric oxide based on rhodamine chromophore
  作者：Hirotatsu Kojima、Miki Hirotani、Yasuteru Urano、Kazuya Kikuchi、Tsunehiko Higuchi、Tetsuo Nagano

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02002-x

  日期：2000.1

  We have developed a novel fluorescent indicator for NO, DAR-M, which features long-wavelength excitation, high photostability and no pH dependency over a wide pH range.

  我们开发了一种新型的NO荧光指示剂DAR-M，它具有长波长激发，高光稳定性和在宽pH范围内不受pH依赖性的特点。
• Detection and Imaging of Nitric Oxide with Novel Fluorescent Indicators:  Diaminofluoresceins
  作者：Hirotatsu Kojima、Naoki Nakatsubo、Kazuya Kikuchi、Shigenori Kawahara、Yutaka Kirino、Hiroshi Nagoshi、Yasunobu Hirata、Tetsuo Nagano

  DOI：10.1021/ac9801723

  日期：1998.7.1

  Nitric oxide is a gaseous, free radical which plays a role as an intracellular second messenger and a diffusable intercellular messenger. To obtain direct evidence for NO functions in vivo, we have designed and synthesized diaminofluoresceins (DAFs) as novel fluorescent indicators for NO. The fluorescent chemical transformation of DAFs is based on the reactivity of the aromatic vicinal diamines with NO in the presence of dioxygen. The N-nitrosation of DAFs, yielding the highly green-fluorescent triazole form, offers the advantages of specificity, sensitivity, and a simple protocol for the direct detection of NO (detection limit 5 nM). The fluorescence quantum efficiencies are increased more than 100 times after the transformation of DAFs by NO. Fluorescence detection with visible light excitation and high sensitivity enabled the practical assay of NO production in living cells. Membrane-permeable DAF-2 diacetate (DAF-2 DA) can be used for real-time bioimaging of NO with fine temporal and spatial resolution. The dye was loaded into activated rat aortic smooth muscle cells, where the ester bonds are hydrolyzed by intracellular esterase, generating DAF-2. The fluorescence in the cells increased in a NO concentration-dependent manner.

  一氧化氮是一种气态自由基，它既是细胞内的第二信使，也是可扩散的细胞间信使。为了直接证明一氧化氮在体内的功能，我们设计并合成了二氨基荧光素（DAFs），作为一氧化氮的新型荧光指示剂。DAFs 的荧光化学变化是基于芳香族环状二胺在二氧存在下与 NO 的反应性。DAFs 的 N-亚硝基化反应生成了高绿色荧光的三唑形式，具有特异性、灵敏度高、操作简单等优点，可直接检测 NO（检测限为 5 nM）。DAF 被 NO 转化后，荧光量子效率提高了 100 多倍。利用可见光激发的荧光检测和高灵敏度，可以对活细胞中的 NO 生成进行实际检测。膜渗透性 DAF-2 diacetate（DAF-2 DA）可用于对 NO 进行实时生物成像，并具有较高的时间和空间分辨率。将染料装入活化的大鼠主动脉平滑肌细胞，细胞内酯酶水解酯键，生成 DAF-2。细胞内的荧光增加与 NO 浓度有关。