豆甾烷-3,5,6-三醇 | 20835-91-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 甾体化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 豆甾烷-3,5,6-三醇
• 英文名称: 3,5,6-trihydroxysitostane
• 英文别名: (24R)-24-ethyl-5α-cholestane-3β,5α,6β-triol；(24R)-24-ethyl-5α-cholestane-3β,5,6β-triol；(24R)-ethylcholestan-3β,5α,6β-triol；β-sitostane-3β,5α,6β-triol；(24R)-stigmastan-3β,5α,6β-triol；sitost-5-en-3β,5α,6β-triol；Stigmastane-3beta,5alpha,6beta-triol；(3S,5R,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R,5R)-5-ethyl-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-1,2,3,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,5,6-triol
• CAS: 20835-91-0
• 化学式: C₂₉H₅₂O₃
• 分子量: 448.73
• InChiKey: VGSSUFQMXBFFTM-METNKUIYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-226.5 °C
• 沸点：
  535.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  豆甾烷-3,5,6-三醇 在 盐酸 、 铬酸 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 豆甾-4-烯-3,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of natural phytosteroids of the 6-ketostigmastane series and compounds related to them

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00630075
• 作为产物：
  描述：

  豆甾醇 在 甲酸 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.17h， 以49%的产率得到豆甾烷-3,5,6-三醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, isolation and characterisation of β-sitosterol and β-sitosterol oxide derivatives

  摘要：

  δ-谷甾醇是最常见的植物胆固醇衍生物（植物甾醇），可发生与胆固醇类似的氧化作用，生成δ-谷甾醇氧化物。植物固醇氧化物的生物影响只在植物固醇混合物（通常包括δ-谷甾醇、坎贝酯醇、豆甾醇和二氢巴西甾醇）中进行过评估。由于缺乏纯植物甾醇（包括δ-谷甾醇），因此无法收集有关单个δ-谷甾醇氧化物的重要毒性数据。本文介绍了多克纯δ-谷甾醇的高效合成路线，以及纯δ-谷甾醇氧化物的首次合成和表征。

  DOI：

  10.1039/b505069c

文献信息

• Novel synthesis of (24R,6E)-24-ethylcholest-6-hydroxyimino-4-en-3-one, a steroidal oxime fromCinachyrella spp. sponges
  作者：N. B. Kovganko、Yu. G. Chernov

  DOI：10.1007/bf02236428

  日期：2000.3

  (24R,6E)-24-ethylcholest-6-hydroxyimino-4-en-3-one (1), which was isolated previously from Cinachyrella spp. sponges, is synthesized in five steps from beta -sitosterol in 30% overall yield.

  (24R,6E)-24-乙基胆甾烷-6-羟基亚胺基-4-烯-3-酮 (1)，这种化合物是之前从Cinachyrella海绵中分离出来的，其合成路线是从β-淀粉甾醇出发，经过五步反应，总收率为30%。
• Terpenes of Podocarpus lambertius
  作者：Jayr de Paiva Campello、Sebastião Ferreira Fonseca、Ching-Jer Chang、Ernest Wenkert

  DOI：10.1016/0031-9422(75)85047-3

  日期：1975.1

  Abstract Sitosterol and the following terpenic compounds have been isolated from the bark of Podocarpus lambertius: 3β-hydroxytotarol, 4β-carboxynortotarol, and macrophyllic and lambertic acids. The leaves yielded sitosterol, stigmastan-3β,5α-diol-6-one, isopimaric acid, phyllocladene, isophyllocladene, 8,9-abieten-15-ol and 17-isophyllocladenol.

  摘要 谷甾醇和下列萜类化合物已从罗汉松的树皮中分离出来：3β-羟基托他罗、4β-羧基去甲酚以及巨叶酸和兰伯酸。叶子产生谷甾醇、stigmastan-3β,5α-diol-6-one、isopimaric acid、phyllocladene、isophyllocladene、8,9-abieten-15-ol 和 17-isophyllocladenol。
• Efficient trans-diaxial hydroxylation of Δ5-steroids
  作者：João F.S. Carvalho、M. Manuel Cruz Silva、M. Luisa Sá e Melo

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.089

  日期：2010.3

  A convenient, fast, and high-yielding process to synthesize 5 alpha,6 beta-dihydroxysteroids directly from the correspondent Delta(5)-steroids is reported. The reaction protocol consists in the conjugation of a readily available and stable oxidant, magnesium bis(monoperoxyphthalate) hexahydrate, with the non-toxic bismuth(III) triflate in acetone to afford the trans-diaxial hydroxylation product in a stepwise manner and in excellent yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SOUTH AFRICAN GEOMORPHOLOGY: CRITICAL CHOICES FOR THE FUTURE
  作者：H. R. BECKEDAHL、P. D. SUMNER、G. GARLAND

  DOI：10.1080/03736245.2002.9713765

  日期：2002.3
• Murakami, Takao; Wada, Hiroshi; Tanaka, Nobutoshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 10, p. 3137 - 3139
  作者：Murakami, Takao、Wada, Hiroshi、Tanaka, Nobutoshi、Yamagishi, Takashi、Saiki, Yasuhisa、Chen, Chiu-Ming

  DOI：——

  日期：——