β-sitosterol | 83-46-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 环醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: β-sitosterol
• 英文别名: stigmast-5-en-3β-ol；β-Sitosterin；β-Sitosteryl；22,23-dihydro-stigmasterol；sitosterol；(3S,10R,13R,17R)-17-[(2R,5R)-5-ethyl-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 83-46-5；83-47-6；5779-62-4；19044-06-5；31793-83-6；125636-84-2；130062-49-6
• 化学式: C₂₉H₅₀O
• 分子量: 414.715
• InChiKey: KZJWDPNRJALLNS-KUTAZFDSSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-140 °C(lit.)
• 比旋光度：
  -28 º (c=2, CHCl3)
• 沸点：
  473.52°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9540 (rough estimate)
• 溶解度：
  在氯仿中的溶解度为20 mg/mL，澄清，无色
• LogP：
  10.482 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24/25,S36
• 危险类别码：
  R38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29061990
• RTECS号：
  WJ2600000
• 危险品运输编号：
  UN 1888 6.1/PG 3

制备方法与用途

背景

甾醇（sterol）是一类存在于自然界中的甾族化合物（steroid），尽管含量不多，但因其在固态下存在而被称为固醇。它属于大分子醇类，并且是油脂中不皂化物的主要成分之一。根据来源的不同，甾醇可以分为三大类：动物甾醇、植物甾醇和菌甾醇。

生理作用

植物甾醇（谷甾醇）被认为是一种温和的自由基清除剂，在维持细胞膜稳定性、抑制炎症、防治动脉粥样硬化及抗癌等方面具有积极作用。此外，它还具有抗炎与免疫调节作用，是较早被发现的功能之一。

主要性质

植物甾醇具有两性特征，使其能够调控反相膜流动性；同时，由于其结构上带有羟基集团，表现出一定的亲水性和疏水性，侧链越大，甾醇的疏水性越强。植物甾醇比重略大于水，不溶于水但可溶于多种有机溶剂。

应用

在医学与食品科学中，植物甾醇具有广泛的生物学功能。通过科学使用植物甾醇，可以促进动物生长、改善健康状况，并用于各种保健产品中。例如，补充小鼠饮食的研究发现，β-谷甾醇对身体质量积累效果明显。

化学性质及用途

本品为白色鳞片状或针状结晶粉末，无臭无味，在氯仿和二硫化碳中极易溶解，在乙醇或丙酮中微溶，不溶于水。β-谷甾醇具有降胆固醇、止咳、祛痰以及抑制肿瘤和修复组织的作用。

生产方法

以米糠油下脚为原料，经过以下步骤生产：

1. 原料处理：取甲碱皂渣，在80℃以下的烘箱内干燥至含水量小于2%，得干皂渣。
2. 提取：将干皂渣加入搪瓷反应罐中，加丙酮（皂渣与丙酮体积比为1:8），搅拌并加热回流3-4小时后冷却，静置12小时，压滤得到滤液。
3. 浓缩、结晶和干燥：将滤液浓缩至原体积的五分之一，室温静置结晶12小时，过滤得粗制品，并在60℃烘箱中干燥，获得干燥粗制品。
4. 脱色、结晶和干燥：取干燥粗制品加入25-30倍95%乙醇并调pH至3-4，水浴加热溶解后加活性炭微沸20分钟，趁热过滤，室温静置结晶12小时收集结晶品，在80℃以下真空干燥获得谷甾醇成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-carborane-1,7-dicarboxylic acid dichloride 、 β-sitosterol 在 pyridine 作用下， 以 苯 为溶剂， 以71%的产率得到m-1,7-CB10H10C[C(O)((CH3)2CHCHCH2CH3(CH2)2CH(CH3)C19H28)O]2
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Functionally Substituted Esters of m-Carborane-1,7-dicarboxylic Acid

  摘要：

  m-碳硼烷-1,7-二羰基二氯与功能化取代的醇和酚反应，得到了先前未知的酯类，包括含有过氧的化合物。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0274-2

文献信息

• Natural Products from Vinca
  申请人：San Ka-Yiu

  公开号：US20100048494A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  New and useful compounds C. roseus cultured hairy roots are provided, by Isolating flavone glycosides together with a pharmaceutically acceptable carrier This is accomplished by immersing powdered the hairy roots in methanol to produce an extract, concentrating the extract, resuspending the extract in water, extracting the compound with organic solvent, and isolating the compound from the organic solvent.

  提供了一种从培养的C. roseus毛状根中分离出新的有用化合物的方法，该方法包括将粉末状毛状根浸泡在甲醇中以产生提取物，浓缩提取物，将提取物重新悬浮在水中，用有机溶剂提取化合物，并从有机溶剂中分离化合物，同时与药学上可接受的载体一起使用，分离黄酮苷。
• NEUTRAL NANOTRANSPORTERS
  申请人：Khvorova Anastasia

  公开号：US20110237522A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  Neutral lipid formulations for nucleic acid delivery are provided according to the invention. The neutral lipid formulations include hydrophobically modified polynucleotides and fat mixtures. Methods of using the neutral lipid formulations are also provided.
• US8207313B2
  申请人：——

  公开号：US8207313B2

  公开（公告）日：2012-06-26
• [EN] NATURAL PRODUCTS FROM VINCA<br/>[FR] PRODUITS NATURELS FAITS À PARTIR DE LA VINCA
  申请人：RICE UNIVERSITY

  公开号：WO2008101238A2

  公开（公告）日：2008-08-21

  [EN] New and useful compounds from C. roseus cultured hairy roots are provided.
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux composés utiles faits à partir de racines chevelues cultivées de la rose C.
• Synthesis of Novel Functionally Substituted Esters of m-Carborane-1,7-dicarboxylic Acid
  作者：E. A. Dikusar、T. D. Zvereva、N. G. Kozlov、V. I. Potkin、A. P. Yuvchenko、N. V. Kovganko

  DOI：10.1007/s11176-005-0274-2

  日期：2005.4

  m-Carborane-1,7-dicarbonyl dichloride was reacted with functionally substituted alcohols and phenols to obtain previously unknown esters, peroxy-containing inclusive.

  m-碳硼烷-1,7-二羰基二氯与功能化取代的醇和酚反应，得到了先前未知的酯类，包括含有过氧的化合物。