(S)-Methyl 2-(1,8-diethyl-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indol-1-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-Methyl 2-(1,8-diethyl-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indol-1-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-[(1S)-1,8-diethyl-4,9-dihydro-3H-pyrano[3,4-b]indol-1-yl]acetate
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃
• 分子量: 301.386
• InChiKey: CRRWJZHQYUTACF-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S)-(1,8-diethyl-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indol-1-yl)-1-ethanol 在 nickel(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (S)-Methyl 2-(1,8-diethyl-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indol-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  New enzymatic and chemical approaches to enantiopure etodolac

  摘要：

  (+)和(-)异构体的托美汀是通过经典的解析方法制备的，具体是通过与(+)和(-)-α-甲基苄胺形成对映异构盐并在结晶过程中解析对映体，同时也是通过对由脂肪酶催化的对映纯托美汀3的对映异构体的修饰。通过对从对映纯醋酸盐(+)4获得的(+)3的4-溴苯甲酸衍生物进行X射线衍射分析，我们确定了(-)-托美汀的绝对(R)构型。© 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10242-3

文献信息

• A Scaleable Combined Resolution and Improved Dosage Form for Etodolac with Recycle of the Off-Isomer
  作者：Martin Woods、Ulrich C. Dyer、John F. Andrews、C. Neil Morfitt、Roy Valentine、Joanne Sanderson

  DOI：10.1021/op000014p

  日期：2000.9.1

  An efficient resolution process using N-methyl glucamine (meglumine) which directly provides (S)-etodolac as the meglumine salt is described. This salt is also a dosage form with improved absorption characteristics. The off-isomer is efficiently racemised via the ester, prepared by mild esterification, followed by hydrolysis affording rac-etodolac suitable for recycling.
• CN115043848
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• New enzymatic and chemical approaches to enantiopure etodolac
  作者：Elisabetta Brenna、Claudio Fuganti、Daniela Fuganti、Piero Grasselli、Luciana Malpezzi、Giuseppe Pedrocchi-Fantoni

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10242-3

  日期：1997.12

  (+)- and (-)-etodolac enantiomers were prepared both by classical resolution via crystallisation of diastereoisomeric salts with (+) and (-)-alpha-methylbenzylamine, and by suitable manipulation of derivatives (-)-3- and (+)-4, obtained by lipase-catalysed kinetic resolution of racemic 3. X-ray diffraction analysis of the 4-bromobenzoate derivative of (+)-3, obtained from enantiopure acetate (+)-4, allowed us to determine the absolute (R) configuration of(-)-etodolac. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  (+)和(-)异构体的托美汀是通过经典的解析方法制备的，具体是通过与(+)和(-)-α-甲基苄胺形成对映异构盐并在结晶过程中解析对映体，同时也是通过对由脂肪酶催化的对映纯托美汀3的对映异构体的修饰。通过对从对映纯醋酸盐(+)4获得的(+)3的4-溴苯甲酸衍生物进行X射线衍射分析，我们确定了(-)-托美汀的绝对(R)构型。© 1997 Elsevier Science Ltd.