(S)-1-((4S,5S)-5-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-3-(4-methoxybenzyl)-2-oxooxazolidin-4-yl)allyl acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-1-((4S,5S)-5-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-3-(4-methoxybenzyl)-2-oxooxazolidin-4-yl)allyl acrylate
• 英文别名: [(1S)-1-[(4S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]prop-2-enyl] prop-2-enoate
• 化学式: C₃₄H₃₉NO₆Si
• 分子量: 585.772
• InChiKey: HPYYNHZUVMCRNK-WTGSTYHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((4S,5S)-5-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-3-(4-methoxybenzyl)-2-oxooxazolidin-4-yl)allyl acrylate 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以85%的产率得到(4S,5S)-5-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-3-(4-methoxybenzyl)-4-((S)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  dysiherbaine的正式合成

  摘要：

  使用手性亚胺上的格氏添加，RCM和迈克尔添加作为关键步骤，从d-甘露醇完成了正式的dysiherbaine合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.038
• 作为产物：
  描述：

  N-{(1S)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enyl}-4-methoxybenzylamine 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.83h， 生成 (S)-1-((4S,5S)-5-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-3-(4-methoxybenzyl)-2-oxooxazolidin-4-yl)allyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  dysiherbaine的正式合成

  摘要：

  使用手性亚胺上的格氏添加，RCM和迈克尔添加作为关键步骤，从d-甘露醇完成了正式的dysiherbaine合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.038