3-amino-2-(1,3-dioxolan-2-yl)pyridine | 143621-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-2-(1,3-dioxolan-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2-(1,3-dioxolan-2-yl)-3-pyridinamine；2-(1,3-dioxolanyl)-3-aminopyridine；2-(1,3-dioxolan-2-yl)pyridin-3-amine
• CAS: 143621-33-4
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• 分子量: 166.18
• InChiKey: YXLUXWLWICUJCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-2-(1,3-dioxolan-2-yl)pyridine 在 对甲苯磺酸 manganese(IV) oxide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 二异丁基氢化铝 、 一水合肼 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-(2-(2-fluorophenyl)-1,5-naphthyridin-3-yl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USES

  摘要：

  含有替代双环杂环芳基的化合物及其组合物，用于治疗一般炎症、关节炎、风湿性疾病、骨关节炎、炎性肠道疾病、炎性眼部疾病、炎性或不稳定膀胱疾病、牛皮癣、具有炎症成分的皮肤疾病、慢性炎症疾病，包括但不限于自身免疫疾病，如系统性红斑狼疮（SLE）、重症肌无力、类风湿关节炎、急性播散性脑脊髓炎、特发性血小板减少性紫癜、多发性硬化症、干燥综合征和自身免疫性溶血性贫血等，包括各种过敏症状，本发明还提供了治疗与p110δ活性相关、依赖或相关的癌症的方法，包括但不限于白血病，如急性髓细胞白血病（AML）、骨髓增生异常综合征（MDS）、骨髓增生性疾病（MPD）、慢性髓细胞白血病（CML）、T细胞急性淋巴细胞白血病（T-ALL）、B细胞急性淋巴细胞白血病（B-ALL）、非霍奇金淋巴瘤（NHL）、B细胞淋巴瘤和实体肿瘤，如乳腺癌。

  公开号：

  US20110152296A1
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-2-乙烯基吡啶 在 palladium 10% on activated carbon 、 对甲苯磺酸 sodium periodate 、 四氧化锇 、 水 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 25.0~120.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 3-amino-2-(1,3-dioxolan-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USES

  摘要：

  含有替代双环杂环芳基的化合物及其组合物，用于治疗一般炎症、关节炎、风湿性疾病、骨关节炎、炎性肠道疾病、炎性眼部疾病、炎性或不稳定膀胱疾病、牛皮癣、具有炎症成分的皮肤疾病、慢性炎症疾病，包括但不限于自身免疫疾病，如系统性红斑狼疮（SLE）、重症肌无力、类风湿关节炎、急性播散性脑脊髓炎、特发性血小板减少性紫癜、多发性硬化症、干燥综合征和自身免疫性溶血性贫血等，包括各种过敏症状，本发明还提供了治疗与p110δ活性相关、依赖或相关的癌症的方法，包括但不限于白血病，如急性髓细胞白血病（AML）、骨髓增生异常综合征（MDS）、骨髓增生性疾病（MPD）、慢性髓细胞白血病（CML）、T细胞急性淋巴细胞白血病（T-ALL）、B细胞急性淋巴细胞白血病（B-ALL）、非霍奇金淋巴瘤（NHL）、B细胞淋巴瘤和实体肿瘤，如乳腺癌。

  公开号：

  US20110152296A1

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of 3- and 5-Amino Derivatives of Pyridine-2-carboxaldehyde Thiosemicarbazone
  作者：Mao-Chin Liu、Tai-Shun Lin、Joseph G. Cory、Ann H. Cory、Alan C. Sartorelli

  DOI：10.1021/jm9600454

  日期：1996.1.1

  sequential treatment with sodium borohydride, methanesulfonyl chloride, and morpholine afforded the morpholinomethyl derivative 30. Catalytic hydrogenation of 23 and 30 with Pd/C yielded the corresponding amino derivatives 24 and 31. Catalytic hydrogenation of 5-cyano-2-methylpyridine (33) with Raney nickel, followed by treatment with acetic anhydride, gave the amide derivative 35. N-Oxidation of 35,

  已合成并合成了一系列3-和5-烷基氨基衍生物以及吡啶-2-羧醛硫代半碳zone素的其他结构修饰类似物，并将其评估为CDP还原酶活性的抑制剂，并在体外具有细胞毒性，并在体内具有抗CDP的抗肿瘤活性。 L1210白血病。3-和5-氨基-2-（1,3-二氧杂戊-2-基）吡啶（1，2）的烷基化产生相应的3-甲基氨基，5-甲基氨基，3-烯丙基氨基，5-乙基氨基，5-烯丙基氨基然后，将其与5-丙基氨基和5-丁基氨基衍生物（5、6和11-15）缩合，使它们分别与硫代氨基脲（7、8和16-20）缩合。用二氧化硒氧化3,5-二硝基-2-甲基吡啶（21），然后用乙二醇和对甲苯磺酸处理，制得环状乙缩醛23。2-（1，3-二氧戊环-2-基）-4-甲基-5-硝基吡啶（26）与二氧化硒，然后依次用硼氢化钠，甲磺酰氯和吗啉处理，得到吗啉代甲基衍生物30。用Pd催化加氢23和30 / C得到相应的氨基衍生物24和31。用
• 2-formylpyridine thiosemicarbazone compounds
  申请人：Yale University

  公开号：US05281715A1

  公开（公告）日：1994-01-25

  A method of treatment of tumors is provided based upon a compound of the formula ##STR1## Some aspects of the invention were supported in part by U.S. Public Health Service Grant CA-02817 from the National Cancer Institute and support from the Northeast NMR Facility at Yale University insofar as the use of high resolution NMR spectra is concerned that was made possible by a grant from the Chemical Division of the National Science Foundation (Grant No. CHE-7916210).

  提供了一种基于公式##STR1##的化合物治疗肿瘤的方法。该发明的某些方面得到了美国国家癌症研究所的U.S.公共卫生服务拨款CA-02817的部分支持，并得到了耶鲁大学东北NMR设施的支持，就高分辨率NMR光谱的使用而言，这得益于美国国家科学基金会（Grant No. CHE-7916210）化学部门的拨款。
• Synthesis and antitumor activity of amino derivatives of pyridine-2-carboxaldehyde thiose micarbazone
  作者：Mao Chin Liu、Tai Chun Lin、Alan C. Sartorelli

  DOI：10.1021/jm00098a012

  日期：1992.10

  with thiosemicarbazide afforded the respective thiosemicarbazones. Acetylation of the amino acetals and alkylsulfonation of the 5-amino acetal, followed by condensation with thiosemicarbazide was employed to yield amide thiosemicarbazones. The most active compounds synthesized were 3-aminopyridine-2-carboxaldehyde thiosemicarbazone and 3-amino-4-methylpyridine-2-carboxaldehyde thiosemicarbazone which

  已经合成了各种取代的吡啶-2-羧甲醛硫代半氨基甲酮（12种化合物），并评估了在患有L1210白血病的小鼠中的抗肿瘤活性。用二氧化硒氧化3-硝基-2-甲基吡啶，5-硝基-2-甲基吡啶，3-硝基-2,4-二甲基吡啶和5-硝基-2,4-二甲基吡啶生成相应的吡啶-2 -羧甲醛，然后将其转化为环状乙缩醛，随后通过催化氢化将其还原为氨基和羟氨基衍生物。硝基醛和乙缩醛与硫代氨基脲的缩合得到各自的硫代氨基脲。氨基缩醛的乙酰化和5-氨基缩醛的烷基磺化，然后与硫代氨基脲一起缩合，得到酰胺基硫代氨基脲。
• Method of using 2-formylpyridine thiosemicarbazone compounds
  申请人：Yale University

  公开号：US05721259A1

  公开（公告）日：1998-02-24

  A method of treatment of tumors is provided based upon a compound of the formula ##STR1## wherein one of R.sup.1 is NHR.sup.4 or NR.sup.4 R.sup.5 or R.sup.3 is NHR.sup.4, NR.sub.4 R.sup.5 or OH, and the other is hydrogen; R.sup.2 is hydrogen or C.sub.1-4 lower alkyl; R.sup.4 is hydrogen, hydroxyl or C.sub.1-4 lower alkyl; and R.sup.5 is C.sub.1-4 lower alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt or hydrate thereof. In a further aspect there is provided a method for the treatment of a tumor in a mammal which comprises administration of a compound which is 3- or 5-hydroxy-4-methyl-2-formylpyridine thiosemicarbazone to said mammal.

  提供一种基于化合物的肿瘤治疗方法，该化合物的公式为##STR1##其中R.sup.1中的一个是NHR.sup.4或NR.sup.4R.sup.5，或者R.sup.3是NHR.sup.4，NR.sub.4R.sup.5或OH，另一个是氢; R.sup.2是氢或C.sub.1-4低烷基; R.sup.4是氢，羟基或C.sub.1-4低烷基; R.sup.5是C.sub.1-4低烷基; 或其药学上可接受的盐或水合物。在进一步方面，提供了一种在哺乳动物中治疗肿瘤的方法，其包括向该哺乳动物施用3-或5-羟基-4-甲基-2-甲醛基吡啶硫脲酮化合物。
• Heterocyclic compounds and their uses
  申请人：Cushing Timothy David

  公开号：US08633313B2

  公开（公告）日：2014-01-21

  Substituted bicyclic heteroaryls and compositions containing them, for the treatment of general inflammation, arthritis, rheumatic diseases, osteoarthritis, inflammatory bowel disorders, inflammatory eye disorders, inflammatory or unstable bladder disorders, psoriasis, skin complaints with inflammatory components, chronic inflammatory conditions, including but not restricted to autoimmune diseases such as systemic lupus erythematosis (SLE), myestenia gravis, rheumatoid arthritis, acute disseminated encephalomyelitis, idiopathic thrombocytopenic purpura, multiples sclerosis, Sjoegren's syndrome and autoimmune hemolytic anemia, allergic conditions including all forms of hypersensitivity, The present invention also enables methods for treating cancers that are mediated, dependent on or associated with p110δ activity, including but not restricted to leukemias, such as Acute Myeloid leukaemia (AML) Myelo-dysplastic syndrome (MDS) myelo-proliferative diseases (MPD) Chronic Myeloid Leukemia (CML) T-cell Acute Lymphoblastic leukaemia (T-ALL) B-cell Acute Lymphoblastic leukaemia (B-ALL) Non Hodgkins Lymphoma (NHL) B-cell lymphoma and solid tumors, such as breast cancer.

  含有替代双环杂环芳基的化合物及其组合物，用于治疗一般性炎症、关节炎、风湿性疾病、骨关节炎、炎症性肠病、炎症性眼病、炎症性或不稳定的膀胱疾病、牛皮癣、具有炎症成分的皮肤病、慢性炎症病症，包括但不限于自身免疫性疾病，如系统性红斑狼疮（SLE）、重症肌无力、类风湿性关节炎、急性播散性脑脊髓炎、特发性血小板减少性紫癜、多发性硬化症、Sjogren综合征和自身免疫性溶血性贫血，包括所有过敏反应形式的过敏症。本发明还提供了治疗依赖于或与p110δ活性相关的癌症的方法，包括但不限于介导、依赖于或与p110δ活性相关的白血病，如急性髓系白血病（AML）、骨髓增生异常综合征（MDS）、骨髓增生性疾病（MPD）、慢性髓性白血病（CML）、T细胞急性淋巴细胞白血病（T-ALL）、B细胞急性淋巴细胞白血病（B-ALL）、非霍奇金淋巴瘤（NHL）、B细胞淋巴瘤和实体肿瘤，如乳腺癌。