2,4,6-tri-tert-butylphenoxyl | 2525-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-tri-tert-butylphenoxyl
• 英文别名: 2,4,6-tri-tert-butylphenoxyl radical；2,4,6-tri-tert-butylphenoxy radical；2,4,6-tris-tert-butyl phenoxyl radical；TTBP
• CAS: 2525-39-5
• 化学式: C₁₈H₂₉O
• 分子量: 261.428
• InChiKey: KFMNGZYALZQRPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-tri-tert-butylphenoxyl 在 氢气 、 ((+)-1,2-bis[(2R,5R)-2,5-diisopropylphospholano]benzene)Co(CO)₂H 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 23.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 以95%的产率得到2,4,6-三叔丁基苯酚
  参考文献：
  名称：

  可见光增强的钴催化加氢：通过热化学途径与光化学途径之间的差异实现的可切换催化

  摘要：

  易于制备的配位饱和钴（I）预催化剂（R，R）-（iPr DuPhos）Co（CO）2 H（（R，R）-iPr DuPhos =（+）-1,2 -bis [（2 R，5 R）-2，5-二异丙基膦酰基苯）。在加热到100°C时，观察到一系列烯烃的有效转化率，而在35°C的蓝光照射下，钴催化剂的催化性能显着提高。这种改进的反应性使得末端，二和三取代的烯烃，炔烃和羰基化合物的氢化成为可能。氘标记研究，含自由基钟的烯烃加氢以及探索相对速率的实验相结合，支持了在热条件下通过54 kcal / mol相对较弱的钴氢键实现的氢原子转移途径。相反，[R ，- [R ）- （的iPr DUPHOS）的Co（CO）2 H.这些结果证明催化与地球丰富的金属的通用性为涉及开放与封闭壳中间体可通过能量源来切换路径。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c05136
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三叔丁基苯酚 在 C₄₄H₄₄Fe₂N₈O₃⁽²⁺⁾*2ClO₄^(1-) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2,4,6-tri-tert-butylphenoxyl
  参考文献：
  名称：

  非血红素二铁酶的功能模型：μ-氧代-μ-1,2-过氧二铁（iii）中间体在亲电和亲核反应中的反应性。

  摘要：

  先前报道的过氧加合物[FeIII2（μ-O）（μ-1,2-O2）（IndH）2（solv）2] 2+（1）的反应性（IndH = 1,3-bis（2-作为核糖核苷酸还原酶（RNR-R2）和醛脱甲酰加氧酶（ADO）的仿生生物，已在亲核（例如烷基和芳基烷基醛的甲酰基化）和亲电子（例如苯酚的氧化）化学计量反应中进行了吡啶基-亚氨基）异吲哚啉研究。 。基于详细的动力学和机理研究，我们发现了提议用于二铁氧化还原酶的过氧中间体的歧义行为的进一步证据。

  DOI：

  10.1039/c9dt04551a
• 作为试剂：
  描述：

  1,3-Diphenyl-2,5-dihydro-1H-[1,2,4]triazin-6-one 在 2,4,6-tri-tert-butylphenoxyl 作用下， 以 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到马尿酸
  参考文献：
  名称：

  Schulz, Manfred; Kluge, Ralph; Hoell, Bernd Volker, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 1983 - 1988

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Comparison of electron spin relaxation times measured by Carr–Purcell–Meiboom–Gill and two-pulse spin-echo sequences
  作者：James R Harbridge、Sandra S Eaton、Gareth R Eaton

  DOI：10.1016/s1090-7807(03)00182-4

  日期：2003.9

  Electron spin relaxation times obtained by two-pulse spin-echo and Carr-Purcell-Meiboom-Gill (CPMG) experiments were compared for samples with: (i) low concentrations of nuclear spins, (ii) higher concentrations of nuclear spins and low concentrations of unpaired electrons, (iii) higher concentrations of nuclear spins and of electron spins, and (iv) dynamic averaging of inequivalent hyperfine couplings

  将通过双脉冲自旋回波和 Carr-Purcell-Meiboom-Gill (CPMG) 实验获得的电子自旋弛豫时间与以下样品进行比较：(i) 低浓度的核自旋，(ii) 较高浓度的核自旋和低浓度不成对电子的数量，(iii) 更高浓度的核自旋和电子自旋，以及 (iv) EPR 时间尺度上不等价超精细耦合的动态平均。在每种情况下，CPMG 时间常数随着重新聚焦脉冲之间的时间增加而减少。对于具有低浓度核自旋的样品（受辐照的无定形 SiO2 中的 E' 中心），短脉冲间距下的 CPMG 时间常数的极限值与小转向角下双脉冲自旋回波获得的 Tm 相似。对于其他样本，CPMG 在短脉冲间隔下获得的时间常数系统地长于由双脉冲自旋回波获得的 Tm。对于大多数样品，CPMG 时间常数随着电子自旋浓度的增加而减小，这与 CPMG 序列不会由于共振自旋之间的电子 - 电子偶极相互作用而重新聚焦移相的预期一致。平均不等价超精细耦合的动态过程对
• Organochalcogen Substituents in Phenolic Antioxidants
  作者：Riccardo Amorati、Gian Franco Pedulli、Luca Valgimigli、Henrik Johansson、Lars Engman

  DOI：10.1021/ol100683u

  日期：2010.5.21

  substituents and their contribution to the O−H bond dissociation enthalpy (BDE) in phenolic compounds. A series of ortho- and para-(S,Se,Te)R-substituted phenols were prepared and investigated by EPR, IR, and computational methods. Substituents lowered the O−H BDE by >3 kcal/mol in the para position, while the ortho-effect was modest due to hydrogen bonding (∼3 kcal/mol) to the O−H group.

  关于有机硫属元素取代基的ED / EW特性及其对酚类化合物中O-H键离解焓（BDE）的贡献知之甚少。制备了一系列邻-和对-（S，Se，Te）R取代的酚，并通过EPR，IR和计算方法进行了研究。取代基降低了O - H BDE由> 3千卡/摩尔在对位位置，而邻-效应是氢键适度由于（〜3千卡/摩尔）向O-H基团。
• Reaction of superoxo Co(III) complex with stable phenoxy radicals
  作者：A. Nishinaga、H. Tomita、T. Matsuura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78701-6

  日期：1980.1

  A typical superoxo complex [Co(CN)5O2][Ph3PNPPh3]3 combines with stable phenoxy radicals in CH2Cl2 leading to selective formation of peroxy--quinols except for 2,4,6-tri--butylphenoxy radical, representing radical reactivity of the complex.

  一个典型的复杂superoxo [CO（CN）5 ö 2 ] [PH 3 PNPPh 3 ] 3个结合在CH稳定的苯氧自由基2氯2导致过氧的选择性形成-quinols除了2,4,6-三---丁基苯氧基自由基，代表配合物的自由基反应性。
• Convenient unimolecular sources of aryloxyl radicals I -- aryloxyoxalyl chlorides
  作者：David A. Modarelli、Frank C. Rossitto、Paul M. Lahti

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80721-8

  日期：1989.1

  UV photolysis of readily synthesized aryloxyoxalyl chloride half-esters provides a new unimolecular source of aryloxyl radicals, as shown by ESR and UV-vis spectroscopy.

  易合成的芳氧基草酰氯半酯的紫外光解提供了一种新的单分子芳氧基自由基来源，如ESR和UV-vis光谱法所示。
• Convenient unimolecular sources of aryloxyl radicals. III - photolysis of bis(aryloxy)phosphine azides
  作者：Rajdeep Kalgutkar、Alexey S. Ionkin、Louis D. Quin、Paul M. Lahti

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76694-9

  日期：1994.6

  Photolysis of sterically hindered bis(aryloxy)phosphine azides in solution, frozen matrix, or neat solid states leads to facile unimolecular production of aryloxyl radicals.

  在溶液，冷冻基质或纯净的固态中位阻双（芳氧基）膦叠氮化物的光解导致芳氧基基团的单分子容易产生。