2-(1,4,7,10-四氧杂-13-氮杂环十五碳-13-基)乙酸 | 118448-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(1,4,7,10-四氧杂-13-氮杂环十五碳-13-基)乙酸
• 英文名称: N-carboxymethyl-1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadecane
• 英文别名: 1,4,7,10-Tetraoxa-13-azacyclopentadecane-13-acetic acid；2-(1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadec-13-yl)acetic acid
• CAS: 118448-33-2
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₆
• 分子量: 277.318
• InChiKey: WJNJSTSOAPRQHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70 °C
• 沸点：
  445.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,4,7,10-四氧杂-13-氮杂环十五碳-13-基)乙酸 在 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1,3,3-trimethyl-9'-(1,4,7,10-tetraoxa-13-aza-cyclopentadec-13-yl)methylcarbonyloxyspiro{indolino2,3'-[3H]naphtho[2,1-b][1,4]oxazine}
  参考文献：
  名称：

  含冠的螺恶嗪和螺吡喃

  摘要：

  开发了在两个不同位置（5' 和 9'）包含 aza-15-crown-5 片段的新型螺萘并恶嗪的合成方法。这些化合物的光谱和光化学性质表明，两种竞争性络合过程与碱土金属或稀土金属阳离子的效率和选择性不同。金属阳离子相对于染料的部花青形式的供体氧原子占据冠醚腔中的最佳位置，因此与分子间相互作用的情况相比，可以更强烈地影响其光谱和光化学性质。

  DOI：

  10.1007/bf02494754
• 作为产物：
  描述：

  氮杂-15-冠醚-5 在 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 2-(1,4,7,10-四氧杂-13-氮杂环十五碳-13-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  含冠的螺恶嗪和螺吡喃

  摘要：

  开发了在两个不同位置（5' 和 9'）包含 aza-15-crown-5 片段的新型螺萘并恶嗪的合成方法。这些化合物的光谱和光化学性质表明，两种竞争性络合过程与碱土金属或稀土金属阳离子的效率和选择性不同。金属阳离子相对于染料的部花青形式的供体氧原子占据冠醚腔中的最佳位置，因此与分子间相互作用的情况相比，可以更强烈地影响其光谱和光化学性质。

  DOI：

  10.1007/bf02494754

文献信息

• Intra- and intermolecular complexation in C(6) monoazacoronand substituted cyclodextrinsElectronic supplementary information (ESI) available: 1H 600 MHz 2D ROESY NMR spectra. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b316450k/
  作者：Julia S. Lock、Bruce L. May、Philip Clements、Stephen F. Lincoln、Christopher J. Easton

  DOI：10.1039/b316450k

  日期：——

  The preparation of 6A-deoxy-6A-(6-(2-(1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadecan-13-yl)acetamido)hexylamino)-α-cyclodextrin, 3, 6A-deoxy-6A-(6-(2-(1,4,7,10,13-pentaoxa-16-azacyclooctadecan-16-yl)acetamido)hexylamino)-α-cyclodextrin, 4, and their β-cyclodextrin analogues, 5 and 6, are described. 1H (600 MHz) ROESY NMR spectra of the C(6) substituted β-cyclodextrins, 5 and 6, are consistent with the intramolecular complexation of their azacyclopentadecanyl- and azacyclooctadecanyl(acetamido)hexylamino substituents in the β-cyclodextrin annulus in D2O at pD = 8.5 whereas those of their α-cyclodextrin analogues, 3 and 4 are not complexed in the α-cyclodextrin annulus. This is attributed to the monoazacoronand components of the substituents being able to pass through the β-cyclodextrin annulus whereas they are too large to pass through the α-cyclodextrin annulus. However, the substituents of 3 and 4 are intermolecularly complexed by β-cyclodextrin to form pseudo [2]-rotaxanes. Metallocyclodextrins are formed by 5 through complexation by the monoazacoronand substituent component for which log (K/dm3 mol−1) = <2, 6.34 and 5.38 for Ca2+, Zn2+ and La3+, respectively, in aqueous solution at 298.2 K and I = 0.10 mol dm−3 (NEt4ClO4).

  描述了6A-去氧-6A-(6-(2-(1,4,7,10-四氧-13-氮杂环戊十五烷-13-基)乙酰氨基)六氨基)-α-环糊精（3）、6A-去氧-6A-(6-(2-(1,4,7,10,13-五氧-16-氮杂环十八烷-16-基)乙酰氨基)六氨基)-α-环糊精（4）及其β-环糊精类似物（5和6）的制备。C(6)取代的β-环糊精（5和6）的1H（600 MHz）ROESY NMR光谱表明，在pD = 8.5的D2O中，它们的氮杂环戊十五烷和氮杂环十八烷（乙酰氨基）六氨基取代基在β-环糊精环形结构内发生了分子内复合，而它们的α-环糊精类似物（3和4）则未在α-环糊精环形结构中复合。这归因于取代基的单氮杂冠烷组分能够穿过β-环糊精环形结构，而对α-环糊精环形结构来说则过大。然而，3和4的取代基通过β-环糊精发生了分子间的复合，形成伪[2]-旋转烷。通过5的单氮杂冠烷取代组分的复合形成金属环糊精，其中对于Ca²⁺、Zn²⁺和La³⁺在298.2 K和I = 0.10 mol dm⁻³（NEt4ClO4）的水溶液中的log (K/dm³ mol⁻¹)分别为 <2、6.34和5.38。
• Fedorova, Olga A.; Gromov, Sergey P.; Pershina, Yulia V., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 3, p. 563 - 570
  作者：Fedorova, Olga A.、Gromov, Sergey P.、Pershina, Yulia V.、Sergeev, Sergey S.、Strokach, Yuri P.、Barachevsky, Valeri A.、Alfimov, Michael V.、Pepe, Gerard、Samat, Andre、Guglielmetti, Robert

  DOI：——

  日期：——
• Crown-containing spirooxazines and spiropyrans
  作者：O. A. Fedorova、S. P. Gromov、Yu. P. Strokach、Yu. V. Pershina、S. A. Sergeev、V. A. Barachevskii、G. Pepe、A. Samat、R. Guglielmetti、M. A. Alfimov

  DOI：10.1007/bf02494754

  日期：1999.10

  Methods for the synthesis of new spironaphthooxazines containing an aza-15-crown-5 fragment in two different positions (5′ and 9′) were developed. The spectral and photochemical properties of these compounds suggest that two competitive complexation processes occur with alkaline-earth or rare-earth metal cations differing in efficiency and selectivity. A metal cation occupies the optimum position in

  开发了在两个不同位置（5' 和 9'）包含 aza-15-crown-5 片段的新型螺萘并恶嗪的合成方法。这些化合物的光谱和光化学性质表明，两种竞争性络合过程与碱土金属或稀土金属阳离子的效率和选择性不同。金属阳离子相对于染料的部花青形式的供体氧原子占据冠醚腔中的最佳位置，因此与分子间相互作用的情况相比，可以更强烈地影响其光谱和光化学性质。