propargyl L-lactate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: propargyl L-lactate
• 英文别名: prop-2-ynyl (2S)-2-hydroxypropanoate
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: JYHWUIJPUUMLQN-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propargyl L-lactate 在 [,14-bis(diphenylphosphino)butane] (1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， -196.16 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 生成 (2S)-2-羟基-丙酸 2-丙烯-1-基酯
  参考文献：
  名称：

  乳酸和代谢转化体外13C MR乳酸超极化。

  摘要：

  所述超极化13的Ç磁共振信号升- [1- 13 C]乳酸盐使用称为由侧臂氢化（PHIP-SAH）的手段仲氢诱导的极化的基于化学的，成本有效的方法已被获得。测试了乳酸的两种酯衍生物，并详细研究了决定产品极化水平的因素。超极化的代谢转化升- [1- 13 C]乳酸盐转化成丙酮酸已在体外使用乳酸脱氢酶（LDH），并在细胞裂解物中观察到。从获取的一系列的13 C NMR光谱中，代谢集结[1- 13已经观察到丙酮酸信号。这些研究表明，即使用于这些PHIP-SAH超极化研究的实验装置仍远未达到最佳，所达到的极化水平已经足以进行体外代谢研究。

  DOI：

  10.1002/chem.201605329
• 作为产物：
  描述：

  L-乳酸 、 2-丙炔-1-醇 在 硫酸 作用下， 反应 3.0h， 以52%的产率得到propargyl L-lactate
  参考文献：
  名称：

  乳酸和代谢转化体外13C MR乳酸超极化。

  摘要：

  所述超极化13的Ç磁共振信号升- [1- 13 C]乳酸盐使用称为由侧臂氢化（PHIP-SAH）的手段仲氢诱导的极化的基于化学的，成本有效的方法已被获得。测试了乳酸的两种酯衍生物，并详细研究了决定产品极化水平的因素。超极化的代谢转化升- [1- 13 C]乳酸盐转化成丙酮酸已在体外使用乳酸脱氢酶（LDH），并在细胞裂解物中观察到。从获取的一系列的13 C NMR光谱中，代谢集结[1- 13已经观察到丙酮酸信号。这些研究表明，即使用于这些PHIP-SAH超极化研究的实验装置仍远未达到最佳，所达到的极化水平已经足以进行体外代谢研究。

  DOI：

  10.1002/chem.201605329

文献信息

• Rapid alcoholysis of cyclic esters using metal alkoxides: access to linear lactyllactate-grafted polyglycidol
  作者：Supajittra Yimthachote、Khamphee Phomphrai

  DOI：10.1039/d2nj05564c

  日期：——

  A facile alcoholysis of L-lactide (LA) and lactones was developed using inexpensive and commercially available Al(OiPr)3 (1), Ti(OiPr)4 (2), and Zr(OiPr)4.iPrOH (3) yielding alkyl (S,S)-lactyllactates and hydroxy esters. Complex 1 was the most efficient for the methanolysis of LA at 70 °C finishing very rapidly within 10 min selectively giving 99% methyl (S,S)-lactyllactate. The alcoholysis can be extended

  使用廉价且市售的 Al(O i Pr) 3 ( 1 )、Ti(O i Pr) 4 ( 2 ) 和 Zr(O i Pr) 4开发了L -丙交酯 (LA) 和内酯的简便醇解。i PrOH ( 3 ) 产生烷基 ( S , S )-乳酰乳酸和羟基酯。复合物1在 70 °C 下对 LA 的甲醇分解最有效，在 10 分钟内非常迅速地完成，选择性地给出 99% 的甲基（S，S)-乳酰乳酸。醇解可以有效地扩展到其他含有三键、甲基丙烯酸酯和环氧基团的功能醇。用缩水甘油将1醇解 LA得到缩水甘油基 ( S , S )-乳酰乳酸作为一种新的环氧化物单体，收率很高。这种单体可以通过1在环氧基团上选择性聚合，得到一种新型线性聚缩水甘油，该聚缩水甘油在每个缩水甘油分子上恰好接枝了一个可生物降解的乳酰乳酸单元，这是以前的方法无法实现的。