(2S)-2-羟基-丙酸 2-丙烯-1-基酯 | 289883-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-羟基-丙酸 2-丙烯-1-基酯
• 中文别名: (2S)-2-羟基-丙酸2-丙烯-1-基酯
• 英文名称: allyl L-lactate
• 英文别名: (s)-Allyl lactate；prop-2-enyl (2S)-2-hydroxypropanoate
• CAS: 289883-19-8
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: CYFIHPJVHCCGTF-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  188.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-羟基-丙酸 2-丙烯-1-基酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 bis[(2S)-1-oxo-1-prop-2-enoxypropan-2-yl] 1,5-dioxo-2,3,4,4b,6,7,8,8b-octahydrobiphenylene-4a,8a-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  不对称分子内[2 + 2]光环加成：α-和β-羟基酸为手性束缚基团。

  摘要：

  手性α-和β-羟基酸，例如（S）-乳酸，（S）-苯基乳酸，（S）-扁桃酸或（3R）-3-羟基丁酸已被用作分子内和非对映选择性的束缚基团[2 + 2] 3-氧代环己烯羧酸衍生物的光环加成。在乳酸丁烯酯的情况下，可观察到对直加合物的总体区域控制和高非对映选择性（高达94％）。在分离两种非对映异构体后，在碱性条件下裂解手性束缚剂可获得高收率和对映体纯形式的环丁烷内酯。记录了X射线结构，证实了根据CD光谱分配的三个连续的立体中心的相对和绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo001631e
• 作为产物：
  描述：

  propargyl L-lactate 在 [,14-bis(diphenylphosphino)butane] (1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， -196.16 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 生成 (2S)-2-羟基-丙酸 2-丙烯-1-基酯
  参考文献：
  名称：

  乳酸和代谢转化体外13C MR乳酸超极化。

  摘要：

  所述超极化13的Ç磁共振信号升- [1- 13 C]乳酸盐使用称为由侧臂氢化（PHIP-SAH）的手段仲氢诱导的极化的基于化学的，成本有效的方法已被获得。测试了乳酸的两种酯衍生物，并详细研究了决定产品极化水平的因素。超极化的代谢转化升- [1- 13 C]乳酸盐转化成丙酮酸已在体外使用乳酸脱氢酶（LDH），并在细胞裂解物中观察到。从获取的一系列的13 C NMR光谱中，代谢集结[1- 13已经观察到丙酮酸信号。这些研究表明，即使用于这些PHIP-SAH超极化研究的实验装置仍远未达到最佳，所达到的极化水平已经足以进行体外代谢研究。

  DOI：

  10.1002/chem.201605329

文献信息

• An Allyl Protection and Improved Purification Strategy Enables the Synthesis of Functionalized Phosphonamidate Peptides
  作者：Gerhard Klebe、Jonathan Cramer

  DOI：10.1055/s-0036-1588393

  日期：——

  biophysical methods such as isothermal titration calorimetry, high purity of the inhibitor of interest is indispensable. Herein, we describe a procedure for the synthesis and purification of functionalized phosphonamidate peptides that is able to generate inhibitors for the metalloprotease thermolysin for use in biophysical experiments. The method utilizes an allyl ester/alloc protection strategy and

  摘要 对于现代生物物理方法，例如等温滴定热法，目标抑制剂的高纯度是必不可少的。在本文中，我们描述了一种合成和纯化功能化膦酰胺酸肽的程序，该程序能够生成金属蛋白酶嗜热菌蛋白酶的抑制剂，用于生物物理实验。该方法利用了烯丙基酯/分配保护策略，并利用了快速有效的固相萃取（SPE）纯化步骤。应用该策略，我们能够合成一系列具有极高纯度的氨基和羟基官能化侧链的高极性抑制剂。 对于现代生物物理方法，例如等温滴定热法，目标抑制剂的高纯度是必不可少的。在本文中，我们描述了一种合成和纯化功能化膦酰胺酸肽的程序，该程序能够生成金属蛋白酶嗜热菌蛋白酶的抑制剂，用于生物物理实验。该方法利用了烯丙基酯/分配保护策略，并利用了快速有效的固相萃取（SPE）纯化步骤。应用该策略，我们能够合成一系列具有极高纯度的氨基和羟基官能化侧链的高极性抑制剂。
• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS
  申请人：RES & INNOVATION UK

  公开号：WO2020084307A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  The invention relates to genetic incorporation of 2,3-diamino propionic acid (DAP) into polypeptides, to unnatural amino acids comprising DAP, to a tRNA synthetase for charging tRNA with unnatural amino acids comprising DAP, and to methods of using the resulting polypeptides, for example in capturing substrates and/or intermediates in enzymatic reactions. The invention also relates to compounds of formula (I) or (II): or salts, solvates, tautomers, isomers or mixtures thereof.

  该发明涉及将2,3-二氨基丙酸（DAP）基因合成到多肽中，涉及包含DAP的非天然氨基酸，涉及用于将tRNA充电为包含DAP的非天然氨基酸的tRNA合成酶，以及使用所得多肽的方法，例如在捕获酶反应中的底物和/或中间体。该发明还涉及以下化合物的公式（I）或（II）：或其盐、溶剂合物、互变异构体、同分异构体或其混合物。
• Synthesis and biological activities of hapalosin derivatives with modification at the C12 position
  作者：Nobuki Kashihara、Sakino To-e、Kensuke Nakamura、Kazuo Umezawa、Shosuke Yamamura、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00647-2

  日期：2000.1

  Among the hapalosin derivatives synthesized, the compounds carrying methyl (5a), methylthioethyl (5d) and phenylmethyl (5e) groups at the C12 position possess only the cis-peptide structure, in contrast to the cases of 5b and 5c. In addition to their conformational stability, the biological activities of the compounds were determined in relation of the P-glycoprotein-mediated MDR-reversing activity

  与5b和5c的情况相反，在合成的Hapalosin衍生物中，在C12位置带有甲基（5a），甲硫基乙基（5d）和苯基甲基（5e）的化合物仅具有顺肽结构。除了它们的构象稳定性之外，还根据P-糖蛋白介导的MDR-逆转活性和细胞凋亡的诱导来确定化合物的生物学活性。
• Thioesterase from Cereulide Biosynthesis Is Responsible for Oligomerization and Macrocyclization of a Linear Tetradepsipeptide
  作者：Graham W. Heberlig、Christopher N. Boddy

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c00333

  日期：2020.6.26

  intermediate predicted from canonical activity of CesA and CesB. To differentiate between the mechanisms, both tetradepsipeptides were prepared as N-acetyl cysteamine thioesters (SNAC), and the ability of the purified recombinant terminal CesB thioesterase (CesB TE) to oligomerize and macrocyclize each substrate was probed. Only the canonical substrate is converted to cereulide, ruling out the alternative mechanism

  Cereulide 是一种有毒的环状 depsidodecapeptide，由两种非核糖体肽合成酶 CesA 和 CesB在蜡样芽孢杆菌中产生。虽然在结构上与缬氨霉素高度相似，并具有同源的生物合成基因簇，但最近的工作表明，脑蓝素是通过一种不同的机制产生的，该机制依赖于两个二缩肽-肽基载体蛋白 (PCP) 结合中间体的非规范偶联。最终，这种替代机制产生了一种四肽-PCP 结合中间体，它不同于根据 CesA 和 CesB 的规范活性预测的四肽-PCP 中间体。为了区分机制，将两种四肽制备为N-乙酰半胱胺硫酯 (SNAC)，以及纯化的重组末端 CesB 硫酯酶 (CesB TE) 寡聚化和大环化每种底物的能力。只有经典底物被转化为脑脑苷脂，排除了替代机制。结果表明，CesB TE 可以使用相关的四肽底物，如缬氨霉素四肽和混合脑苷脂-缬氨霉素四肽与其天然底物结合产生嵌合天然产物。这项工作阐明了脑苷
• Efficient Synthesis of Lactate-Containing Depsipeptides by the Mitsunobu Reaction of Lactates
  作者：Tobias Grab、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/adsc.200404252

  日期：2005.11

  The Mitsunobu reaction has been used as an efficient tool for the synthesis of orthogonally-protected and unprotected depsipeptides such as Boc/Fmoc-L-Lys(Alloc)-D-Ala-D-Lac-OAllyl or L-Lys- D-Ala-D-Lac that are bacterial cell wall precursor analogues found in vancomycin-resistant enterococci.

  Mitsunobu反应已被用作合成正交保护和未保护的二肽的有效工具，例如Boc / Fmoc-L-Lys（Alloc）-D-Ala-D-Lac-OAllyl或L-Lys-D-Ala -D-Lac是在耐万古霉素的肠球菌中发现的细菌细胞壁前体类似物。