4-methylphenyl 2,3-di-O-benzoyl-1-thio-β-D-ribofuranoside | 1159181-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methylphenyl 2,3-di-O-benzoyl-1-thio-β-D-ribofuranoside
• 英文别名: 4-methylphenyl-1-thio-β-D-ribofuranoside-2,3-dibenzoate；4-methylphenyl 2,3-di-O-benzoyl-1-thio-beta-d-ribofuranoside；[(2R,3R,4R,5S)-4-benzoyloxy-2-(hydroxymethyl)-5-(4-methylphenyl)sulfanyloxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 1159181-04-0
• 化学式: C₂₆H₂₄O₆S
• 分子量: 464.539
• InChiKey: VOHDFMSMNAEIKD-FCBCXNLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylphenyl 2,3-di-O-benzoyl-1-thio-β-D-ribofuranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R,3R,4R,5S)-2-((tosyloxy)methyl)-5-(2,2,2-trichloro-1-iminoethoxy)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  平衡无义突变通读和设计氨基糖苷类药物治疗遗传病的毒性

  摘要：

  设计、合成了在环 III 的 5” 位置具有侧链 1,2-氨基醇的氨基糖苷类新衍生物，并进行了生物学评估。发现了新的先导结构（化合物6 ），对真核核糖体和原核核糖体的选择性显着增强，通读活性高，毒性比以前的先导化合物低得多。6的平衡通读活性和毒性在三种不同的无义 DNA 构建体中得到证实，这些无义 DNA 构建是遗传疾病、囊性纤维化和 Usher 综合征的基础，并且在两种不同的细胞系（幼仓鼠肾细胞和人胚肾细胞）中得到证实。80S 酵母核糖体 A 位点内的分子动力学模拟证明了显着的动力学稳定性6，这可能决定了它的高阅读活动。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.3c00089
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-methylphenyl 2,3-di-O-benzoyl-1-thio-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  平衡无义突变通读和设计氨基糖苷类药物治疗遗传病的毒性

  摘要：

  设计、合成了在环 III 的 5” 位置具有侧链 1,2-氨基醇的氨基糖苷类新衍生物，并进行了生物学评估。发现了新的先导结构（化合物6 ），对真核核糖体和原核核糖体的选择性显着增强，通读活性高，毒性比以前的先导化合物低得多。6的平衡通读活性和毒性在三种不同的无义 DNA 构建体中得到证实，这些无义 DNA 构建是遗传疾病、囊性纤维化和 Usher 综合征的基础，并且在两种不同的细胞系（幼仓鼠肾细胞和人胚肾细胞）中得到证实。80S 酵母核糖体 A 位点内的分子动力学模拟证明了显着的动力学稳定性6，这可能决定了它的高阅读活动。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.3c00089

文献信息

• Synthesis and Insecticidal Activity of β-D-Ribofuranoside Phosphate Derivatives
  作者：V. V. Belakhov、I. V. Boikova、I. L. Krasnobaeva、V. A. Kolodyaznaya

  DOI：10.1134/s1070363220070129

  日期：2020.7

  AbstractPhosphorylation of 4-methylphenyl 2,3-di-O-benzoyl-1-thio-β-D-ribofuranoside, followed by removal of the benzoyl protection afforded 1-S-(4-methylphenyl)-1-thio-β-D-ribofuranoside 5-phosphates. The synthesized compounds showed insecticidal activity against the vetch aphid Megoura viciae Buckt in combination with low toxicity.

  摘要4-甲基苯基2,3-二磷酸- ö -苯甲酰基-1-硫代β-d呋喃核糖苷，然后除去，得到苯甲酰基保护1-小号- （4-甲基苯基）-1-硫代β-d -核呋喃糖苷5-磷酸。合成的化合物对紫against蚜Megoura viciae Buckt具有杀虫活性，且毒性低。
• DAST-Mediated Regioselective Anomeric Group Migration in Saccharides
  作者：Po-Chiao Lin、Avijit Kumar Adak、Shau-Hua Ueng、Li-De Huang、Kuo-Ting Huang、Ja-an Annie Ho、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.1021/jo900516r

  日期：2009.6.5

  When saccharides bearing a sulfur, selenium, or oxygen substituent at the anomeric center and an unprotected hydroxyl group either at C-4 or C-6 were subjected to fluorination with DAST in dichloromethane, a regioselective migration of the anomeric substituent to the C-4 or C-6 position was observed. Certain saccharides gave a mixture of migration and normal fluorination products whereas others yielded mainly or exclusively migration products (beta-glycosyl fluorides). The high thermal and chemical stability of migrated glycosyl fluorides were demonstrated to be an important precursor for many significant carbohydrate analogies. It is therefore suggested that these migrations may have useful applications in organic synthesis.
• Synthesis and Insecticidal Activity of 5-C-Phosphonate Derivatives of Aryl-1-thio-β-D-ribofuranoside
  作者：V. V. Belakhov、I. V. Boikova、V. A. Kolodyaznaya

  DOI：10.1134/s1070363220100060

  日期：2020.10

  The method of synthesis of phosphonate derivatives of beta-D-ribofuranoside was developed. Biological tests showed that prepared compounds possess high insecticidal activity and low toxicity.