1,6,11-Dodecatrien-5-one, 8-(1-methylethyl)-, (6E)- | 391864-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,6,11-Dodecatrien-5-one, 8-(1-methylethyl)-, (6E)-
• 英文别名: (+/-)-8-isopropyl-dodeca-1,6,11-trien-5-one
• CAS: 391864-65-6
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: QVZBSLTWIZODPY-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.854±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6,11-Dodecatrien-5-one, 8-(1-methylethyl)-, (6E)- 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (+/-)-tert-butyl-[(1S,4S)-4-isopropyl-1-methyl-cyclodeca-2(E),7(Z)-dienyloxy]-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  nor-1,6-germacradien-5-ols的全合成。

  摘要：

  描述了（+/-）-nor-1,6-germacradien-5-ols的第一个全合成。合成路线涉及用于成环的RCM方法学，以及将MeLi选择性地1,2添加到环癸烯酮中。通过更改最后合成步骤的顺序，TBSO保护的（+/-）-（1Z，6E）-nor-1,6-germacradien-5-ols（+/-）-（5S *，8R *）-获得16和-（+/-）-（5S *，8S *）-16。通过环癸烯酮的合成策略提供了通过添加其他亲核试剂制备标题化合物的不同类似物的可能性。此外，通过其羰基部分的甲基化可以从目标分子中获得正germacreneD。由异戊酸经八步合成（+/-）-nor-1,6-Germacradien-5-ol [（+/-）-（1E，5S *，6E，8S *）-2]。10元环由RCM形成，并且在最后一步中，通过高度非对映选择性地将MeLi引入（+/-）-（1E，6E）-1,6-cyclod

  DOI：

  10.1021/jo016110l
• 作为产物：
  描述：

  5-已烯-2-酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,6,11-Dodecatrien-5-one, 8-(1-methylethyl)-, (6E)-
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃复分解合成10元碳环。

  摘要：

  通过闭环复分解（RCM）甚至可以获得10元环。通过保护前体双烯烃A的羟基作为大体积的叔丁基二甲基甲硅烷基，可以改进RCM合成碳环B的过程，这是松树倍半萜烯1,6-germacradien-5-ol合成的关键步骤。醚并将其羰基与Ti（OiPr）4络合。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20011105)40:21<4060::aid-anie4060>3.0.co;2-8