5,9,11-trimethoxy-3,3-dimethylpyrano<3,2-a>xanthone | 76006-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5,9,11-trimethoxy-3,3-dimethylpyrano<3,2-a>xanthone
• 英文别名: 5,9,11-trimethoxy-3,3-dimethylpyrano[3,2-a]xanthen-12(3H)-one；Toxyloxanthon-B-trimethylether；Toxyloxanthan-B-trimethylaether；Toxyloxanthon B-trimethylaether；5,9,11-trimethoxy-3,3-dimethyl-3H-pyrano[3,2-a]xanthen-12-one；5,9,11-Trimethoxy-3,3-dimethylpyrano[3,2-a]xanthen-12-one；5,9,11-trimethoxy-3,3-dimethylpyrano[3,2-a]xanthen-12-one
• CAS: 76006-84-3
• 化学式: C₂₁H₂₀O₆
• 分子量: 368.386
• InChiKey: MXHODWALANYJEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三甲氧基苯甲酸 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 氢溴酸 、 三氯化硼 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 135.0h， 生成 5,9,11-trimethoxy-3,3-dimethylpyrano<3,2-a>xanthone
  参考文献：
  名称：

  Cotterill, Phillip J.; Scheinmann, Feodor, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2353 - 2357

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of toxyloxanthone B
  作者：Daniele Giallombardo、Adam C. Nevin、William Lewis、Christopher C. Nawrat、Russell R.A. Kitson、Christopher J. Moody

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.055

  日期：2014.2

  A synthesis of the naturally occurring xanthone toxyloxanthone B is described, in which the key step is the regioselective addition of a methyl salicylate to a substituted benzyne, followed by cyclization of the intermediate aryl anion to form the xanthone, the regiochemistry of the aryne addition being confirmed by X-ray crystallography. Subsequent introduction of the pyran ring by [3,3]-rearrangement

  描述了天然存在的x吨甲苯氧杂恶酮B的合成，其中关键步骤是将水杨酸甲酯区域选择性地加成到取代的苯炔中，然后环化中间芳基阴离子以形成an吨，其中芳烃加成的区域化学是由X射线晶体学证实。随后通过[3,3]重排和脱保护引入吡喃环完成了合成。
• Cotterill, Phillip J.; Scheinmann, Feodor, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2353 - 2357
  作者：Cotterill, Phillip J.、Scheinmann, Feodor

  DOI：——

  日期：——