1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-4-ol | 77458-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-4-ol
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)pyrazol-4-ol
• CAS: 77458-30-1
• 化学式: C₉H₇ClN₂O
• 分子量: 194.62
• InChiKey: MJMACUIRWXDBHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-4-ol 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 生成 O-[1-(4-氯苯基)吡唑-4-基]-O,O-二乙基亚磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  Pyrazol-4-yl phosphites

  摘要：

  以下是中文翻译结果：该化合物是以下公式的4-吡唑基磷酸酯，(R为较低的烷基基团；Y为苯基，可以选择性地被卤素、卤代物、较低的烷基基团或卤素和较低的烷基基团所取代)。该化合物通过将相应的4-羟基吡唑化合物与三烷基磷酸酯反应而制得。该酯与烷基硫醇卤化物反应形成4-吡唑基磷氧代硫酸酯。

  公开号：

  US04531005A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴氯苯 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.67h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  一种双胍衍生物、药物组合物、制备方法和用 途

  摘要：

  本发明属于医药领域，具体是涉及到一种双胍衍生物、药物组合物、制备方法和用途，所述双胍衍生物为如下化合物的结构，或者其药学可接受的盐、溶剂化合物、异构体、酯、前药；本发明的化合物能显著抑制肿瘤细胞的增殖和迁移，IC50大大低于衍生化前的二甲双胍和苯乙双胍，以化合物11的活性最好，在UMUC3，T24，A2780细胞中活性是二甲双胍300‑800多倍，具有良好抗肿瘤药物的应用前景。

  公开号：

  CN109096194B

文献信息

• Design, Synthesis, and Antifungal Activities of New β-Methoxyacrylate Analogues
  作者：Hui-Jun Liu、Xiang Zhang、Yong-Xin Gao、Jian-Zhong Li、Hui-Li Wang

  DOI：10.1002/jccs.201200295

  日期：2013.1

  Strobilurins have become one of the most important classes of agricultural fungicides. To search for new strobilurin derivatives with high activity against resistant pathogens, a series of new β‐methoxyacrylate analogues containing substituted pyrimidine in the side chain with strobilurin pharmacophore were synthesized and their biological activities were tested. The compounds were confirmed and characterized

  嗜球果伞素已成为最重要的农业杀真菌剂之一。为了寻找对耐药病原体具有高活性的新球果伞素衍生物，合成了一系列新的β-甲氧基丙烯酸酯类似物，该类似物在侧链中含有球果伞素药效基团的取代嘧啶，并对其生物学活性进行了测试。通过1 H-NMR，元素分析和质谱对化合物进行确认和表征。生物测定表明，大多数化合物1在浓度为50μgmL -1时，对球形炭疽菌，灰葡萄孢菌和辣椒疫霉都表现出有效的抗真菌活性。值得注意的是，化合物1b （R = 2,5-二甲苯基）对所有测试真菌的抗真菌活性均比商品嗜球果伞菌素杀真菌剂氨氧雌激素更好。
• Pyrazol-4-yl phosphates and insecticidal and acaricidal use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04474775A1

  公开（公告）日：1984-10-02

  Pyrazol-4-yl phosphates of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 represents a lower alkyl group, R.sup.2 is a lower alkoxy group or a lower alkylthio group, R.sup.3 represents hydrogen or a lower alkoxycarbonyl group, X is oxygen or sulfur atom, Y represents a lower alkyl, a lower alkoxy or a lower alkylthio group, a halogen atom, nitro or trifluoromethyl, and n is zero or an integer of 1, 2 or 3, or Yn represents an alkylidenedioxy containing 1 to 3 carbon atoms, have marked insecticidal-acaricidal activity against household pests, plant pests, mites, etc. without substantial toxicity to warm-blooded animals and fishes.

  该公式的吡唑基磷酸酯为##STR1##，其中R.sup.1代表较低的烷基基团，R.sup.2为较低的烷氧基团或较低的烷硫基团，R.sup.3代表氢或较低的烷氧羰基团，X为氧或硫原子，Y代表较低的烷基、较低的烷氧基或较低的烷硫基团、卤素原子、硝基或三氟甲基，n为零或1、2或3的整数，或Yn代表含有1到3个碳原子的烷基二氧基，对家庭害虫、植物害虫、螨虫等具有显著的杀虫杀螨活性，且对温血动物和鱼类没有明显的毒性。
• Sequential Xanthalation and <i>O</i>-Trifluoromethylation of Phenols: A Procedure for the Synthesis of Aryl Trifluoromethyl Ethers
  作者：Makoto Yoritate、Allyn T. Londregan、Yajing Lian、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02717

  日期：2019.12.20

  known methods to synthesize aryl trifluoromethyl ethers require harsh reagents and highly controlled reaction conditions and rarely occur when heteroaromatic units are present. The two-step O-trifluoromethylation of phenols via aryl xanthates is one such method that suffers from these drawbacks. Herein, we report a method for the synthesis of aryl trifluoromethyl ethers from phenols by the facile conversion

  含有三氟甲氧基芳基的分子由于其独特的物理和电子特性而在药物，农业化学和材料科学研究中受到关注。许多已知的合成芳基三氟甲基醚的方法需要苛刻的试剂和高度受控的反应条件，并且当存在杂芳族单元时很少发生。经由芳基黄原酸酯的酚的两步O-三氟甲基化是遭受这些缺点的一种这样的方法。本文中，我们报道了一种通过用新合成的咪唑鎓甲基硫代羰基硫代硫酸盐将苯酚轻松转化为相应的芳基和杂芳基黄原酸酯并在温和的反应条件下将这些黄原酸酯转化为三氟甲基醚的方法，从苯酚合成芳基三氟甲基醚的方法。
• Design, Synthesis, and Structure–Activity Relationship of New Arylpyrazole Pyrimidine Ether Derivatives as Fungicides
  作者：Pengfei Zhang、Aiying Guan、Xiaoli Xia、Xufeng Sun、Siyuan Wei、Jinlong Yang、Junfeng Wang、Zhinian Li、Jie Lan、Changling Liu

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b05185

  日期：2019.10.30

  To explore a novel fungicide effectively against cucumber downy mildew (CDM), a series of new arylpyrazole containing pyrimidine ether derivatives were designed and synthesized by employing the intermediate derivatization method (IDM). The structures of synthesized compounds were identified by 1H NMR, 13C NMR, elemental analyses, MS, and X-ray diffraction. Bioassays demonstrated that some of the title

  为了探索一种有效的黄瓜霜霉病杀菌剂，采用中间衍生法（IDM）设计合成了一系列新型的含嘧啶醚衍生物的芳基吡唑。通过1 H NMR，13 C NMR，元素分析，MS和X射线衍射鉴定合成的化合物的结构。生物测定表明，某些标题化合物对CDM表现出优异的杀真菌活性。特别是，化合物7（EC50 = 1.22 mg / L）的生物活性明显高于商品杀真菌剂双氟甲草胺和氟吗啡，并且与氰基法米定的作用几乎相等。还讨论了合成化合物的结构与杀真菌活性之间的关系。
• AN IMPROVED PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF 1-ARYL-4-HYDROXY-1<i>H</i>-PYRAZOLES
  作者：Clemens Lamberth

  DOI：10.1080/00304940209355748

  日期：2002.2

  2-arylhydrazono-3-oxobutyrates, the reaction of phenylhydrazine with 2-oxysubstituted 1,3-dione derivative^,^' the acetic anhydride/pyridine induced cyclization of 2-(2-alkylidenehydrazino)acetic acids,4f the Dieckmann condensation of 2carbethoxymethylhydrazones of glyoxylic acid esters,4g the transformation of furan derivatives with phenylhydra~ine~~ and the Hock degradation of 4-carbetho~ypyrazoles.~' All these

  氧取代的1-芳基吡唑衍生物构成了一类具有显着生理潜力的杂环化合物。虽然现在已经很好地建立了 1-芳基-3-羟基吡唑和 1-芳基-3-羟基吡唑的方法，但仅制备了数量有限的 1-芳基-4-羟基吡唑。造成这种情况的主要原因是 4-氧化吡唑通常在合成上不易获得，因此与 3-和 5-羟基取代的对应物相比，受到的关注要少得多。令人惊讶的是，几乎所有报道的 1-芳基-4-羟基吡唑在吡唑部分的 3 位或 5 位都带有进一步的取代基！用于获得这些取代的 1-芳基-4-羟基吡唑的方法多种多样：醛腙与乙二醛的酸催化缩合~，〜〜3-卤取代的l-芳基肼基-l-苯磺酰基-2丙酮jb和4-hdo4'或4-to~ylated~2-芳基肼基-3-氧代丁酸酯的基本环化，苯肼与2-氧基取代的1的反应， 3-二酮衍生物^，^'乙酸酐/吡啶诱导2-(2-亚烷基肼基)乙酸的环化，4f乙醛酸酯的2碳乙氧基甲基腙的Dieckmann缩合