4-氨基-5-(2-呋喃)-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇 | 80809-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-氨基-5-(2-呋喃)-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇
• 中文别名: 4-氨基-5-(2-呋喃)-2H-1,2,4-三唑-3-硫酮
• 英文名称: 4-amino-3-(2-furyl)-5-mercapto[4H]-1,2,4-triazole
• 英文别名: 4-amino-5-(furan-2-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol；4-amino-3-(furan-2-yl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 80809-38-7
• 化学式: C₆H₆N₄OS
• mdl: MFCD03044388
• 分子量: 182.206
• InChiKey: XLYBWYJEEHPZMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-5-(2-呋喃)-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-1-((4-phenylpiperazin-1-yl)methyl)-3-(furan-2-yl)-4-(4-chlorobenzylideneamino)-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-thione
  参考文献：
  名称：

  含有呋喃基和取代的哌嗪部分的抗真菌（双-）1,2,4-三唑曼尼希碱的合成，晶体结构和3D-QSAR研究

  摘要：

  摘要在温和的条件下，通过新的三唑席夫碱中间体，取代的哌嗪和甲醛的曼尼希反应，合成了一系列新颖的标题化合物6a-6r和7a-7c，收率很高。确定化合物6i的晶体结构以显示哌嗪环的椅子构象和CN双键的（E）-构型。生物测定结果表明，大多数新合成的化合物对几种植物真菌均表现出优异的体外抑制活性和更广谱，并且比对照三唑酮更为有效。几种化合物还显示出有利的体内抗真菌活性。讨论了化合物结构与各种生物活性之间的关系。此外，进行了基于化合物6对谷类葡萄球菌抗真菌活性数据的CoMFA计算，建立了3D-QSAR模型，该模型揭示了空间和静电场是影响化合物生物活性的两个最重要因素。本工作将为指导优化此类新结构以开发具有较高抗真菌活性的新型农用化学品提供重要信息。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2017.08.035
• 作为产物：
  描述：

  potassium 2-furoic hydrazide dithioformate 在 一水合肼 作用下， 反应 5.0h， 以1.01 g的产率得到4-氨基-5-(2-呋喃)-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇
  参考文献：
  名称：

  新的基于荧光的酪氨酸DNA磷酸二酯酶2（TDP2）小分子抑制剂的检测方法

  摘要：

  酪氨酰-DNA磷酸二酯酶2（TDP2）修复拓扑异构酶II（TOP2）介导的DNA损伤，并导致对以TOP2为目标的癌症治疗产生抗性。抑制TDP2可使癌细胞对TOP2抑制剂敏感。然而，尚未报道具有良好的理化性质的有效的TDP2抑制剂。因此，需要寻找能够抑制TDP2的新型分子支架。我们在此报告一种新的简单，鲁棒，均匀的混合和读取荧光生化测定法，使用人源化的斑马鱼TDP2（14M_zTDP2），它为TDP2抑制剂的发现提供了生化和分子结构基础。通过筛选预选的384孔格式的1600种化合物（Z'≥0.72）的文库，并使用带有荧光DNA底物的基于凝胶的平行试验，对试验进行了验证。使用新型替代蛋白14M_zTDP2的晶体结构，通过来自Chembridge Library的460,000种化合物的虚拟高通量筛选（vHTS）来管理该库。通过该初步筛选，我们选择了最好的32种化合物（占谱库的2％）来进一步评估

  DOI：

  10.1016/j.ejps.2018.03.021

文献信息

• New triazolothiadiazole and triazolothiadiazine derivatives as kinesin Eg5 and HIV inhibitors: synthesis, QSAR and modeling studies
  作者：Imtiaz Khan、Shahid Hameed、Najim A. Al-Masoudi、Nabeel A. Abdul-Reda、Jim Simpson

  DOI：10.1515/znb-2014-0162

  日期：2015.1.1

  Abstract A new series of fused 1,2,4-triazoles, namely 6-aryl-3-(furan-2-yl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazoles 3a–h and 4a–f as well as 6-aryl-3-(furan-2-yl)-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines 5a–h, were synthesized by the condensation of 4-amino-5-(furan-2-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol (2) with substituted aromatic acids and phenacyl bromides, respectively. The structures of the

  摘要 一系列新的稠合 1,2,4-三唑，即 6-芳基-3-(呋喃-2-基)-[1,2,4]三唑并[3,4-b][1,3,4 ]噻二唑3a-h和4a-f以及6-芳基-3-(呋喃-2-基)-7H-[1,2,4]三唑并[3,4-b][1,3,4]噻二嗪 5a-h 是通过 4-氨基-5-(呋喃-2-基)-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇 (2) 分别与取代的芳香酸和苯甲酰溴缩合合成的. 新合成化合物的结构是通过光谱分析建立的，而 3e 的结构则通过单晶 X 射线结构测定独立确认。使用 MTT 测定法评估了这些化合物对 MT-4 细胞中 HIV-1 和 HIV-2 复制的抗病毒活性。在对接研究中，4b 与 HIV-1 逆转录酶 (RT) 结合位点中的几个氨基酸相互作用。选择了一些新的类似物，使用体外孔雀石绿 ATP 酶测定来评估它们的 Eg5 抑制活性。还研究了这些新类似物的 QSAR。
• Synthesis of 3-Substituted (6-[(<i>E</i>)-2-(1-Benzofuran-2-yl)ethenyl][1,2,4]triazolo[3,4-<i>b</i>][1,3,4]thiadiazoles
  作者：Mykola D. Obushak、Nazariy T. Pokhodylo、Yuri V. Ostapiuk、Vasyl S. Matiychuk

  DOI：10.1080/10426500701557310

  日期：2007.12.24

  The reaction of (2E)-3-(1-benzofuran-2-yl)-2-propenoic acid with 4-amino-5-R-1,2,4-triazole-3-thioles has been investigated. It has been established, that 6-[(E)-2-(1-benzofuran-2-yl)ethenyl][1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4] thiadiazole were formed as the result of heterocyclization.

  已经研究了 (2E)-3-(1-benzofuran-2-yl)-2-propenoic acid 与 4-amino-5-R-1,2,4-triazole-3-thioles 的反应。已确定 6-[(E)-2-(1-benzofuran-2-yl)ethenyl][1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4] 噻二唑是杂环化的结果。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel ligustrazinylated derivatives as potent cardiovascular agents
  作者：Hongfei Chen、Guoning Li、Peng Zhan、Xiuli Guo、Qian Ding、Shouxun Wang、Xinyong Liu

  DOI：10.1039/c3md20352b

  日期：——

  A series of novel ligustrazinylated derivatives was designed, synthesized and evaluated for their platelet aggregation inhibition and protective effect on injured ECV-304 cells.

  一系列新型的利古替拉津基衍生物被设计、合成并评估其对血小板聚集抑制和对受损ECV-304细胞的保护作用。
• Electrocatalytic oxygen evolution and antiproliferative activity of Co(III) complexes stabilized by in situ generated <i>bis</i> (5‐furan/phenyl‐1,2,4‐triazole)‐3‐sulfinamide
  作者：Manoj Kumar Bharty、Aarti Singh、Pooja Bharati、Shivendra Kumar Pandey、Devesh Kumar Singh、Vellaichamy Ganesan、Praveen Kumar Verma、Arvind Acharya、Akhilesh Bharti、Ray J. Butcher

  DOI：10.1002/aoc.6495

  日期：2022.2

  by transition metal complexes is an emerging area of research. Here, two cobalt(III) complexes [Co(ftsm)NH3(o-phen)]·H2O (1) ftsm = bis(5-furan-1,2,4-triazole)-3-sulfinamide} and [Co(ptsm)NH3(o-phen)]·CH3OH (2) ptsm = bis(5-phenyl-1,2,4-triazole)-3-sulfinamide} were synthesized and characterized by various spectroscopic and X-ray crystallography techniques. Complexes 1 and 2 were found to have admirable

  过渡金属配合物电催化水氧化是一个新兴的研究领域。这里，两个钴(III)配合物[Co(ftsm)NH 3 ( o -phen )]·H 2 O ( 1 ) ftsm  = 双(5-呋喃-1,2,4-三唑)-3-亚磺酰胺}合成了[Co(ptsm)NH 3 ( o -phen )]·CH 3 OH ( 2 ) ptsm = 双(5-苯基-1,2,4-三唑)-3-亚磺酰胺}和 X 射线晶体学技术。配合物1和2发现对析氧反应（OER）具有令人钦佩的电催化活性。GC/Nf-Complex- 2和 GC/RuO 2的 Tafel 斜率值分别为 53 和 60 mV/dec。因此，配合物2具有比标准材料 RuO 2更好的水氧化响应。还使用 MTT 测定法测试了配体 Haftt、Haptt、o -phen和复合物1和2对道尔顿淋巴瘤 (DL) 细胞的细胞毒性，发现它们具有显着的细胞毒性。Haftt、Haptt、混合配体
• Synthesis of 1,3-Bis[(3-aryl)-S-triazolo[3,4-<i>b</i>]-[1,3,4]thiadiazole-6-yl]benzenes
  作者：Dejiang Li、Deqing Long、Heqing Fu

  DOI：10.1080/10426500500265008

  日期：2006.3.1

  1,3-bis[(3-aryl)-s-triazolo[3,4-b]-[1,3,4]thiadiazole-6-yl]benzenes 2 were synthesized in high yields by the reaction of 3-aryl 4-amino-5-mercapto-1,2,4-triazole 1 with m-phthalic acid.

  1,3-双[(3-芳基)-s-三唑并[3,4-b]-[1,3,4]噻二唑-6-基]苯2通过3-芳基反应以高产率合成4-氨基-5-巯基-1,2,4-三唑 1 与间苯二甲酸。