4-[imino-(5-nitro-2-thienyl)]-3-mercapto-5-(2-furoyl)-4H-1,2,4-triazole | 146173-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 4-[imino-(5-nitro-2-thienyl)]-3-mercapto-5-(2-furoyl)-4H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 3-(furan-2-yl)-4-[(5-nitrofuran-2-yl)methylideneamino]-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 146173-56-0
• 化学式: C₁₁H₇N₅O₄S
• 分子量: 305.274
• InChiKey: IYFQWGSBNWTKQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-201 °C(Solv: acetone (67-64-1); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  439.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[imino-(5-nitro-2-thienyl)]-3-mercapto-5-(2-furoyl)-4H-1,2,4-triazole 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以66.4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Derivatives of 4-Amino-3-(2-Furyl)-5-Mercapto-1,2,4-Triazole as Potential HIV-1 NNRTIs

  摘要：

  合成了一系列5-烷基硫代（2a-d）、4-芳基亚胺氨基（3a-d）和4-芳基亚胺氨基-5-烷基硫代衍生物（4a-f），这些化合物是通过对父化合物4-氨基-3-(2-呋喃基)-5-巯基-1,2,4-噻唑（1）进行烷基化反应与烷基卤化物以及与醛的缩合反应而合成的。相应地，通过与烷烃二溴化物和1,4-二甲铵苯的反应合成了二硫醇二聚体5a-d和4-亚甲基二聚体6。还通过在N1位对3-硫代三唑1进行氨基甲基化反应合成了曼尼希碱7。新设计和合成的取代s-三唑衍生物通过检测其对HIV-1诱导的MT-4细胞细胞病理效应的抑制作用以及对HIV-1逆转录酶的抑制作用进行了抗HIV-1活性评估。化合物4e被发现是对细胞培养中HIV-1复制的最活跃抑制剂（EC50 = 12 μM），并且对HIV-1逆转录酶的抑制作用为（IC50 = 43.5 μM），为进一步优化提供了良好的线索。

  DOI：

  10.3390/12082003
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲酰肼 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-[imino-(5-nitro-2-thienyl)]-3-mercapto-5-(2-furoyl)-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Derivatives of 4-Amino-3-(2-Furyl)-5-Mercapto-1,2,4-Triazole as Potential HIV-1 NNRTIs

  摘要：

  合成了一系列5-烷基硫代（2a-d）、4-芳基亚胺氨基（3a-d）和4-芳基亚胺氨基-5-烷基硫代衍生物（4a-f），这些化合物是通过对父化合物4-氨基-3-(2-呋喃基)-5-巯基-1,2,4-噻唑（1）进行烷基化反应与烷基卤化物以及与醛的缩合反应而合成的。相应地，通过与烷烃二溴化物和1,4-二甲铵苯的反应合成了二硫醇二聚体5a-d和4-亚甲基二聚体6。还通过在N1位对3-硫代三唑1进行氨基甲基化反应合成了曼尼希碱7。新设计和合成的取代s-三唑衍生物通过检测其对HIV-1诱导的MT-4细胞细胞病理效应的抑制作用以及对HIV-1逆转录酶的抑制作用进行了抗HIV-1活性评估。化合物4e被发现是对细胞培养中HIV-1复制的最活跃抑制剂（EC50 = 12 μM），并且对HIV-1逆转录酶的抑制作用为（IC50 = 43.5 μM），为进一步优化提供了良好的线索。

  DOI：

  10.3390/12082003

文献信息

• Synthesis of Novel Derivatives of 4-Amino-3-(2-Furyl)-5-Mercapto-1,2,4-Triazole as Potential HIV-1 NNRTIs
  作者：Jingde Wu、Xinyong Liu、Xianchao Cheng、Yuan Cao、Defeng Wang、Zhong Li、Wenfang Xu、Christophe Pannecouque、Myriam Witvrouw、Erik De Clercq

  DOI：10.3390/12082003

  日期：——

  A series of 5-alkylthio (2a-d), 4-arylideneamino (3a-d) and 4-arylideneamino- 5-alkylthio derivatives (4a-f) of 4-amino-3-(2-furyl)-5-mercapto-1,2,4-triazole (1) were synthesized by alkylation of the parent compound with alkyl halides and condensation with aldehydes, respectively. Sulfanyl dimers 5a-d and 4-iminomethyl dimer 6 were correspondingly prepared by reaction with alkane dibromides and 1,4-diformylbenzene. Mannich base 7 was also synthesized by aminomethylation of the 3-sulfanyltriazole 1 at the N1 position. The newly designed and synthesized substituted s-triazole derivatives were assayed for anti-HIV-1 activity by examination of their inhibition of HIV-1-induced cytopathogenicity in MT-4 cells and by determination of their inhibitory effect on HIV-1 reverse transcriptase. Compound 4e was found to be the most active inhibitor against HIV- 1 replication in cell culture (EC50 = 12 μM) and against HIV-1 reverse transcriptase (IC50 = 43.5 μM), which provided a good lead for further optimization.

  合成了一系列5-烷基硫代（2a-d）、4-芳基亚胺氨基（3a-d）和4-芳基亚胺氨基-5-烷基硫代衍生物（4a-f），这些化合物是通过对父化合物4-氨基-3-(2-呋喃基)-5-巯基-1,2,4-噻唑（1）进行烷基化反应与烷基卤化物以及与醛的缩合反应而合成的。相应地，通过与烷烃二溴化物和1,4-二甲铵苯的反应合成了二硫醇二聚体5a-d和4-亚甲基二聚体6。还通过在N1位对3-硫代三唑1进行氨基甲基化反应合成了曼尼希碱7。新设计和合成的取代s-三唑衍生物通过检测其对HIV-1诱导的MT-4细胞细胞病理效应的抑制作用以及对HIV-1逆转录酶的抑制作用进行了抗HIV-1活性评估。化合物4e被发现是对细胞培养中HIV-1复制的最活跃抑制剂（EC50 = 12 μM），并且对HIV-1逆转录酶的抑制作用为（IC50 = 43.5 μM），为进一步优化提供了良好的线索。