8-氯甲基-7-甲氧基-3-甲基黄酮 | 25782-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 8-氯甲基-7-甲氧基-3-甲基黄酮
• 英文名称: 7-methoxy-8-chloromethyl-3-methylflavonoide
• 英文别名: 3-Methyl-7-methoxy-8-chlormethyl-flavon；8-chloromethyl-7-methoxy-3-methyl-2-phenyl-chromen-4-one；8-Chlormethyl-7-methoxy-3-methyl-2-phenyl-chromen-4-on；8-(Chloromethyl)-7-methoxy-3-methyl-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one；8-(chloromethyl)-7-methoxy-3-methyl-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 25782-05-2
• 化学式: C₁₈H₁₅ClO₃
• 分子量: 314.768
• InChiKey: FKCHROJXIXUTGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172 °C
• 沸点：
  487.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷；甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

制备方法与用途

化学性质：结晶。熔点为177-179℃。

用途：作为回苏灵的中间体。

生产方法：通过间苯二酚与丙酸在无水氯化锌参与下缩合生成2,4-二羟基苯丙酮，再与苯甲酸钠及苯甲酰氯环合得到7-羟基-3-甲基-2-苯基色酮。后者以硫酸二甲酯进行甲基化反应得7-甲氧基-3-甲基-2-苯基色酮，最后使用聚甲醛及浓盐酸进行氯甲基化制备目标产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-氯甲基-7-甲氧基-3-甲基黄酮 在 氢氧化钾 、 sodium acetate 作用下， 生成 8-羟甲基-7-甲氧基-3-甲基-2-苯基-色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Da Re; Verlicchi, Annali di Chimica, 1956, vol. 46, p. 910,917

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲酸乙酯 在 盐酸 、 sodium benzoate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 8-氯甲基-7-甲氧基-3-甲基黄酮
  参考文献：
  名称：

  盐酸二甲弗林中间体7-甲氧基-3-甲基黄酮的制备方法及其应用

  摘要：

  本发明提供一种盐酸二甲弗林中间体7‑甲氧基‑3‑甲基黄酮的制备方法，化合物IIa：2,4二羟基苯丙酮与化合物IIb：苯甲酰氯在苯甲酸钠的作用下环合反应得到化合物III：7‑甲氧基‑3‑甲基黄酮；本发明提供的中间体7‑甲氧基‑3‑甲基黄酮制备方法，采用甲基化的2,4二羟基苯丙酮与苯甲酰氯一步法合成，使得制备中间体7‑甲氧基‑3‑甲基黄酮纯度高、工艺杂质少，收率高、操作简单;本发明还提供了7‑甲氧基‑3‑甲基黄酮在制备盐酸二甲弗林的应用，盐酸二甲弗林收率更高，具体制备操作过程简单。

  公开号：

  CN112625019A

文献信息

• CHIARINI, ALBERTO;VALENTI, PIERO;FABBRI, GIUSEPPINA;DA, RE PAOLO, ACTA PHARM. SUEC., 24,(1987) N 5, 257-262
  作者：CHIARINI, ALBERTO、VALENTI, PIERO、FABBRI, GIUSEPPINA、DA, RE PAOLO

  DOI：——

  日期：——