(Z)-2,5-anhydro-1,3-dideoxy-6,7-O-isopropylidene-1-(3-pyridyl)-3-(4-morpholinyl)-D-glucohept-1-enitol | 1174427-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-2,5-anhydro-1,3-dideoxy-6,7-O-isopropylidene-1-(3-pyridyl)-3-(4-morpholinyl)-D-glucohept-1-enitol
• 英文别名: (2S,3R,4R,5Z)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-morpholin-4-yl-5-(pyridin-3-ylmethylidene)oxolan-3-ol
• CAS: 1174427-59-8
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₅
• 分子量: 362.426
• InChiKey: HHHMPXUNJOLPOE-HDNXVQNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2,5-anhydro-1,3-dideoxy-6,7-O-isopropylidene-1-(3-pyridyl)-3-(4-morpholinyl)-D-glucohept-1-enitol 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以56%的产率得到1-[(2S,3R,4R,Z)-3-hydroxy-4-morpholino-5-(pyridin-3-ylmethylene)tetrahydrofuran-2-yl]ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  1-exo-Alkylidene-2,3-anhydrofuranoses：基于呋喃糖的模板制备中的重要合成子

  摘要：

  高度官能化的 1-exo-alkylidene-2,3-anhydro-, 和 1'-halo-1-exo-alkylidene-2,3-anhydrofuranose 可以分别通过四步或五步从 D-甘露糖制备。这些化合物具有多种官能团，包括双键、环氧乙烷、烯丙基环氧乙烷和（在 1'-卤代衍生物的情况下）烯基卤化物。已经探索了这些衍生物中每个功能的反应性，并且通过制备具有多达四个分子多样性位点的基于呋喃糖的碳水化合物模板，证明了这些底物的有用性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000612
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 (1S,4R,5S,Z)-2-bromomethylene-4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexane 、 二乙基(3-吡啶基)-硼烷 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以71%的产率得到(Z)-2,5-anhydro-1,3-dideoxy-6,7-O-isopropylidene-1-(3-pyridyl)-3-(4-morpholinyl)-D-glucohept-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  Three-Component Assembly of Amines, Boronic Acids, and a Polyfunctionalized Furanose: A Concise Entry to Furanose-Based Carbohydrate Templates

  摘要：

  A highly functionalyzed furanose derivative, accessible in five steps from D-mannose, comprising a halo-alkenyl allylic-oxirane system, undergoes a palladium catalyzed one-pot, three component, assembly with boronic acids (or alkyl boranes) and amines to give, in a complete regio- and stereocontrolled Manner, a sugar based derivative with two sites of molecular diversity.

  DOI：

  10.1021/jo9012817

文献信息

• Three-Component Assembly of Amines, Boronic Acids, and a Polyfunctionalized Furanose: A Concise Entry to Furanose-Based Carbohydrate Templates
  作者：Ana M. Gómez、Aitor Barrio、Ana Pedregosa、Serafín Valverde、J. Cristóbal López

  DOI：10.1021/jo9012817

  日期：2009.8.21

  A highly functionalyzed furanose derivative, accessible in five steps from D-mannose, comprising a halo-alkenyl allylic-oxirane system, undergoes a palladium catalyzed one-pot, three component, assembly with boronic acids (or alkyl boranes) and amines to give, in a complete regio- and stereocontrolled Manner, a sugar based derivative with two sites of molecular diversity.
• 1-exo-Alkylidene-2,3-anhydrofuranoses: Valuable Synthons in the Preparation of Furanose-Based Templates
  作者：Ana M. Gómez、Ana Pedregosa、Clara Uriel、Serafín Valverde、J. Cristóbal López

  DOI：10.1002/ejoc.201000612

  日期：2010.10

  derivative) an alkenyl halide. The reactivity of each functionality in these derivatives has been explored, and the usefulness of these substrates has been demonstrated with the preparation of furanose-based carbohydrate templates with up to four sites of molecular diversity.

  高度官能化的 1-exo-alkylidene-2,3-anhydro-, 和 1'-halo-1-exo-alkylidene-2,3-anhydrofuranose 可以分别通过四步或五步从 D-甘露糖制备。这些化合物具有多种官能团，包括双键、环氧乙烷、烯丙基环氧乙烷和（在 1'-卤代衍生物的情况下）烯基卤化物。已经探索了这些衍生物中每个功能的反应性，并且通过制备具有多达四个分子多样性位点的基于呋喃糖的碳水化合物模板，证明了这些底物的有用性。