1-bromo-4-(p-tolylethynyl)benzene | 62856-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-(p-tolylethynyl)benzene
• 英文别名: 1-Bromo-4-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 62856-42-2
• 化学式: C₁₅H₁₁Br
• 分子量: 271.156
• InChiKey: UEISCGWKSHENFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-158 °C
• 沸点：
  355.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-(p-tolylethynyl)benzene 在 水 、 sodium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 1-(4-(4-bromophenyl)-5-propyl-3-(p-tolyl)-1H-pyrrol-2-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  MeOTf介导的烷基腈和芳炔的环化反应，导致多取代的N H-吡咯

  摘要：

  对于四取代n的高度选择性合成中的无金属的多组分多米诺反应ħ从容易得到的烷基腈，arylalkynes -pyrroles和MeOTf已经研制成功。各种N中的ħ在中度得到在温和条件下良好的产率-pyrroles。另外，发现使用具有富电子芳基的二芳基炔烃的反应可得到异喹啉。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01845
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 copper(II) acetate monohydrate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-bromo-4-(p-tolylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基磺酰肼与末端炔烃的脱硫交叉偶联：功能化内部炔烃的一般方法

  摘要：

  公开了一种通过Ar（C）-S键裂解在芳基磺酰肼与末端炔烃之间进行钯催化的Sonogashira型偶联，它能够在酸性条件下良好地合成优良的内在炔烃，特别是Br取代的炔烃。 -和无基础条件。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00899

文献信息

• Pd-Tetrahydrosalan-Type Complexes as Catalysts for Sonogashira Couplings in Water: Efficient Greening of the Procedure
  作者：Krisztina Voronova、Levente Homolya、Antal Udvardy、Attila C. Bényei、Ferenc Joó

  DOI：10.1002/cssc.201402147

  日期：2014.8

  diphenylacetylenes can be isolated in 76–98 % yield. The aqueous catalyst solution can be recycled four times with decreasing activity; however, yields between 93 and 98 % can still be achieved with extended reaction times. Several water‐insoluble products can be isolated in excellent yield by simple filtration and purification by washing with water; this method is used, for the first time, for this type

  合成了新的磺化四氢salen型配体及其水溶性钯（II）配合物。钯（II）配合物催化各种芳基卤化物（包括氯代芳烃）与末端炔烃的Sonogashira偶联（23个实例），在温和条件下（80°C，空气，无Cu I助催化剂）在有机水溶液中具有良好至优异的转化率混合物和周转频率高达2790 h -1。在优化的反应条件下，以最小化环境污染，可以分离出76.98％的二苯乙炔。催化剂水溶液可以降低活性地循环使用四次。但是，延长反应时间仍可实现93％至98％的收率。通过简单的过滤和水洗纯化，可以分离出几种不溶于水的产物，收率很高。这种方法首次用于这种CC耦合过程。
• Stabilisation of Carbon-Supported Palladium Nanoparticles through the Formation of an Alloy with Gold: Application to the Sonogashira Reaction
  作者：Cybille Rossy、Jérôme Majimel、Eric Fouquet、Cyril Delacôte、Mohammed Boujtita、Christine Labrugère、Mona Tréguer-Delapierre、François-Xavier Felpin

  DOI：10.1002/chem.201300347

  日期：2013.10.11

  Oh my Gold! Gold atoms stabilise catalytically active palladium nanoparticles when engaged in an alloy heterogenised on carbon. The increased durability makes the Pd–Au/C catalyst more recyclable than the gold‐free Pd/C catalyst for the Sonogashira reaction.

  哦，天哪！当金原子与碳上异质化的合金结合后，它可以稳定具有催化活性的钯纳米粒子。耐用性的提高使Pd–Au / C催化剂比Sonogashira反应中的无金Pd / C催化剂更具可回收性。
• Polymer anchored 3-benzoyl-1-(1-benzylpiperidin-4-yl)-2-thiopseudourea-Pd(II) complex: An efficient catalyst for the copper and solvent free Sonogashira cross-coupling reaction
  作者：Suresh Thogiti、Sai Prathima Parvathaneni、Srinivas Keesara

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.08.029

  日期：2016.11

  An efficient copper and solvent free Sonogashira cross-coupling reaction catalyzed by polymer supported 3-benzoyl-1-(1-benzylpiperidin-4-yl)-2-thiopseudourea-Pd(II) complex 4 (PS-bpt-Pd) was reported. This inexpensive and simply synthesized heterogeneous catalyst 4 afforded excellent yields of the cross-coupling products under mild reaction conditions. We have achieved high yields for aryl iodide coupling

  报道了由聚合物负载的3-苯甲酰基-1-（1-苄基哌啶-4-基）-2-硫代伪脲-Pd（II）配合物4（PS-bpt-Pd）催化的无铜和无溶剂的Sonogashira交叉偶联反应。。这种廉价且简单合成的非均相催化剂4在温和的反应条件下提供了极佳的交叉偶联产物收率。我们在室温下，无铜和无溶剂的条件下，与末端炔烃的芳基碘化物偶联反应的收率很高。另外，我们还观察到芳基溴化物作为偶联伙伴的产率中等至良好。这种不溶的PS-bpt-Pd（II）催化剂4通过简单的过滤即可轻松回收，并具有稳定的催化活性，最多可重复使用五次。除此之外，非均相Pd（II）络合物甚至可以克量级应用于具有高催化效率的交叉偶联。
• Melamine-Based Microporous Network Polymer Supported Palladium Nanoparticles: A Stable and Efficient Catalyst for the Sonogashira Coupling Reaction in Water
  作者：Murugesan Shunmughanathan、Pillaiyar Puthiaraj、Kasi Pitchumani

  DOI：10.1002/cctc.201402844

  日期：2015.2

  A template consisting of a melamine‐based microporous polymer network was synthesized and utilized as a solid support to stabilize palladium nanoparticles; the resulting Pd/SNW1 material showed good catalytic activity in copper‐free Sonogashira coupling in water. Various aryl iodides were efficiently coupled with arylacetylenes under very low catalyst loadings in an environmentally benign medium. Hot

  合成了由基于三聚氰胺的微孔聚合物网络组成的模板，并将其用作稳定钯纳米颗粒的固体载体。所得的Pd / SNW1材料在水中的无铜Sonogashira偶联中显示出良好的催化活性。在环境友好的介质中，在极低的催化剂负载下，各种芳基碘化物可以有效地与芳基乙炔偶联。热过滤测试证实了催化剂的非均质性，该催化剂在优化的条件下可以重复使用，其活性没有任何显着变化。催化剂的这种简单制备，催化剂的稳定性，产物的选择性以及易于回收和再生表明该催化剂体系在多种催化反应和工业过程中的可能利用。
• MCM-41-supported bidentate phosphine palladium(0) complex: a highly active and recyclable catalyst for the Sonogashira reaction of aryl iodides
  作者：Mingzhong Cai、Junchao Sha、Qiuhua Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.111

  日期：2007.5

  The first MCM-41-supported bidentate phosphine palladium(0) complex has been prepared. This complex is a highly efficient catalyst for Sonogashira reaction and can be reused at least 10 times without any decrease in activity.

  制备了第一个MCM-41负载的双齿膦膦钯（0）复合物。该络合物是Sonogashira反应的高效催化剂，可以重复使用至少10次而不会降低活性。