Fmoc-Leu-NH2 | 139551-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Leu-NH2
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-amino-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 139551-97-6
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₃
• 分子量: 352.433
• InChiKey: QRUQPFFLXLOPPI-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 熔点：
  191-192 °C
• 沸点：
  576.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Leu-NH2 在 吡啶 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Fmoc-Leu-CN
  参考文献：
  名称：

  通过基于电子构象结构的设计设计的三肽BACE1抑制剂

  摘要：

  使用基于底物的方法设计的先前报道的五肽BACE1抑制剂被用作进一步设计非肽BACE1抑制剂的先导化合物。尽管这些肽类和非肽类抑制剂以羟甲基羰基等排物为底物过渡态模拟物表现出强大的BACE1抑制活性，但它们的分子大小似乎太大（分子量> 600道尔顿），因此无法开发出实用的抗阿尔茨海默氏病疾病药物。为了开发重量更轻的BACE1抑制剂，使用了一种基于结合到BACE1活性位点的虚拟抑制剂的构象的设计方法，设计了一系列三肽BACE1抑制剂，也称为“基于计算机构象结构的设计”。尽管这些三肽BACE1抑制剂含有一些天然氨基酸残基，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.11.102
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-亮氨酸 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 碳酸氢铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 Fmoc-Leu-NH2
  参考文献：
  名称：

  使用 4-巯基苄基膦酸对 N-Sulfanylethylanilide 肽进行无半胱氨酸分子内连接：合成环肽三甲酰胺

  摘要：

  开发了基于 N-硫基乙基苯胺 (SEAlide) 的连接，用于制备三甲酰胺，这是一种从形成开花的蓝细菌 Trichodesmium erythraeum 中分离出的含噻唑环肽。在这种不含半胱氨酸的连接中，4-巯基苄基膦酸 (MBPA) 作为双启动子，用于 N-S 酰基转移介导的 SEAlide 单元的激活和随后的连接。此外，我们使用一锅 Hantzsch 工艺建立了对映异构纯噻唑氨基酸的高产路线。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589055

文献信息

• Development and Evaluation of Novel Phosphotyrosine Mimetic Inhibitors Targeting the Src Homology 2 Domain of Signaling Lymphocytic Activation Molecule (SLAM) Associated Protein
  作者：Chi-Yuan Chu、Chun-Ping Chang、Yun-Ting Chou、Handoko、Yi-Ling Hu、Lee-Chiang Lo、Jing-Jer Lin

  DOI：10.1021/jm301610q

  日期：2013.4.11

  Specific interactions between Src homology 2 (SH2) domain-containing proteins and the phosphotyrosine-containing counterparts play significant role in cellular protein tyrosine kinase (PTK) signaling pathways. The SH2 domain inhibitors could potentially serve as drug candidates in treating human diseases. Here we have incorporated a novel phosphotyrosine mimetic, which is an unusual amino acid carrying

  含Src同源2（SH2）域的蛋白质与含磷酸酪氨酸的对应物之间的特异性相互作用在细胞蛋白质酪氨酸激酶（PTK）信号传导途径中起着重要作用。SH2域抑制剂可以潜在地作为治疗人类疾病的候选药物。在这里，我们将新型磷酸酪氨酸模拟物（一种带有环saligenyl（cycloSal）磷酸二酯部分的不寻常氨基酸）掺入二肽中，以研究其对含SH2结构域蛋白的抑制作用。还建立了基于板的测定法，以筛选破坏SLAM磷酸肽（信号淋巴细胞活化分子）与其相互作用蛋白SAP（SLAM相关蛋白）之间相互作用的抑制剂。我们用IC 50鉴定了许多抑制剂值在17–35μM的范围内，这意味着带有cycloSal磷酸二酯的氨基酸可以模拟磷酸酪氨酰残基。我们的结果也提高了将新开发的磷酸酪氨酸模拟部分整合到为其他含SH2结构域蛋白设计的抑制剂中的可能性。
• Morpholine-Based Immonium and Halogenoamidinium Salts as Coupling Reagents in Peptide Synthesis¹
  作者：Ayman El-Faham、Fernando Albericio

  DOI：10.1021/jo702622c

  日期：2008.4.1

  Here we describe a new family of N-form immonium-type coupling reagents that differ in their carbocation skeleton structure. The N-methylpiperazine derivative failed to form immonium salts, while the thiomorpholine derivative did not give better results than the coupling reagents currently used. The presence of the morpholine had a marked influence on the solubility and stability as well as the reactivity

  在这里，我们描述了一个新的N型铵型偶联剂家族，它们的碳正离子骨架结构不同。所述Ñ甲基哌嗪衍生物未能形成亚胺的盐，而硫代吗啉衍生物并没有给出比目前使用的偶联试剂更好的结果。吗啉的存在对试剂的溶解度和稳定性以及反应性具有显着影响。最后，氟ami鎓盐在仅1当量碱的存在下表现极好，从而证实了质子受体在反应中的作用。
• A Novel Approach to the Solid-Phase Synthesis of Peptides with a Tetrazole at the C-Terminus
  作者：Stuart Warriner、Sarah Gunn、Alison Baker、Richard Bertram

  DOI：10.1055/s-2007-986661

  日期：——

  Peptidomimetics containing a C-terminal tetrazole can be easily prepared using modifications to traditional peptide syn-thesis protocols.

  使用对传统肽合成方案的修改，可以轻松制备含有 C 端四唑的肽模拟物。
• Activation of carboxylic acids by pyrocarbonates. Application of di-tert-butyl pyrocarbonate as condensing reagent in the synthesis of amides of protected amino acids and peptides
  作者：Vladimir F. Pozdnev

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01412-b

  日期：1995.9

  Amides formation from protected amino acids and peptides was achieved in an easy and convenient one-pot procedure using di-tert-butyl pyrocarbonate as activating agent in the presence of pyridine and ammonium hydrogencarbonate. The method gave good yields and did not induce racemization during the amidation of urethane protected amino acids.

  在吡啶和碳酸氢铵存在下，使用焦碳酸二叔丁酯作为活化剂，通过一种简便的一锅法，可以从受保护的氨基酸和肽形成酰胺。该方法在氨基甲酸酯保护的氨基酸的酰胺化过程中获得了良好的收率并且没有引起外消旋作用。
• Synthesis of tetrazole analogues of amino acids using Fmoc chemistry: isolation of amino free tetrazoles and their incorporation into peptides
  作者：Vommina V. Sureshbabu、Rao Venkataramanarao、Shankar A. Naik、G. Chennakrishnareddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.129

  日期：2007.9

  An efficient synthesis of tetrazole analogues of amino acids starting from Nα-Fmoc amino acid in a three-step protocol is reported. The free amino tetrazoles were obtained in good yields and with excellent purity after removal of the Fmoc group. The synthesis of analogues of aspartic and glutamic acids in which the 5-tetrazolyl moiety is inserted at the β/γ carboxyl group starting from Fmoc-Asn and

  从开始氨基酸的四唑类似物的有效合成Ñ α报道-Fmoc氨基酸在三步骤的协议。除去Fmoc基团后，以良好的产率和优异的纯度获得了游离的氨基四唑。还描述了合成的天冬氨酸和谷氨酸类似物，其中5-四唑基部分从Fmoc-Asn和Fmoc-Gln开始插入β/γ羧基，并将这些四唑掺入肽中。