9-吖啶丙酸 | 88326-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 9-吖啶丙酸
• 英文名称: 3-(9-acridinyl)propionic acid
• 英文别名: 3-Acridin-9-yl-propionic acid；3-acridin-9-ylpropanoic acid
• CAS: 88326-05-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: IXQDDWNYDRVIHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250 °C
• 沸点：
  486.5±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-吖啶丙酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以17%的产率得到2,3,5,6-Tetrafluorophenyl 3-(9-Acridinyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Solid support for synthesis of 3'-tailed oligonucleotides

  摘要：

  固体支持物质用于寡核苷酸合成具有以下结构##STR1##其中CPG代表受控孔玻璃基质，波浪线代表碳链与受控孔玻璃基质中的NH基共价连接，X为2,2'-二甲氧基三苯甲基或H，R为烷基、芳基、芳基烷基、杂原子烷基或杂原子芳基。二甲氧基三苯甲基基团通过酸处理从固体支持物质中去除，然后在将第一个寡核苷酸单元的3'末端连接到与R基团相连的羟基功能后，通过传统合成器逐步构建寡核苷酸。

  公开号：

  US05419966A1
• 作为产物：
  描述：

  9-甲基吖啶 在 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 乙醇 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 9-吖啶丙酸
  参考文献：
  名称：

  Campbell et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 1145,1147

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of new oligopyrrole carboxamides linked with tricyclic DNA-intercalators as potential DNA ligands or topoisomerase inhibitors
  作者：Marie-Hélène David-Cordonnier、Marie-Paule Hildebrand、Brigitte Baldeyrou、Amelie Lansiaux、Christoph Keuser、Kerstin Benzschawel、Thomas Lemster、Ulf Pindur

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.12.039

  日期：2007.6

  of the design and synthesis of minor groove binding and intercalating DNA ligands some new oligopyrrole carboxamides were synthesized. These hybrid molecules (combilexins) possess a variable and conformatively flexible spacer at the N-terminal end. As intercalating tricyclic systems acridone, acridine, anthraquinones and in a special case iminostilbene terminate the N-terminal end of the pyrrole chain

  在小沟结合和嵌入DNA配体的设计和合成过程中，合成了一些新的寡吡咯羧酰胺。这些杂合分子（combilexins）在N末端具有可变的和构象柔性的间隔基。作为插入的三环系统，cri啶酮，a啶，蒽醌以及在特殊情况下的亚氨基二苯乙烯终止了吡咯链的N末端。通过NCI抗肿瘤筛选检查了细胞毒性，此外，还进行了生物物理和生化研究，以便获得有关该新系列分子的DNA结合特性和拓扑异构酶抑制作用的一些信息。
• MICROWAVE SYNTHESIS OF 9-SUBSTITUTED ACRIDINE DERIVATIVES
  作者：Eva Veverková、Marika Nosková、Štefan Toma

  DOI：10.1081/scc-120002511

  日期：2002.1.1

  ABSTRACT Synthesis of 9-substituted acridine derivatives from diphenyl amine and appropriate carboxylic acid catalyzed by zinc chloride was carried out in the microwave reactor. Application of the microwave irradiation shortened the reaction time from 20–40 h to 5 min affording good (60–80%) yields of the products.

  摘要 在微波反应器中，在氯化锌催化下，由二苯胺和合适的羧酸合成 9-取代的吖啶衍生物。微波辐射的应用将反应时间从 20-40 小时缩短到 5 分钟，从而提供了良好的 (60-80%) 产率。
• Small Molecule–Peptide Conjugates as Dimerization Inhibitors of Leishmania infantum Trypanothione Disulfide Reductase
  作者：Alejandro Revuelto、Isabel López-Martín、Héctor de Lucio、Juan Carlos García-Soriano、Nicola Zanda、Sonia de Castro、Federico Gago、Antonio Jiménez-Ruiz、Sonsoles Velázquez、María-José Camarasa

  DOI：10.3390/ph14070689

  日期：——

  Trypanothione disulfide reductase (TryR) is an essential homodimeric enzyme of trypanosomatid parasites that has been validated as a drug target to fight human infections. Using peptides and peptidomimetics, we previously obtained proof of concept that disrupting protein–protein interactions at the dimer interface of Leishmania infantum TryR (LiTryR) offered an innovative and so far unexploited opportunity

  锥虫二硫化物还原酶 (TryR) 是锥虫寄生虫的一种必不可少的同型二聚酶，已被验证为对抗人类感染的药物靶点。使用肽和肽模拟物，我们之前获得了概念证明，即在婴儿利什曼原虫TryR (Li TryR )的二聚体界面上破坏蛋白质 - 蛋白质相互作用为开发新型抗利什曼原虫药物提供了一个创新且迄今为止尚未开发的机会。现在，我们表明将我们之前的肽原型TRL38 连接到选定的疏水部分提供了一系列新的小分子肽缀合物，它们可以作为Li TryR 活性和二聚化的良好抑制剂。
• One Pot Synthesis of Acridinylalkanoic Acids and Novel Bisacridines
  作者：Nadukkudy V. Eldho、Muthusami Saminathan、Danaboyina Ramaiah

  DOI：10.1080/00397919908085921

  日期：1999.11

  Abstract The condensation reaction of diphenylamine with aliphatic dicarboxylic acids in presence of anhydrous zinc chloride gives rise to ω-(acridin-9-y1)alkan-α-oic acids and α,ω-bis(acridin-9-yl)alkanes, in moderate to high yields, under defined experimental conditions.

  摘要 在无水氯化锌存在下，二苯胺与脂肪族二羧酸的缩合反应生成 ω-(吖啶-9-y1)链烷-α-油酸和 α,ω-双(吖啶-9-基)烷烃，在在规定的实验条件下，产量中等至高。
• FLUORESCENT DYES BASED ON ACRIDINE AND ACRIDINIUM DERIVATIVES
  申请人：Almac Sciences (Scotland) Limited

  公开号：US20140349297A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The present invention relates to fluorescent dyes based on acridine and acridinium derivatives and use of such dyes in for example, biochemical and/or cell-based assays.

  本发明涉及基于吖啶和吖啶盐衍生物的荧光染料及其在生物化学和/或基于细胞的分析中的应用。