2,3-二氢-4-甲氧基-7-硝基-1H-吲哚 | 872975-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2,3-二氢-4-甲氧基-7-硝基-1H-吲哚
• 英文名称: 4-methoxy-7-nitroindoline
• 英文别名: 4-methoxy-7-nitro-2,3-indoline；4-methoxy-7-nitro-2,3-dihydro-1H-indole；7-nitro-4-methoxyindoline；4-Methoxy-7-nitro-indoline
• CAS: 872975-24-1
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₃
• 分子量: 194.19
• InChiKey: OJGYAUWOAQHIQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  373.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-4-甲氧基-7-硝基-1H-吲哚 在 palladium on carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 N-(2-chloro-5-methylpyrimidin-4-yl)-4-methoxy-1-methylsulfonyl-2,3-dihydroindol-7-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] EGFR SMALL MOLECULE INHIBITOR, PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING SAME, AND USE THEREOF
  [FR] INHIBITEUR À PETITES MOLÉCULES EGFR, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LE CONTENANT ET SON UTILISATION
  [ZH] EGFR小分子抑制剂、含其的药物组合物及其用途

  摘要：

  本发明公开了一种多靶点小分子抑制剂、含其的药物组合物及其用途。具体地，本发明化合物具有式(I)所示结构，本发明还公开了所述化合物的制备方法及其作为EGFR抑制剂的用途，其可以用于治疗EGFR、HER-2、c-MET等介导的相关疾病(如癌症)，尤其是针对由于EGFR二突变与三突变、HER-2扩增和exon20突变、c-MET扩增等中的一种或多种基因突变所导致的对早期相关药物的耐药性的疾病(如癌症)有特别效果。

  公开号：

  WO2024017258A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吲哚 在 sodium cyanoborohydride 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 2,3-二氢-4-甲氧基-7-硝基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  开发在植物中极为稳定的4-甲氧基-7-硝基吲哚基（MNI）笼罩的植物生长素

  摘要：

  植物激素生长素是植物生长发育的主要调节剂。细胞生长素水平的调节在植物发育中起着核心作用。生长素极地运输系统调节生长素梯度，以响应环境条件和发育计划来确定植物发育过程。不稳定的笼状植物生长素允许在细胞分辨率下对人工植物生长素梯度进行光学控制。特别地，双光子解笼系统实现了在双光子截面处对光解反应的高时空控制。然而，笼养型生长素的开发受到笼养型生长素对更高的植物代谢活性的不稳定性的限制。在这里，我们描述了高度稳定的笼养植物生长素，4-甲氧基-7-硝基吲哚基（MNI）笼养植物生长素的合成和应用。天然生长素，吲哚3-乙酸，MNI笼养组将两种合成的生长素1-NAA和2,4-D关在笼中。MNI笼养的植物生长素在植物中显示出很高的稳定性，并在光解后迅速释放出原始的植物生长素。我们证明了通过使用MNI笼养的生长素对生长素应答基因表达和生长素相关的生理反应进行光学控制。我们预计，MNI笼养的生长素将成为高分辨率控制内源性生长素水平的有效工具。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.09.001

文献信息

• DOUBLE CAGED GABA COMPOUNDS, BIS-CNB-GABA
  申请人：The Trustees of Princeton University

  公开号：US20150266809A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  Double caged GABA compounds and compositions including the same are described. Methods of synthesizing and using double caged GABA compounds are provided.

  描述了双笼式GABA化合物及包括其在内的组合物。提供了合成和使用双笼式GABA化合物的方法。
• [EN] HYDROGELS AND USE THEREOF IN ANASTOMOSIS PROCEDURES<br/>[FR] HYDROGELS ET UTILISATION DE CEUX-CI DANS DES PROCÉDURES D'ANASTOMOSE
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2016118871A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  This disclosure provides novel hydrogels that can undergo multiple gel-sol transitions and methods of making and using such hydrogels, particularly in anastomosis procedures. The peptide hydrogels comprising a fibrillar network of peptides that are in an amphiphilic β-hairpin conformation. The peptides comprise photo-caged glutamate residues with a neutral photocage that can be photolytically selectively uncaged to disrupt the fibrillar network and trigger an irreversible gel- sol phase transition of the hydrogel. Isolated peptides for making the disclosed hydrogels are provided, as are methods of using the peptide hydrogels in anastomosis procedures.

  本公开提供了一种新型的水凝胶，可以经历多次凝胶-溶胶转变，并提供制备和使用这种水凝胶的方法，特别是在吻合手术中的应用。这些肽水凝胶包括呈两性亲脂性β-发夹构象的肽纤维网络。这些肽包括带有中性光遮蔽基的谷氨酸残基，可以通过光解选择性地解除遮蔽，破坏肽纤维网络并触发水凝胶的不可逆凝胶-溶胶相转变。提供了用于制备所述水凝胶的孤立肽，以及在吻合手术中使用肽水凝胶的方法。
• Photo-caged fluorescent molecules
  申请人：Li Wen-Hong

  公开号：US20050042662A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  A class of photo-caged and cell permeable fluorescent molecules having high uncaging cross sections, robust fluorescence enhancement, and flexible chemistry for bioconjugation. Some of the photo-caged fluorescent molecules are derived from 6-chloro-7-hydroxy-coumarin 3-carboxamide. The fluorescent molecules are useful for cellular imaging applications and particularly for tracing the molecular transfer between cellular gap junctions. The fluorescent molecules also have an emission wavelength that spectrally complements with the emission wavelength of other fluorophores, enabling simultaneous multi-color imaging.

  一类具有高解离交叉截面、稳健荧光增强和灵活化学结构以用于生物共轭的光解禁和细胞渗透性荧光分子。其中一些光解禁荧光分子源自6-氯-7-羟基香豆素-3-羧酰胺。这些荧光分子适用于细胞成像应用，特别适用于追踪细胞间隙连接的分子传输。这些荧光分子还具有发射波长，与其他荧光物质的发射波长光谱互补，实现同时多色成像。
• Photolysis of a Caged, Fast-Equilibrating Glutamate Receptor Antagonist, MNI-Caged γ-D-Glutamyl-Glycine, to Investigate Transmitter Dynamics and Receptor Properties at Glutamatergic Synapses
  作者：Francisco Palma-Cerda、George Papageorgiou、Boris Barbour、Céline Auger、David Ogden

  DOI：10.3389/fncel.2018.00465

  日期：——

  Fast uncaging of low affinity competitive receptor antagonists can in principle measure the timing and concentration dependence of transmitter action at receptors during synaptic transmission. Here, we describe the development, synthesis and characterization of MNI-caged γ-D-glutamyl-glycine (γ-DGG), which combines the fast photolysis and hydrolytic stability of nitroindoline cages with the well-characterized

  低亲和力竞争受体拮抗剂的快速解开原理上可以测量突触传递过程中受体的递质作用的时间和浓度依赖性。在这里，我们描述了MNI笼罩的γ-D-谷氨酰-甘氨酸（γ-DGG）的开发，合成和表征，它结合了硝基吲哚笼的快速光解和水解稳定性与特征明确的快速平衡的竞争性谷氨酸受体拮抗剂γ-DGG。在攀爬的浦肯野细胞（CF-PC）突触中，MNI笼蔽的γ-DGG的浓度最高为5 mM，而不会影响CF-PC的传播，从而允许在1毫秒内宽范围释放高达1.5 mM的γ-DGG。野外手电筒的光解作用。在稳态条件下，以0.55-1.7 mM释放光的γ-DGG分别将CF第一和第二对EPSC抑制了30％和60％，与报道的镀浴γ-DGG值相似。L异构体MNI笼罩的γ-L-谷氨酰-甘氨酸的光解作用无效。通过在第二个EPSC中CF刺激后以规定的时间间隔对MNI笼蔽的γ-DGG进行定时光解，研究了突触释放的谷氨酸激活受体的时程。刺激前和刺激
• 2-溴-1-(7-硝基二氢吲哚)十六烷酮化合物及其制备方法和应用
  申请人：新乡医学院

  公开号：CN112479971B

  公开（公告）日：2022-08-26

  本发明属于笼锁化合物领域，具体涉及2‑溴‑1‑(7‑硝基二氢吲哚)十六烷酮化合物及其制备方法和应用。该化合物的具有式(1)所示结构，其中R1选自C1‑3的烷氧基；R2选自氢或硝基。本发明的2‑溴‑1‑(7‑硝基二氢吲哚)十六烷酮化合物，硝基二氢吲哚结构与2‑溴十六烷酸通过共价键结合形成笼锁化合物，该笼锁化合物在一定波长下可受激发并光解，释放2‑溴十六烷酸，可用于蛋白质棕榈酰化修饰过程调节神经可塑性的机制研究。