N-methoxymethyl-N'-(3,5-dimethylphenyl)perimidium iodide | 1450751-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-methoxymethyl-N'-(3,5-dimethylphenyl)perimidium iodide
• CAS: 1450751-33-3
• 化学式: C₂₁H₂₁N₂O*I
• 分子量: 444.315
• InChiKey: VTZLVMAPJDXRTN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  15.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 N-methoxymethyl-N'-(3,5-dimethylphenyl)perimidium iodide 、 silver(I) acetate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到(N-methoxylmethyl-N-3,5-dimethylphenylperimidium)Ir(cod)(OAc)
  参考文献：
  名称：

  Hemilabile N-Xylyl-N'-methylperiimidine Carbene Iridium 配合物作为 C-H 活化和脱氢硅烷化的催化剂：N-Xylyl 部分在邻位 C-H 键活化和还原键裂解中的双重作用

  摘要：

  使用 (L)Ir(cod)(X) (1)（L = 一个基于 perimidine 的卡宾配体，X = OAc 和 OCOPh）配合物作为催化剂在甲苯回流条件下实现了吡啶基和亚胺基底物与三乙基硅烷的直接脱氢硅烷化降冰片烯作为氢清除剂的存在，并且以良好的产率获得了硅烷化产物。分离的双（环金属化）铱配合物，(C(∧)C:)(C(∧)N)IrOAc (2) (C(∧)C: = 环金属化的 perimidine-carbene 配体和 C(∧)N = a环金属化吡啶基-和亚胺基-连接的芳族底物）是关键中间体，其中在产生单邻甲硅烷化产物之前选择性地形成底物如苯基吡啶的环金属化五元金属环。双（环金属化）铱络合物 ((Xy)C(∧)C:)(C(∧)N)IrOAc (2d) ((Xy)C(∧)C: = 环金属化 N-二甲苯基-N' -甲基嘧啶-卡宾配体和 C(∧)N = 2-吡啶基苯基配体)，与 2 当量的

  DOI：

  10.1021/ja406519u
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,5-dimethylphenyl)perimidine 反应 134.0h， 生成 N-methoxymethyl-N'-(3,5-dimethylphenyl)perimidium iodide
  参考文献：
  名称：

  Hemilabile N-Xylyl-N'-methylperiimidine Carbene Iridium 配合物作为 C-H 活化和脱氢硅烷化的催化剂：N-Xylyl 部分在邻位 C-H 键活化和还原键裂解中的双重作用

  摘要：

  使用 (L)Ir(cod)(X) (1)（L = 一个基于 perimidine 的卡宾配体，X = OAc 和 OCOPh）配合物作为催化剂在甲苯回流条件下实现了吡啶基和亚胺基底物与三乙基硅烷的直接脱氢硅烷化降冰片烯作为氢清除剂的存在，并且以良好的产率获得了硅烷化产物。分离的双（环金属化）铱配合物，(C(∧)C:)(C(∧)N)IrOAc (2) (C(∧)C: = 环金属化的 perimidine-carbene 配体和 C(∧)N = a环金属化吡啶基-和亚胺基-连接的芳族底物）是关键中间体，其中在产生单邻甲硅烷化产物之前选择性地形成底物如苯基吡啶的环金属化五元金属环。双（环金属化）铱络合物 ((Xy)C(∧)C:)(C(∧)N)IrOAc (2d) ((Xy)C(∧)C: = 环金属化 N-二甲苯基-N' -甲基嘧啶-卡宾配体和 C(∧)N = 2-吡啶基苯基配体)，与 2 当量的

  DOI：

  10.1021/ja406519u