5-methyl-2-(prop-2-ynyloxy)acetophenone | 1156345-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-methyl-2-(prop-2-ynyloxy)acetophenone
• 英文别名: 1-[5-methyl-2-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl]ethanone；1-(5-methyl-2-(prop-2-ynloxy)phenyl)ethanone；1-(5-methyl-2-prop-2-ynoxyphenyl)ethanone
• CAS: 1156345-07-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: DVQAVHDREYGGAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-(prop-2-ynyloxy)acetophenone 在 双氧水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-{5-methyl-2-(prop-2-ynyloxy)phenyl}-3-hydroxy-3-(4'-trifluoromethylphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  芳酰氧杂环戊烷的光化学：取代物对环氧庚烷酮和羟基烯酮的形成

  摘要：

  已经描述了用来自125 W中压汞灯的Pyrex滤光紫外光对某些芳氧肟酮进行光照射。这些化合物通过光化学辐射提供了2-芳基-4,10-二氢呋喃[3,2- c ] [1]苯并二甲苯基-10-酮和羟基烯酮。就环氧庚烷酮和羟基烯酮而言，产物的形成/分布在很大程度上取决于取代基的性质：在苯甲酰基部分具有给电子基团的环氧乙烷产生了羟基烯酮，而具有吸电子基团的环氧乙烷将环氧庚酮作为主要产品。氧杂环戊酮的形成已设想通过杂合C发生环氧化物的C键裂解，生成羰基内酯中间体，然后通过[3 + 2]环加成反应形成呋喃-氧杂环戊烯环，通过最初的β-H提取，然后环氧化物开环，形成羟基烯酮。所有化合物（底物和光产物）的结构均已根据其光谱数据（IR，NMR和质量）确定。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2016.07.008
• 作为产物：
  描述：

  乙酸对甲酚酯 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-methyl-2-(prop-2-ynyloxy)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑系苯乙酮：合成，生物评价和分子对接研究

  摘要：

  摘要通过点击化学方法，有效地制备了一个小的聚焦库，该库包含18个新的1,2,3-三唑系苯乙酮，并评估了它们的抗真菌和抗氧化活性。评估了对五种人类病原性真菌菌株的抗真菌活性：白色念珠菌，尖孢镰刀菌，黄曲霉，黑曲霉和新隐球菌。在合成的化合物中，发现9c，9i和9p是比参考标准更有效的抗真菌剂。还评估了这些基于1,2,3-三唑的衍生物的抗氧化活性，发现与标准药物相比，化合物9h是最有效的抗氧化剂。此外，对新合成的化合物进行了分子对接研究，结果表明在真菌C的活性位点具有良好的结合模式。白色念珠菌酶P450细胞色素羊毛甾醇14α-脱甲基酶。此外，还分析了合成的化合物的ADME性质，并显示了其作为良好的口服候选药物的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2016.03.014

文献信息

• Synthesis and hemagglutination inhibitory properties of mannose-tipped ligands: The effect of terminal phenyl groups and the linker between the mannose residue and the triazole moiety
  作者：Hussein Al-Mughaid、Shorooq Nawasreh、Heba Naser、Younis Jaradat、Raed M. Al-Zoubi

  DOI：10.1016/j.carres.2022.108559

  日期：2022.5

  Two families (A, B) of triazole conjugates derived from d-mannose possessing reversed linkage functionality were easily assembled by Cu(I) catalyzed azide-alkyne cycloaddition reaction (CuAAC). The mannose precursors were built with either 3-azidopropyl or propargyl aglycones whereas the phenyl moieties were built with terminal azide or propargyl groups, respectively. In a hemagglutination inhibition

  通过 Cu(I) 催化的叠氮化物-炔烃环加成反应 (CuAAC) 可以很容易地组装来自具有反向连接功能的d-甘露糖的两个三唑缀合物家族 (A, B )。甘露糖前体由 3-叠氮丙基或炔丙基糖苷配基构成，而苯基部分分别由末端叠氮基或炔丙基构成。在血凝抑制 (HAI) 试验中，A 族 ( 7a - 11a )，其中甘露糖残基和三唑环之间的接头是三个碳原子，与 B 族 ( 13a - 17a )相比，其活性增强了 3-5 倍。甲基-三唑基部分。代表配体7a，其中末端苯环被酯基取代，Cl 原子表现出最高的抑制活性，HAI 滴度为 8 μM。该化合物可能是进一步设计针对 FimH 菌毛凝集素的有效甘露糖基配体的良好候选者。
• tert-Butyl Nitrite-Induced Radical Nitrile Oxidation Cycloaddition: Synthesis of Isoxazole/Isoxazoline-Fused Benzo 6/7/8-membered Oxacyclic Ketones
  作者：Jian-Kang Cao、Tian-Zheng Cao、Qian-Wen Yue、Ying Ma、Chuan-Ming Yang、Hong-Xi Zhang、Ya-Chen Li、Qiao-Ke Dong、Yan-Ping Zhu、Yuan-Yuan Sun

  DOI：10.3390/molecules29061202

  日期：——

  A practical metal-free and additive-free approach for the synthesis of 6/7/8-membered oxacyclic ketone-fused isoxazoles/isoxazolines tetracyclic or tricyclic structures is reported through Csp3–H bond radical nitrile oxidation and the intramolecular cycloaddition of alkenyl/alkynyl-substituted aryl methyl ketones. This convenient approach enables the simultaneous formation of isoxazole/isoxazoline

  通过Csp3-H键自由基腈氧化和烯基/炔基的分子内环加成，报道了一种实用的无金属和无添加剂合成6/7/8元氧杂环酮稠合异恶唑/异恶唑啉四环或三环结构的方法-取代的芳基甲基酮。这种方便的方法通过使用亚硝酸叔丁酯（TBN）作为非金属自由基引发剂和N-O片段供体，能够同时形成异恶唑/异恶唑啉和6/7/8元氧杂环酮，从而形成多环结构。
• Triethylammonium acetate-mediated domino-Knoevenagel-hetero-Diels–Alder reaction: synthesis of some angular polyheterocycles
  作者：Narsidas J. Parmar、Bhavesh R. Pansuriya、Hitesh A. Barad、Bhagyashri D. Parmar、Rajni Kant、Vivek K. Gupta

  DOI：10.1007/s00706-012-0873-7

  日期：2013.6

  A solvent-cum catalyst, ionic liquid triethylammonium acetate-mediated one-pot procedure for the synthesis of some new angular benzopyrano[3,4-c]pyrano-fused pyrazoles, all of which incorporate a tertiary ring junction carbon, has been developed. The stereochemistry of the products has been confirmed by single-crystal X-ray diffraction data.
• Design and synthesis of new 1,2,3-triazole-pyrazole hybrids as antimicrobial agents
  作者：S. Pervaram、D. Ashok、B. A. Rao、M. Sarasija、C. V. R. Reddy

  DOI：10.1134/s1070363217100280

  日期：2017.10

  In the present study, a series of novel 1,2,3-triazoles derivatives (4a-4c) were synthesized by the 1,3-dipolar cycloaddition (click-reaction) of 1-phenyl-3-[2-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl substituted]-1Hpyrazole-4-carbaldehyade (3a-3c) with various aryl azides in the presence of sodium ascorbate and copper sulphate with high yields. The required precursors 3a-3c were synthesized by the reaction of 1-(2-hydroxyphenyl substituted)ethanones (1a-1c) with propargyl bromide via 1-[2-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl substituted]ethanone (2a-2c), followed by reaction with phenyl hydrazine. The newly synthesized 1,2,3-triazole-pyrazole derivatives were characterized by analytical and spectral data. All synthesized compounds were evaluated in vitro for their antibacterial and antifungal activity. The most active compounds 4a(5)-4a(7) demonstrated a broad spectrum of antibacterial activity against all strains used for testing. Compounds (4a(4), 4b(1), 4c(1), 4c(2)) demonstrated significant antifungal activity at the concentration of 10 mu g/mL.