5-methyl-2-(prop-2-ynyloxy)acetophenone | 1156345-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-methyl-2-(prop-2-ynyloxy)acetophenone
• 英文别名: 1-[5-methyl-2-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl]ethanone；1-(5-methyl-2-(prop-2-ynloxy)phenyl)ethanone；1-(5-methyl-2-prop-2-ynoxyphenyl)ethanone
• CAS: 1156345-07-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: DVQAVHDREYGGAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-(prop-2-ynyloxy)acetophenone 在 双氧水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-{5-methyl-2-(prop-2-ynyloxy)phenyl}-3-hydroxy-3-(4'-trifluoromethylphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  芳酰氧杂环戊烷的光化学：取代物对环氧庚烷酮和羟基烯酮的形成

  摘要：

  已经描述了用来自125 W中压汞灯的Pyrex滤光紫外光对某些芳氧肟酮进行光照射。这些化合物通过光化学辐射提供了2-芳基-4,10-二氢呋喃[3,2- c ] [1]苯并二甲苯基-10-酮和羟基烯酮。就环氧庚烷酮和羟基烯酮而言，产物的形成/分布在很大程度上取决于取代基的性质：在苯甲酰基部分具有给电子基团的环氧乙烷产生了羟基烯酮，而具有吸电子基团的环氧乙烷将环氧庚酮作为主要产品。氧杂环戊酮的形成已设想通过杂合C发生环氧化物的C键裂解，生成羰基内酯中间体，然后通过[3 + 2]环加成反应形成呋喃-氧杂环戊烯环，通过最初的β-H提取，然后环氧化物开环，形成羟基烯酮。所有化合物（底物和光产物）的结构均已根据其光谱数据（IR，NMR和质量）确定。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2016.07.008
• 作为产物：
  描述：

  乙酸对甲酚酯 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-methyl-2-(prop-2-ynyloxy)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑系苯乙酮：合成，生物评价和分子对接研究

  摘要：

  摘要通过点击化学方法，有效地制备了一个小的聚焦库，该库包含18个新的1,2,3-三唑系苯乙酮，并评估了它们的抗真菌和抗氧化活性。评估了对五种人类病原性真菌菌株的抗真菌活性：白色念珠菌，尖孢镰刀菌，黄曲霉，黑曲霉和新隐球菌。在合成的化合物中，发现9c，9i和9p是比参考标准更有效的抗真菌剂。还评估了这些基于1,2,3-三唑的衍生物的抗氧化活性，发现与标准药物相比，化合物9h是最有效的抗氧化剂。此外，对新合成的化合物进行了分子对接研究，结果表明在真菌C的活性位点具有良好的结合模式。白色念珠菌酶P450细胞色素羊毛甾醇14α-脱甲基酶。此外，还分析了合成的化合物的ADME性质，并显示了其作为良好的口服候选药物的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2016.03.014

文献信息

• Synthesis and hemagglutination inhibitory properties of mannose-tipped ligands: The effect of terminal phenyl groups and the linker between the mannose residue and the triazole moiety
  作者：Hussein Al-Mughaid、Shorooq Nawasreh、Heba Naser、Younis Jaradat、Raed M. Al-Zoubi

  DOI：10.1016/j.carres.2022.108559

  日期：2022.5

  Two families (A, B) of triazole conjugates derived from d-mannose possessing reversed linkage functionality were easily assembled by Cu(I) catalyzed azide-alkyne cycloaddition reaction (CuAAC). The mannose precursors were built with either 3-azidopropyl or propargyl aglycones whereas the phenyl moieties were built with terminal azide or propargyl groups, respectively. In a hemagglutination inhibition

  通过 Cu(I) 催化的叠氮化物-炔烃环加成反应 (CuAAC) 可以很容易地组装来自具有反向连接功能的d-甘露糖的两个三唑缀合物家族 (A, B )。甘露糖前体由 3-叠氮丙基或炔丙基糖苷配基构成，而苯基部分分别由末端叠氮基或炔丙基构成。在血凝抑制 (HAI) 试验中，A 族 ( 7a - 11a )，其中甘露糖残基和三唑环之间的接头是三个碳原子，与 B 族 ( 13a - 17a )相比，其活性增强了 3-5 倍。甲基-三唑基部分。代表配体7a，其中末端苯环被酯基取代，Cl 原子表现出最高的抑制活性，HAI 滴度为 8 μM。该化合物可能是进一步设计针对 FimH 菌毛凝集素的有效甘露糖基配体的良好候选者。
• tert-Butyl Nitrite-Induced Radical Nitrile Oxidation Cycloaddition: Synthesis of Isoxazole/Isoxazoline-Fused Benzo 6/7/8-membered Oxacyclic Ketones
  作者：Jian-Kang Cao、Tian-Zheng Cao、Qian-Wen Yue、Ying Ma、Chuan-Ming Yang、Hong-Xi Zhang、Ya-Chen Li、Qiao-Ke Dong、Yan-Ping Zhu、Yuan-Yuan Sun

  DOI：10.3390/molecules29061202

  日期：——

  A practical metal-free and additive-free approach for the synthesis of 6/7/8-membered oxacyclic ketone-fused isoxazoles/isoxazolines tetracyclic or tricyclic structures is reported through Csp3–H bond radical nitrile oxidation and the intramolecular cycloaddition of alkenyl/alkynyl-substituted aryl methyl ketones. This convenient approach enables the simultaneous formation of isoxazole/isoxazoline

  通过Csp3-H键自由基腈氧化和烯基/炔基的分子内环加成，报道了一种实用的无金属和无添加剂合成6/7/8元氧杂环酮稠合异恶唑/异恶唑啉四环或三环结构的方法-取代的芳基甲基酮。这种方便的方法通过使用亚硝酸叔丁酯（TBN）作为非金属自由基引发剂和N-O片段供体，能够同时形成异恶唑/异恶唑啉和6/7/8元氧杂环酮，从而形成多环结构。
• Triethylammonium acetate-mediated domino-Knoevenagel-hetero-Diels–Alder reaction: synthesis of some angular polyheterocycles
  作者：Narsidas J. Parmar、Bhavesh R. Pansuriya、Hitesh A. Barad、Bhagyashri D. Parmar、Rajni Kant、Vivek K. Gupta

  DOI：10.1007/s00706-012-0873-7

  日期：2013.6

  A solvent-cum catalyst, ionic liquid triethylammonium acetate-mediated one-pot procedure for the synthesis of some new angular benzopyrano[3,4-c]pyrano-fused pyrazoles, all of which incorporate a tertiary ring junction carbon, has been developed. The stereochemistry of the products has been confirmed by single-crystal X-ray diffraction data.
• Design and synthesis of new 1,2,3-triazole-pyrazole hybrids as antimicrobial agents
  作者：S. Pervaram、D. Ashok、B. A. Rao、M. Sarasija、C. V. R. Reddy

  DOI：10.1134/s1070363217100280

  日期：2017.10

  In the present study, a series of novel 1,2,3-triazoles derivatives (4a-4c) were synthesized by the 1,3-dipolar cycloaddition (click-reaction) of 1-phenyl-3-[2-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl substituted]-1Hpyrazole-4-carbaldehyade (3a-3c) with various aryl azides in the presence of sodium ascorbate and copper sulphate with high yields. The required precursors 3a-3c were synthesized by the reaction of 1-(2-hydroxyphenyl substituted)ethanones (1a-1c) with propargyl bromide via 1-[2-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl substituted]ethanone (2a-2c), followed by reaction with phenyl hydrazine. The newly synthesized 1,2,3-triazole-pyrazole derivatives were characterized by analytical and spectral data. All synthesized compounds were evaluated in vitro for their antibacterial and antifungal activity. The most active compounds 4a(5)-4a(7) demonstrated a broad spectrum of antibacterial activity against all strains used for testing. Compounds (4a(4), 4b(1), 4c(1), 4c(2)) demonstrated significant antifungal activity at the concentration of 10 mu g/mL.
• 1,2,3-Triazole tethered acetophenones: Synthesis, bioevaluation and molecular docking study
  作者：Mubarak H. Shaikh、Dnyaneshwar D. Subhedar、Vijay M. Khedkar、Prakash C. Jha、Firoz A. Kalam Khan、Jaiprakash N. Sangshetti、Bapurao B. Shingate

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.03.014

  日期：2016.7

  evaluated for their antifungal and antioxidant activity. The antifungal activity was evaluated against five human pathogenic fungal strains: Candida albicans, Fusarium oxysporum, Aspergillus flavus, Aspergillus niger, and Cryptococcus neoformans. Among the synthesized compounds, 9c, 9i, and 9p found to be more potent antifungal agents that the reference standard. These 1,2,3-triazole based derivatives were

  摘要通过点击化学方法，有效地制备了一个小的聚焦库，该库包含18个新的1,2,3-三唑系苯乙酮，并评估了它们的抗真菌和抗氧化活性。评估了对五种人类病原性真菌菌株的抗真菌活性：白色念珠菌，尖孢镰刀菌，黄曲霉，黑曲霉和新隐球菌。在合成的化合物中，发现9c，9i和9p是比参考标准更有效的抗真菌剂。还评估了这些基于1,2,3-三唑的衍生物的抗氧化活性，发现与标准药物相比，化合物9h是最有效的抗氧化剂。此外，对新合成的化合物进行了分子对接研究，结果表明在真菌C的活性位点具有良好的结合模式。白色念珠菌酶P450细胞色素羊毛甾醇14α-脱甲基酶。此外，还分析了合成的化合物的ADME性质，并显示了其作为良好的口服候选药物的潜力。