灭蚜硫磷 | 78-57-9

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 氨基甲酸酯杀虫剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 灭蚜硫磷
• 中文别名: 1-二甲胺基甲酰基-3-特丁基-5-羰乙氧甲硫基-1,2,4-三唑；灭蚜松粉剂；灭蚜唑；灭蚜松粉剂、可湿性粉剂、拌种剂；0,0-二甲基-S(4,6-二氨基-1,3,5-三氮苯-2-甲基)二硫代磷酸酯；(3-特丁基-1-二甲基氨基甲酰-1H-1,2,4-三唑-5-基硫)乙酸乙酯；灭蚜松；灭蚜灵；S-[(4,6-二氨基-1,3,5-三嗪-2-基)甲基]-O,O-二甲基二硫代磷酸酯；唑蚜威；可湿性粉
• 英文名称: S-(4,6-Diamino-<1,3,5>triazin-2-ylmethyl)-O,O-dimethyl-phosphorthiolothionat
• 英文别名: dithiophosphoric acid S-(4,6-diamino-[1,3,5]triazin-2-ylmethyl) ester O,O'-dimethyl ester；S-[(4,6-diamino-s-triazin-2-yl)methyl]-O,O-dimethyldithiophosphate；menazon；s-[(4,6-diamino-s-triazine-2-yl)methyl]O,O-dimethyl phosphorodithioate；6-(dimethoxyphosphinothioylsulfanylmethyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine
• CAS: 78-57-9
• 化学式: C₆H₁₂N₅O₂PS₂
• 分子量: 281.299
• InChiKey: SUYHYHLFUHHVJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-166°
• 沸点：
  89.5°C
• 密度：
  1.548±0.06 g/cm3(Predicted)
• 颜色/状态：
  COLORLESS CRYSTALS
• 气味：
  LITTLE OR NO ODOR
• 溶解度：
  In water, 240 mg/l at 20 °C
• 蒸汽压力：
  9.75X10-7 mm Hg at 25 °C
• 稳定性/保质期：

  纯品为棕黄色固体，熔点60℃，相对密度1.22，蒸汽压在25℃时为0.640×10^-3 Pa。该物质可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯等有机溶剂，其溶解度分别为丙酮300g/L、甲醇2470g/L、甲苯2450g/L和己烷80g/L。在水中，原药的溶解度为448mg/L（相当于115 mg/kg，20℃）。该物质在pH≤7.5条件下稳定，在土壤中的半衰期为1天。受热分解可产生有毒的氧化磷、氧化硫和氧化氮气体。

• 解离常数：
  pKa=3.8
• 保留指数：
  2370;2375;2367.4;2409.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

ADMET

代谢

80% 口服剂量的美那宗...在处理后的老鼠24小时尿液中排出。尿液中发现的代谢物包括2-甲硫基甲基-4,6-二氨基-S-三嗪和2-羟甲基-4,6-二氨基-S-三嗪。

80% OF AN ORAL DOSE OF MENAZON...IS EXCRETED IN THE 24-HR URINE OF TREATED RATS. /METABOLITES FOUND IN URINE INCLUDE 2-METHYLSULFINYLMETHYL-4,6-DIAMINO-S-TRIAZINE & 2-HYDROXYMETHYL-4,6-DIAMINO-S-TRIAZINE/.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在给予大鼠口服标记的地美罗后，在尿液中观察到四种化合物和三种未识别的化合物。认为地美罗或其氧化类似物被水解，然后甲基化，生成甲基巯基三嗪。这进一步被氧化成亚砜。

/AFTER ORAL ADMIN OF LABELED MENAZON TO RATS 4 CMPD/...& THREE UNIDENTIFIED CMPD WERE...OBSERVED /IN URINE/. IT WAS FELT THAT MENAZON OR ITS OXON ANALOG WAS HYDROLYZED & THEN METHYLATED TO GIVE THE METHYLTHIOTRIAZINE. THIS WAS THEN OXIDIZED TO THE SULFOXIDE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

血浆和组织酶负责将有机磷化合物水解成相应的磷酸和磷onic酸。然而，氧化酶也参与一些有机磷化合物的代谢。抗胆碱酯酶剂

Plasma and tissue enzymes are responsible for hydrolysis /of organophosphorus compounds/ to the corresponding phosphoric and phosphonic acids. However, oxidative enzymes are also involved in the metabolism of some organophosphorus compounds. /Anticholinesterase agents/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

有机磷抗胆碱酯酶剂在体内被一组称为A-酯酶或对氧磷酶的酶以及细胞色素P-450系统水解。人类群体对通过这些途径的有机磷代谢存在相当大的变异性。A-酯酶存在于血浆和肝脏内质网中，能够水解大量有机磷化合物...通过分裂无水物、P-F、P-CN或酯键。/抗胆碱酯酶剂/

The organophosphorus anticholinesterase agents are hydrolyzed in the body by a group of enzymes known as A-esterases or paroxonase, and by the cytochrome p-450 systems. Considerable variability exists in the human population for organophosphate metabolism by these routes. The A-esterases are found in plasma and in the hepatic endoplasmic reticulum and can hydrolyze a large number of organophosphorus compounds ... by splitting the anhydride, P-F, P-CN, or ester bond. /Anticholinesterase agents/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

这些化合物通过肝脏中的细胞色素P450介导的单加氧酶进行解毒，但一些代谢产物比母体化合物更有毒性...通常在接触后12到48小时可以检测到代谢产物。/有机磷化合物/

These chemicals are detoxified by cytochrome p450-mediated monooxygenases in the liver, but some metabolites are more toxic than parent cmpd ... Metabolites usually are detected from 12 to 48 hr postexposure. /Organophosphate cmpd/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

其他毒物 - 有机磷

Other Poison - Organophosphate

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 相互作用

.../MENAZON/ 可能在阿托品化的母鸡中引起麻痹效果...效果在暴露后24小时内发生，母鸡在大约一个月内恢复。

.../MENAZON/ CAN CAUSE PARALYTIC EFFECTS IN ATROPINIZED HENS...EFFECTS OCCUR WITHIN 24 HR OF EXPOSURE & HENS RECOVER IN ABOUT A MONTH.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

一些吩噻嗪类药物可能拮抗，而另一些可能增强有机磷杀虫剂的毒性抗胆碱酯酶效果。/有机磷胆碱酯酶抑制剂/

Some phenothiazines may antagonize & some may potentiate the toxic anticholinesterase effects of ... /organophosphorus insecticides/. /Organophosphate cholinesterase inhibitors/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

在长期治疗中，肾上腺皮质激素对抗抗胆碱酯酶的抗青光眼作用（增加眼压）。... 抗胆碱药对抗抗胆碱酯酶对自主神经和中枢神经系统的缩瞳（抗青光眼）和其他毒蕈碱样作用。三环类抗抑郁药（抗胆碱能效应）对抗抗胆碱酯酶在青光眼中的抗青光眼（缩瞳）作用。... 具有抗胆碱能效应的抗组胺药对抗抗胆碱酯酶的缩瞳（抗青光眼）和CNS作用。抗胆碱酯酶增强抗组胺药引起的镇静和行为改变。抗胆碱酯酶药物对自主效应细胞的作用，在一定程度上对中枢神经系统的作用，被阿托品这种首选解毒剂所拮抗。巴比妥类药物的作用被抗胆碱酯酶增强。... 二泛醇增强抗胆碱酯酶的效果。氟磷酸盐杀虫剂增强其他抗胆碱酯酶的效果。 /抗胆碱酯酶/

In long term therapy, adrenocorticoids antagonize the antiglaucoma effects of anticholinesterases (incr ocular pressure). ... Anticholinergics antagonize the miotic (antiglaucoma) & other muscarinic effects of anticholinesterases on the autonomic & central nervous systems. Tricyclic antidepressants (anticholinergic effects) antagonize the antiglaucoma (miotic) effects of anticholinesterases in glaucoma. ... Antihistamines with anticholinergic effects antagonize the miotic (antiglaucoma) & CNS effects of anticholinesterases. Anticholinesterases potentiate tranquilizing & behavioral changes induced by antihistamines. The actions of anticholinesterase agents on autonomic effector cells, & to some extent those on CNS, are antagonized by atropine, an antidote of choice. Barbiturates are potentiated by anticholinesterases. ... Dexpanthenol potentiates the effects of anticholinesterases. Fluorophosphate insecticides potentiate the effects of other anticholinesterases. /Anticholinesterases/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

巴比妥类药物可被抗胆碱酯酶增强。尽管巴比妥类药物可以谨慎用于治疗癫痫，但在处理由于抗胆碱酯酶导致的毒物中毒时，必须极度小心，特别是对于有机磷杀虫剂。毒扁豆碱，一种用作缩瞳剂胆碱酯酶抑制剂，可增强其他类似抑制剂的效果...用于其他目的（相加效应）或可能的协同作用。那些接触有机磷杀虫剂的人必须采取严格预防措施。...有机磷杀虫剂：附加的抗胆碱酯酶效果。危险。使用抗胆碱酯酶的患者（即使是局部的，如眼药水）应避免去最近使用过有机磷杀虫剂的地方。/抗胆碱酯酶/

BARBITURATES ARE POTENTIATED BY ANTICHOLINESTERASES. ALTHOUGH BARBITURATES MAY BE USED CAUTIOUSLY IN TREATING CONVULSIONS, EXTREME CARE IS ESSENTIAL IN HANDLING POISONINGS DUE TO ANTICHOLINESTERASES, PARTICULARLY ORGANOPHOSPHORUS PESTICIDES. ECHOTHIOPHATE, A CHOLINESTERASE INHIBITOR USED AS MIOTIC, POTENTIATES OTHER SUCH INHIBITORS ... USED FOR OTHER PURPOSES (ADDITIVE EFFECTS) OR POSSIBLY SYNERGISTIC. THOSE EXPOSED TO ORGANOPHOSPHATE INSECTICIDES MUST TAKE STRICT PRECAUTIONS. ... ORGANOPHOSPHORUS INSECTICIDES: ADDITIVE ANTICHOLINESTERASE EFFECTS. HAZARDOUS. PATIENTS ON ANTICHOLINESTERASES (EVEN TOPICAL, SUCH AS EYE DROPS) SHOULD AVOID AREAS WHERE ORGANOPHOSPHORUS INSECTICIDES ... RECENTLY ... USED. /ANTICHOLINESTERASE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在给予大鼠口服(14)C-标记的美蓝后，24小时内80%的标记出现在尿液中。

AFTER AN ORAL DOSE OF (14)C-LABELED MENAZON TO RATS, 80% OF LABEL APPEARED IN URINE WITHIN 24 HR.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

大多数有机磷化合物能够通过皮肤、结膜、胃肠系统和肺部被吸收。/有机磷化合物/

Most organophosphate compounds are ... absorbed from skin, conjunctiva, gastrointestinal tract, & lung. /Organophosphate compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

有机磷农药的皮肤吸收率可能会受到所使用溶剂的影响。

The rate of dermal absorption /of organophosphorus pesticides/ may be ... influenced by the solvent used. /Organophosphorus pesticides/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

许多有机磷杀虫剂会通过牛奶排出体外... /有机磷杀虫剂/

Many of the organophosphorus insecticides are excreted in the milk ... /Organophosphorus insecticides/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36,S61
• 危险类别码：
  R22,R52/53
• 危险品运输编号：
  61874
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥，并与食品原料分开储运。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

化学性质

纯品为棕黄色固体，熔点60℃，相对密度1.22，蒸气压0.640×10⁻³Pa（25℃）。该物质可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯等有机溶剂，其中在丙酮中的溶解度为300g/L，在甲醇中为2470g/L，在甲苯中为2450g/L，在己烷中为80g/L。原药在水中的溶解度为448mg/L（115 mg/kg，20℃）。其在pH≤7.5条件下稳定，在土壤中的半衰期约为1天。

用途

唑蚜威是一种氨基甲酸酯类内吸性杀虫剂，同时也是胆碱酯酶抑制剂。分子结构中包含三唑基团，具有广谱、高效和高选择性的杀蚜性能，对抗性蚜虫也有良好的防治效果。该药剂能在作物脉管系统中形成上下双向传导，因此土壤用药可以防治食叶性蚜虫，而叶面喷施则可防止食根性蚜虫，从而全面保护植株。

推荐用药剂量为0.6～0.9g有效成分/100m²。若针对抗性蚜虫和棉蚜，则需增加到0.9～1.5g/100m²；防治伏蚜时则应使用1.8～2.3g/100m²。其药效期长达10～15天。

生产方法

• 3-特丁基-5-巯基-1,2,4-三唑的制备：通过将2,2-二甲基丙酰氯与氨基硫脲作用生成酰化氨基硫脲，再用氢氧化钠水溶液处理环合，最终得到目标产物。

• 唑蚜威的合成：首先让3-特丁基-5-巯基-1,2,4-三唑与氯乙酸乙酯反应，随后将其与二甲基氨基甲酰氯作用从而合成唑蚜威。

类别

农药

毒性分级

中毒

急性毒性

口服 - 大鼠 LD₅₀：890 毫克/公斤；口服 - 小鼠 LD₅₀：427 毫克/公斤

可燃性危险特性

受热分解时会释放有毒氧化磷、氧化硫和氧化氮气体。

储运特性

需存放在通风、低温且干燥的库房中，并与食品原料分开储存运输。

灭火剂

砂土、干粉或泡沫。

文献信息

• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• Thieno-pyrimidine compounds having fungicidal activity
  申请人：Brewster Kirkland William

  公开号：US20070093498A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention relates to thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds having fungicidal activity.

  本发明涉及具有杀真菌活性的噻吩[2,3-d]-嘧啶化合物。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• Novel insecticides
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：EP2540718A1

  公开（公告）日：2013-01-02

  Compounds of formula I wherein the substituents are as defined in claim 1, and the agrochemically acceptable salts and all stereoisomers and tautomeric forms of the compounds of formula I can be used as insecticides and can be prepared in a manner known per se.

  式I的化合物 其中取代基如权利要求1所定义，并且式I化合物的农药可接受盐以及所有立体异构体和互变异构形式可用作杀虫剂，并且可以按照已知的方法制备。
• Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20180279612A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda, processes to produce such molecules, intermediates used in such processes, pesticidal compositions containing such molecules, and processes of using such pesticidal compositions against such pests. These pesticidal compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, molluscicides, and nematicides. This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”).

  这份披露涉及具有对节肢动物门、软体动物门和线虫门害虫具有杀虫效用的分子领域，用于生产此类分子的过程，用于此类过程的中间体，含有此类分子的杀虫组合物，以及使用此类杀虫组合物对抗此类害虫的过程。这些杀虫组合物可以用作螨虫剂、杀虫剂、螨虫剂、软体动物杀虫剂和线虫杀虫剂。本文件披露了具有以下式（“式一”）的分子。